アルカンニン

アルカンニン
	IUPAC名 5,8-Dihydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-yl]naphthalene-1,4-dione
	別称 C.I. Natural Red 20; Alkanet extract
識別情報
CAS登録番号	517-88-4 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL28457 ;
ChemSpider	65430 ;
ECHA InfoCard	100.007.497
E番号	E103 (着色料)
KEGG	C10292 ;
PubChem CID	72521;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID201029621 ;
	InChI InChI=1S/C16H16O5/c1-8(2)3-4-10(17)9-7-13(20)14-11(18)5-6-12(19)15(14)16(9)21/h3,5-7,10,17-19H,4H2,1-2H3/t10-/m0/s1 Key: NEZONWMXZKDMKF-JTQLQIEISA-N ; InChI=1/C16H16O5/c1-8(2)3-4-10(17)9-7-13(20)14-11(18)5-6-12(19)15(14)16(9)21/h3,5-7,10,17-19H,4H2,1-2H3/t10-/m0/s1 Key: NEZONWMXZKDMKF-JTQLQIEIBC ;
	SMILES O=C\2c1c(O)ccc(O)c1C(=O)/C(=C/2)[C@@H](O)CC=C(C)C;
特性
化学式	C16H16O5
モル質量	288.29 g/mol
外観	赤茶色のプリズム状結晶
融点	149 °C, 422 K, 300 °F
水への溶解度	溶けにくい
危険性
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	3.0 g/kg (マウス)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アルカンニン（alkannin）は、フランス南部で自生するルリジサから抽出される天然色素である。食品添加物や化粧品に使われる。オーストラリアでは食品用の赤茶色の着色料として使われ^[2]、欧州ではE番号がE103に指定されているが使用は既に承認されていない^[3]。光学異性体のd-体はシコニン(shikonin)であり、シコンなどの生薬に含まれていて、紫雲膏などに配合されている。

性質

ナフトキノン誘導体の化学構造がBrockmannによって1936年に決定された^[4]。アルカンニンは油脂性環境においては深赤色、アルカリ環境では紫色を発色する。植物は4-ヒドロキシ安息香酸とゲラニルピロリン酸からアルカンニンを生合成している^[5]。

アルカンニンには抗酸化性^[6]と、表皮ブドウ球菌と黄色ブドウ球菌に対する抗菌性を有する。このほか、抗ガン剤、抗血栓剤としての効果も知られている^[5]。

^ Merck Index, 11th Edition, 243
^ Additives, オーストラリア・ニュージーランド食品基準機関
^ "Current EU approved additives and their E Numbers", Food Standards Agency website, retrieved 15 Dec 2011
^ H. Brockmann (1936). “Die Konstitution des Alkannins, Shikonins und Alkannans”. Justus Liebigs Ann. Chem. 521: 1–47. doi:10.1002/jlac.19365210102.
^ ^a ^b Vassilios P. Papageorgiou, Andreana N. Assimopoulou, Elias A. Couladouros, David Hepworth, and K. C. Nicolaou (1999). “The Chemistry and Biology of Alkannin, Shikonin, and Related Naphthazarin Natural Products”. Angew. Chem. Int. Ed. 38 (3): 270–300. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990201)38:3<270::AID-ANIE270>3.0.CO;2-0.
^ A.N. Assimopoulou, D. Boskou, V.P. Papageorgiou (2004). “Antioxidant activities of alkannin, shikonin and Alkanna tinctoria root extracts in oil substrates”. Food Chemistry 87 (3): 433–438. doi:10.1016/j.foodchem.2003.12.017.