1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール

1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール
	優先IUPAC名 3H-[1,2,3]Triazolo[4,5-b]pyridin-3-ol
識別情報
CAS登録番号	39968-33-7 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	158005 ;
ECHA InfoCard	100.122.938
PubChem CID	181649;
UNII	TX8XYH09H0 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0075239 ;
	InChI InChI=1S/C5H4N4O/c10-9-5-4(7-8-9)2-1-3-6-5/h1-3,10H Key: FPIRBHDGWMWJEP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H4N4O/c10-9-5-4(7-8-9)2-1-3-6-5/h1-3,10H Key: FPIRBHDGWMWJEP-UHFFFAOYAJ;
	SMILES n1cccc2nnn(O)c12;
特性
化学式	C5H4N4O
モル質量	136.11 g mol−1
密度	0.973 g/mL
融点	213-216°C
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H204, H301, H302, H315, H318, H319, H335
予防報告	P210, P240, P250, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P310, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P380, P372, P373, P374, P401, P403+P233, P405, P501
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール（英語: 1-hydroxy-7-azabenzotriazole、HOAt）は、ペプチドカップリング試薬として使われるトリアゾールである^[2]。反応中に起こりうるラセミ化を抑制する^[3]。

融点は、213 - 216℃の間である^[4]。

出典

^ GHS: Sigma Aldrich 445452
^ Carpino, Louis A (1993). “1-Hydroxy-7-azabenzotriazole. An efficient peptide coupling additive”. Journal of the American Chemical Society 115 (10): 4397–4398. doi:10.1021/ja00063a082.
^ Valeur, Eric; Bradley, Mark (2009). “Amide bond formation: beyond the myth of coupling reagents”. Chemical Society Reviews 38 (2): 606–631. doi:10.1039/b701677h. PMID 19169468.
^ “HOAt”. Chemical Book. 2019年1月30日閲覧。