Ester Pour les articles homonymes, voir Ester (homonymie).  Pour l’article ayant un titre homophone, voir Esther.  En chimie, la fonction ester désigne un groupement caractéristique formé d'un atome lié simultanément à un atome d'oxygène par une double liaison et à un groupement alkoxyle. Lorsque l'atome lié est un atome de carbone, on parle d'ester carboxylique, dont la forme générale est R-COO-R'. Cependant, ce peut être aussi un atome de soufre (par exemple dans les esters sulfuriques, sulféniques, etc.), d'azote (esters nitriques, etc.), de phosphore (esters phosphoriques, phosphoniques, phosphéniques, etc.), etc. En fait, tout oxoacide organique, inorganique ou minéral a la capacité de former des esters. Les esters carboxyliques sont des dérivés des acides carboxyliques, ils résultent très généralement de l'action d'un alcool sur ces acides avec élimination d'eau. Les fonctions esters se retrouvent dans de nombreuses molécules biologiques, notamment les triglycérides. Les esters carboxyliques ont souvent une odeur agréable et sont souvent à l'origine de l'arôme naturel des fruits. Ils sont aussi beaucoup utilisés pour les arômes synthétiques et dans la parfumerie. NomenclatureEn tant que groupe prioritaireLe nom d'un ester comporte deux termes :
 - à gauche, le groupement pentanoate (chaîne de 5 atomes de carbone, le premier au centre de la figure étant doublement lié à un atome d’oxygène en groupement oxyle) ; ce carboxyle provient de l’estérification de l’acide pentanoïque ; - à droite, le groupement éthyle (chaîne de 2 atomes de carbone, le premier au centre de la figure étant simplement lié à un atome d’oxygène qui assure aussi la liaison faible entre les deux groupements) ; cet alkyle provient de l’estérification de l’éthanol.
Pour les dérivés de l'acide formique, de l'acide acétique, les noms traditionnels sont utilisés alors que pour les autres acides, le nom systématique est recommandé, ce qui donne :
Les noms en gras du tableau ci-dessus ceux de la nomenclature IUPAC. En tant que groupe secondaireSi un autre groupe caractéristique a la priorité, il y a deux possibilités pour désigner un ester :
SynthèseLa méthode de synthèse la plus simple et la plus courante est appelée estérification. Il s'agit de la condensation d'un acide carboxylique ou de l'un de ses dérivés (chlorure d'acyle, anhydride d'acide) avec un alcool, donnant l'ester et un autre composé (eau, acide chlorhydrique ou acide carboxylique). Dans le cas de la réaction d'un acide carboxylique avec un alcool, on parle de réaction ou estérification de Fischer :  Cette réaction est lente, presque athermique (légèrement exothermique en fait) et réversible (la réaction inverse appelée rétro-estérification est une hydrolyse acide de l'ester), ce qui la rend limitée. Son rendement dépend particulièrement de la classe de l'alcool utilisé (rendement moyen à bon pour des alcools primaires et secondaires, mauvais rendement pour des alcools tertiaires). Il est possible d'améliorer la cinétique de cette réaction (qui sinon met plusieurs mois à atteindre son équilibre) en chauffant (ce qui n'a pas d'influence sur le rendement), ou en la catalysant par un acide. Le rendement quant à lui peut être amélioré par exemple en mettant un réactif en excès ou en enlevant l'eau produite lors de la réaction avec un appareil de Dean Stark. Une autre possibilité est d'utiliser des dérivés d'acides pour synthétiser des esters :
 Ces réactions, contrairement à l'estérification de Fischer présentent l'avantage d'être rapides et totales. Il est aussi possible de synthétiser un ester à partir d'un autre ester et d'un alcool. On parle alors de transestérification.  Cette réaction est utilisée dans l'industrie pour la fabrication du polyester et du biodiesel. Elle est aussi présente en biologie ; c'est entre autres le mécanisme qui permet l'épissage des introns lors de la maturation des ARNm. UtilitéOutre le fait d'obtenir un ester, utile dans l'industrie agroalimentaire, en parfumerie ou d'autres secteurs industriels, l'estérification est utile de par son caractère réversible (pour les acides carboxyliques et les alcools, tout du moins), dans le cadre de la protection de fonctions. Puisque la transformation est réversible, elle permet de protéger soit la fonction alcool, soit la fonction acide carboxylique, soit les deux. En effet, si on veut protéger un alcool, on le fait réagir avec un acide carboxylique pour former un ester ; on fait la réaction que l'on voulait effectuer ; une fois celle-ci finie, on renverse la réaction d'estérification pour retrouver l'alcool. Il existe deux méthodes pour renverser l'estérification :
Les esters sont aussi un constituant de base dans l'industrie des plastiques. Ils sont à la base d'un des plastiques les plus utilisés, le polyester. Il s'agit d'un moyen de former les lactones : estérification intramoléculaire à partir d'un hydroxyacide carboxylique. Les esters peuvent être réduits :
Quelques esters et leur odeur
Voir aussiNotes et références
Liens externes |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Portal di Ensiklopedia Dunia
