ジメチルアミノエタノール
2-(Dimethylamino)ethan-1-ol
別称
Deanol Dimethyl ethanolamine Dimethylaminoethanol N ,N -DimethylaminoethanolN ,N -Dimethylethanolamine
識別情報
略称
DMAE, DMEA
バイルシュタイン
1209235
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.221
EC番号
KEGG
MeSH
Deanol
RTECS number
UNII
国連/北米番号
2051
InChI=1S/C4H11NO/c1-5(2)3-4-6/h6H,3-4H2,1-2H3
Key: UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式
C4 H11 NO
モル質量
89.14 g mol−1
外観
無色～淡黄色の液体
匂い
魚臭、アンモニア臭
密度
890 mg mL−1
融点
−59.00 °C
沸点
134.1 °C
log POW
−0.25
蒸気圧
816 Pa (at 20 °C)
酸解離定数 pK a
9.23 (at 20 °C)[ 1]
塩基解離定数 pK b
4.77 (at 20 °C)
屈折率 (n D )
1.4294
危険性
GHS 表示
Danger
H226 , H302 , H312 , H314 , H332
P280 , P305+P351+P338 , P310
引火点
39 °C (102 °F; 312 K)
爆発限界
1.4 – 12.2%
致死量または濃度 (LD, LC)
1.214 g/kg (皮膚, ウサギ) 2 g/kg (経口, ラット)
関連する物質
関連するアルカノール
関連物質
ジエチルヒドロキシルアミン
特記なき場合、データは常温 (25 °C )・常圧 (100 kPa) におけるものである。
ジメチルアミノエタノール (dimethylaminoethanol) は有機化合物 で、アミン の一種である。よくDMAE と省略され、別名はデアノール 。生体ではコリン の類縁体で、アセチルコリン の前駆体 である[ 2] [ 2] [ 3]
工業材料や添加剤として用いられる。消防法 に定める第4類危険物 第2石油類[ 4]
別名として N ,N -ジメチル-2-アミノエタノール (N ,N -dimethyl-2-aminoethanol)、ジメチルエタノールアミン (Dimethylethanolamine、略称DMEA）、N,N-ジメチル-2-ヒドロキシエチルアミン (N ,N -Dimethyl-2-hydroxyethylamine)、β-ジメチルアミノエチルアルコール (beta-dimethylaminoethyl alcohol)、β-ヒドロキシエチルジメチルアミン (beta-hydroxyethyldimethylamine)、デアノール (deanol) とも呼ばれる。
自然界ではイワシ やアンチョビ といった魚類 に多く含まれている。
ジメチルアミノエタノールはコリン の類縁体であり、神経伝達物質 であるアセチルコリン の生化学的前駆体 である[ 2] 肝臓 でコリンに変換されることが既に知られているが、正に帯電しているコリン分子は血液脳関門 を通過できない。そのため、脳内ではジメチルアミノエタノールのメチル化 によってコリンが合成されていると考えられている。
認知機能や気分を向上させるとされる製品に使用されている[ 5]
動物実験では寿命が延びたとの報告もあるが、逆にウズラ では平均寿命が縮むとも指摘されている。
多くの抗老化化粧品に配合されているが有効性を調査した研究は多くない[ 3] [ 3] ランダム化比較試験 では、塗布後45分で機器で計測しハリを増加させていることが判明した[ 6]
3%濃度のDMAE含有ジェルは、4か月使用して額や目の周囲のシワ の緩和において有効だというランダム化比較試験があり使用中止後2週間時点でも効果は持続しており、深いシワ、首のたるみには改善の傾向のみが見られ、偽薬とで副作用には違いはなく安全であった[ 2] [ 3]
^ Littel, RJ; Bos, M; Knoop, GJ (1990). “Dissociation constants of some alkanolamines at 293, 303, 318, and 333 K” . Journal of Chemical and Engineering Data 35 (3): 276–77. doi :10.1021/je00061a014 . INIST :19352048 . https://ris.utwente.nl/ws/files/6481946/Littel90dissociation.pdf . ^ a b c d Rachel Grossman (2005). “The role of dimethylaminoethanol in cosmetic dermatology”. American journal of clinical dermatology 6 (1): 39–47. doi :10.2165/00128071-200506010-00005 . PMID 15675889 .
^ a b c d K. A. Tadini, P. M. Campos (2009-12). “In vivo skin effects of a dimethylaminoethanol (DMAE) based formulation”. Die Pharmazie 64 (12): 818–822. PMID 20095140 .
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)^ B. Clares, M. A. Ruiz, M. E. Morales, J. A. Tamayo, V. Gallardo Lara (July-August 2010). “Structural characterization and stability of dimethylaminoethanol and dimethylaminoethanol bitartrate for possible use in cosmetic firming”. Journal of cosmetic science 61 (4): 269–278. PMID 20716435 . ^ Isabelle Uhoda, Najat Faska, Caroline Robert, Geert Cauwenbergh, Gerald E. Pierard (2002-8). “Split face study on the cutaneous tensile effect of 2-dimethylaminoethanol (deanol) gel” . Skin research and technology 8 (3): 164–167. doi :10.1034/j.1600-0846.2002.10295.x . PMID 12236885 . https://hdl.handle.net/2268/9706 .
