Рэакцыя Маяра

Рэакцыя Маяра
Рэакцыя Маяра
Названа ад	Луі Каміль Маяр
Непасрэднай прычынай з’яўляецца	гарачыня[d]
Першаадкрывальнік	Луі Каміль Маяр
Дата адкрыцця	1912
Спрыяльным фактарам з’яўляецца	амінакіслоты і reducing sugar[d]
	Медыяфайлы на Вікісховішчы

Румяная скарынка на хлебе — вынік рэакцыі Маяра.

Рэакцыя Маяра, або рэакцыя цукрааміннай кандэнсацыі^[2] — хімічная рэакцыя паміж амінакіслотамі і цукрамі, адбываецца пры награванні. Прыклад вынікаў рэакцыі — тыповыя пах, колер і смак гатовай ежы пры смажанні або выпяканні, як праява ўтварэння прадуктаў рэакцыі Маяра. Названа імем французскага хіміка і лекара Луі Каміля Маяра, аднаго з першых даследчыкаў рэакцыі ў 1910-х гадах.

Хімія

Рэакцыя складаецца з некалькіх этапаў:

Рэактыўная карбанільная група цукру (у яго адкрытай канфармацыі) ўзаемадзейнічае з нуклеафільнай групай амінакіслаты з утварэннем нестабільнага N-замешчаннага гліказіламіна і вады.
Гліказіламін самаадвольна падвяргаецца перагрупіроўцы Амадоры і ператвараецца ў кетазамін.
Кетазаміны праз наступныя рэакцыі могуць ператварыцца ў:
- рэдуктоны,
- кароткаланцужковыя гідралітычныя прадукты (дыацэтыл, аспірын, пірувальдэгід і інш.)
- бурыя нітрагенныя палімеры і меланаідыны.

Розныя цукры маюць розную рэактыўнасць. Рэактыўнасць цукраў адпавядае паступнаму парадку: пентоза > гексоза > дыцукрыд. Так, напрыклад, фруктоза у 100—200 разоў актыўнейшая за глюкозу. Рэакцыя Маяра прыводзіць да ўтварэння шматлікіх прадуктаў часам даволі складанай і часта яшчэ невядомай структуры.

Прамысловасць

Харчовая прамысловасць вырабляе шмат прадуктаў рэакцыі Маяра, ужываных для надання пажаданага смаку і паху харчовым прадуктаў. У харчовай хіміі рэакцыя Маяра вядома як цукраамінная рэакцыя^[2].

Медыцына

Рэакцыя Маяра адбываецца не толькі пры гатаванні ежы. Рэакцыя паміж амінакіслотамі і цукрамі (г.зв. глікіраванне) адбываецца і ў жывым арганізме^[3]. У нармальных умовах скорасць рэакцыі настолькі малая, што яе прадукты паспяваюць выводзіцца. Аднак пры рэзкім павышэнні цукру ў крыві пры дыябеце рэакцыя значна паскараецца, прадукты назапашваюцца і могуць выклікаць шматлікія парушэнні (напрыклад, гіперліпідэмію). Асабліва гэта выяўляецца ў крыві, дзе рэзка павышаецца ўзровень пашкоджаных бялкоў (напрыклад, канцэнтрацыя гліказіліраванага гемаглабіну ёсць паказчыкам ступені кампенсаванасці дыябету). Назапашванне змененых бялкоў у крышталіку выклікае цяжкае парушэнне зроку ў хворых на дыябет. Аднак ёсць звесткі^[4], што «негатыўны эфект гліказіліравання вызначаецца не ўласна далучэннем глюкозы да доўгажылых бялкоў, а абумоўленым свабоднымі радыкаламі іх акісляльным пашкоджаннем».

Назапашванне некаторых позніх прадуктаў рэакцыі Маяра, як і прадуктаў акісленне, якое адбываецца са ўзростам, прыводзіць да ўзроставых зменаў у тканках^[5]. Пакуль не вынайдзена лекаў, здольных інгібіраваць рэакцыю Маяра ў арганізме, хоць некаторыя агенты (амінагуанідын) значна зніжаюць рэакцыю in vitro. Найбольш распаўсюджаным познім прадуктам рэакцыі ёсць карбаксіметыллізін, вытворнае лізіна. Карбаксіметыллізін ў складзе бялкоў служыць біямаркерам агульнага аксідатыўнага стрэсу арганізма. Ён назапашваецца са ўзростам у тканках, напрыклад у калагене скуры, і павышаны пры дыябеце.

Прадукты рэакцыі

Прыклады прадуктаў рэакцыі:

6-ацэтыл-1,2,3,4-тэтрагідрапірыдын — пах печанага хлеба, бісквіта
2-ацэтыл-1-пірралін — пах прыгатаванага рыса

Гісторыя

Нягледзячы на тое, што рэакцыя названа імем Луі Каміля Маяра, механізм рэакцыі даследаваны і апісаны толькі ў 1953 годзе амерыканскім хімікам Джонам Эдвардам Ходжам^[en] у артыкуле «Хімія рэакцый з пацямненнем у мадэльных сістэмах»^[6]. У артыкуле Ходж прапанаваў схему рэакцыі Маяра, якая стала вядома як «схема Ходжа». Уклад Ходжа ў даследаванне рэакцыі Маяра працяглы час быў малавядомы^[7]^[8], аднак у 1979 годзе артыкул Ходжа прызнаны класічным праз вялікую колькасць спасылак на яго ў іншых навуковых працах.