ブルバレン

ブルバレン
	優先IUPAC名 Tricyclo[3.3.2.02,8]deca-3,6,9-triene
	別称 Bullvalen
識別情報
CAS登録番号	1005-51-2 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	120549 ;
PubChem CID	136796;
UNII	ZQZ1X09E2B ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80143348 ;
	InChI InChI=1S/C10H10/c1-4-8-9-5-2-7(1)3-6-10(8)9/h1-10H Key: UKFBVTJTKMSPMI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H10/c1-4-8-9-5-2-7(1)3-6-10(8)9/h1-10H Key: UKFBVTJTKMSPMI-UHFFFAOYAK;
	SMILES C\2=C\C/1\C=C/C3C(\C=C\1)C/23;
特性
化学式	C; 10H; 10
モル質量	130.19 g/mol
融点	96 °C, 369 K, 205 °F
沸点	400 °C, 673 K, 752 °F
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ブルバレン (bullvalene) は、架橋炭素環系化合物のひとつで、コープ転位に基づく興味深い振る舞いにより知られる化合物である。化学式は C₁₀H₁₀、IUPAC命名法ではトリシクロ [3.3.2.0^2,8] デカ - 3,6,9 - トリエン、CAS登録番号は [1005-51-2] である。

ブルバレンは、シクロプロパンに 3個のエチレン鎖が付いたかご状の構造を持つ立体分子である。

1963年にウィリアム・デーリングが存在を予想し、翌年 Schroeder が合成に成功した。そして、デーリングのあだ名 "The Bull" にちなみデーリング自身により命名された。

ブルバレンには 6 炭素鎖の両端に二重結合を 2 つ含んだ部分が 3 つもあり、これらのうちの 1 つでコープ転位が起こると、元の分子をほぼ反転させた分子ができるが、それもブルバレン分子である。3 ヶ所の二重結合のうち、どの 2 つの組み合わせでもコープ転位が起こる。また、温度が上がると転位の起きる頻度が高くなる。その結果、高温では、出発物と生成物は平衡状態の中で区別できなくなり、ブルバレンに含まれるすべての炭素および水素は、それぞれ等価となる。実際、NMR で測定すると、低温では 4 種類の水素原子のピークが観測されるが、温度を上げていくとこれらが次第に溶け合い、120 ℃ では 1 本のピークだけになる。