スクアレン
(6
E ,10
E ,14
E ,18
E )-2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene
[ 1]
識別情報
バイルシュタイン
1728919
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.479
EC番号
KEGG
MeSH
Squalene
RTECS number
UNII
InChI=1S/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+
Key: YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N
InChI=1/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3
CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)/C)/C)C
特性
化学式
C30 H50
モル質量
410.72 g mol−1
外観
無色の油状
密度
0.858 g·cm−3
融点
-5℃ [ 3]
沸点
285℃ (at 3.3 kPa[ 4]
log POW
12.188
屈折率 (n D )
1.4956 (at 20 °C) [ 2]
粘度
12 cP (at 20 °C)
危険性
NFPA 704
引火点
110 °C (230 °F; 383 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C )・常圧 (100 kPa) におけるものである。
スクアレン (squalene) とは、トリテルペン に属する油性物質である。鮫 の肝油 から発見されたが、オリーブ油 にも含まれ、人体では生合成され皮脂 の主な成分として分泌される。
水素化 誘導体はスクアラン である。
スクアレンは、1906年に東京工業試験所 の辻本満丸 によって“黒子鮫”の肝油 から発見され[ 5] [ 6]
辻本は深海鮫 (学名Squalus spp.) から発見したことから、スクアレン (squalene) と命名した[ 7]
1990年代にはスクアレン、スクアラン共に鮫肝油が主な原料で、1990年代は日本が主要な輸入国かつ消費国で、「鮫肝油エキス」として健康食品が販売されてきた[ 8] アジュバント にも利用でき、様々な製造業が注目し需要が増加し、このため持続可能性 のある生産方法が求められており、微生物の分野で探索が続けられている[ 7]
スクアレンはステロイド 骨格の中間体でもあり、多くの動物 に分布している。哺乳類では、メバロン酸経路 を通じてアセチルCoA より肝臓 や皮膚 で800mg/日程度生合成されるが、さらにコレステロール に転化されるため、その存在量は多くない。
肝臓にて生合成され皮脂腺から分泌されており、ヒトではその分泌量は食事の影響や個人差があり1日に125–475mgで、一般に30歳を過ぎると分泌量が減ってくる[ 7] 皮脂 の13%を占める主な構成成分である[ 9] サメ の肝油 から抽出されたものである。サメには鰾 がないので、浮力を得るために肝臓に蓄えた脂質を利用している。
オリーブ油 にも含まれる[ 10]
ヒトでは手のひらと足の裏をのぞく毛穴から皮脂 として分泌され、皮膚を柔軟にし、肌に水分を保つ。また基礎研究からは抗酸化作用を持ち、フリーラジカルによる損傷を減らすといった可能性がある[ 9]
脂溶性の物質と乳化したり、外用での利用が行われる[ 9]
サプリメント として注目されているが、2010年の国立健康・栄養研究所 のデータベースによると、有効性を裏付ける資料は見当たらないとされている[ 11]
ヒトでの試験では、経口摂取したスクアレンは血中のスクアレン濃度を増加させており、24時間後まで比較グループよりも多かった[ 12]
まずジメチルアリル二リン酸 とイソペンテニル二リン酸 からゲラニル二リン酸 が生成する（図で −OPP は二リン酸 基 −OP(=O)(OH)−O−P(=O)(OH)2 を示す）。
次にゲラニル二リン酸と3-イソペンテニル二リン酸からファルネシル二リン酸 が生成する。
最後にファルネシル二リン酸2分子からファルネシル二リン酸ファルネシルトランスフェラーゼ （スクアレン合成酵素）によりスクアレンが生成する。
^ CID 1105 - PubChem ^ Pabst, Florian; Blochowicz, Thomas (December 2022). “On the intensity of light scattered by molecular liquids - Comparison of experiment and quantum chemical calculations” (英語). The Journal of Chemical Physics 157 (24): 244501. Bibcode : 2022JChPh.157x4501P . doi :10.1063/5.0133511 . PMID 36586992 . ^ Ernst, Josef; Sheldrick, William S.; Fuhrhop, Juergen H. (December 1976). “Crystal structure of squalene” (ドイツ語). Angewandte Chemie 88 (24): 851. doi :10.1002/ange.19760882414 . ^ Merck Index 8727 ^ 辻本満丸 (1906). “黒子鮫油に就て”. 工業化学雑誌 9 (10): 953-958. doi :10.1246/nikkashi1898.9.953 . ^ Heilbron, I. M.; Thompson, A. (1929). "CXV.—The unsaponifiable matter from the oils of elasmobranch fish. Part VI. The constitution of squalene as deduced from a study of the decahydrosqualenes." J. Chem. Soc. 883–892. doi :10.1039/JR9290000883 .
^ a b c Gohil, Nisarg; Bhattacharjee, Gargi; Khambhati, Khushal; et al (2019). “Engineering Strategies in Microorganisms for the Enhanced Production of Squalene: Advances, Challenges and Opportunities” . Frontiers in Bioengineering and Biotechnology 7 . doi :10.3389/fbioe.2019.00050 . PMC 6439483 . PMID 30968019 . https://reftag.appspot.com/doiweb.py?doi=10.3389/fbioe.2019.00050 .
^ 海谷篤「天然スクアレン、スクアランの用途と最近の原料事情 」『油化学』第39巻第8号、1990年、525-529頁、doi :10.5650/jos1956.39.8_525 、NAID 130001019606 。 ^ a b c Huang, Zih-Rou; Lin, Yin-Ku; Fang, Jia-You (2009). “Biological and Pharmacological Activities of Squalene and Related Compounds: Potential Uses in Cosmetic Dermatology” . Molecules 14 (1): 540–554. doi :10.3390/molecules14010540 . PMC 6253993 . PMID 19169201 . https://doi.org/10.3390/molecules14010540 .
^ 『15710の化学商品』化学工業日報社、2010年、1379頁。
^ スクアレン - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所 ） 更新日2010/11/12、閲覧日2018年9月26日^ Gylling, Helena; Miettinen, Tatu A. (1994). “Postabsorptive metabolism of dietary squalene”. Atherosclerosis 106 (2): 169–178. doi :10.1016/0021-9150(94)90122-8 .
