3-ヒドロキシイソ吉草酸

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3-ヒドロキシイソ吉草酸[1]
IUPAC名 3-hydroxy-3-methylbutanoic acid
別称 3-ヒドロキシイソ吉草酸 β-ヒドロキシイソ吉草酸 3-ヒドロキシ 3-メチル酪酸 β-ヒドロキシ β-メチル酪酸 HMB
略称	HMB, 3-HIA
識別情報
CAS登録番号	625-08-1
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:37084
ChemSpider	62571
ECHA InfoCard	100.128.078
KEGG	C20827
PubChem CID	69362
日化辞番号	J100.466B
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20211535
InChI InChI=1S/C5H10O3/c1-5(2,8)3-4(6)7/h8H,3H2,1-2H3,(H,6,7)  Key: AXFYFNCPONWUHW-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C5H10O3/c1-5(2,8)3-4(6)7/h8H,3H2,1-2H3,(H,6,7) Key: AXFYFNCPONWUHW-UHFFFAOYAC
SMILES O=C(O)CC(O)(C)C
特性
化学式	C5H10O3
モル質量	118.131 g/mol
密度	0.938 g/mL
融点	−80 °C, 193 K, -112 °F
沸点	88 °C at 1 mmHg
関連する物質
関連物質	イソ吉草酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

3-ヒドロキシイソ吉草酸 (3ヒドロキシイソきっそうさん、β‐ヒドロキシ‐β‐メチル酪酸、英: 3-Hydroxy 3-MethylButyrate, HMB, 3-HydroxyIsovaleric Acid, 3-HIA)はイソ吉草酸のβ位の炭素にヒドロキシ基が結合した短鎖分岐ヒドロキシ脂肪酸である。 必須アミノ酸であるロイシンの代謝中間体のひとつ(KEGG)で、1996年にアイオワ州立大学のDr. Steven L. Nissen によりその効能が発見された^[2]。筋肉量の増大あるいは減少抑制を目的とした研究に用いられたり、ボディビル用サプリメントとしてカルシウム塩(英)などの形で海外では販売されている。^[3][4] サプリメントではその成分を β-Hydroxy β-MethylButyrateと表示することが多いが同じ物質である。

人体は一日あたり0.2〜0.4グラムのHMBを産生しているとされている。

ロイシン → α-ケトイソカプロン酸 → 5-10% → HMB → HMB-CoA

ロイシン → α-ケトイソカプロン酸 → 90-95% → イソバレリルCoA → 3-メチルクロトニルCoA → ビオチン欠乏時 → HMB → HMB-CoA

経路は2つあるものの体内ではおよそ5〜10%しか変換されないので、3グラムのHMBを充足するには30〜60グラムのロイシンを摂取する必要が出てくる。

現在のところHMBの作用機序は

• mTOR経路によるタンパク質合成促進
• ユビキチン／プロテアソーム経路の抑制によるタンパク質分解の抑制
• HMB-CoAはHMG-CoAに変換されコレステロール合成促進による筋鞘安定化

によるものと考えられている。

一日あたりHMBカルシウム塩(英)を3グラム摂取することで

• タンパク質の異化(分解)抑制
• 筋肉量の増加、筋肉減少の抑制、筋肉の修復、耐久性増加

を助ける可能性がある。 なお70歳代の老人においても筋肉量の増加や体脂肪減少が実験により確認されている。

また、がん悪液質、糖尿病、エイズ、火傷などいくつかの体重が減少する疾患においてHMBが症状改善につながらないか研究がなされつつある。

HMBは次の食品にも含まれるとされる。

• ナマズ
• グレープフルーツ
• アルファルファ

1. ^ β-Hydroxyisovaleric acid at Sigma-Aldrich
2. ^ Nissen S, Sharp R, Ray M, et al. (November 1996). “Effect of leucine metabolite beta-hydroxy-beta-methylbutyrate on muscle metabolism during resistance-exercise training”. J. Appl. Physiol. 81 (5): 2095–104. PMID 8941534. 
3. ^ HMB at gnc.com
4. ^ HMB Sport at Blonyx Biosciences
5. ^ Wilson JM, Fitschen PJ, Campbell B, Wilson GJ, Zanchi N, Taylor L, Wilborn C, Kalman DS, Stout JR, Hoffman JR, Ziegenfuss TN, Lopez HL, Kreider RB, Smith-Ryan AE, Antonio J (Feb 2013). “International Society of Sports Nutrition Position Stand: beta-hydroxy-beta-methylbutyrate (HMB)”. Journal of the International Society of Sports Nutrition 10 (1): 6. doi:10.1186/1550-2783-10-6. PMC 3568064. PMID 23374455. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3568064/. 

• Wilson GJ, Wilson JM, Manninen AH. (2008). “Effects of beta-hydroxy-beta-methylbutyrate (HMB) on exercise performance and body composition across varying levels of age, sex, and training experience: A review.”. Nutrition & Metabolism 5: 1. doi:10.1186/1743-7075-5-1. PMID 18173841. 
• HMB, EAS ACADEMY, abbottnutrition.com
• Siddiqui R, Pandya D, Harvey K, Zaloga GP. (April 2006 21). “Nutrition modulation of cachexia/proteolysis”. Nutrtion in Clincal Practice 21 (2): 155-167. doi:10.1177/0115426506021002155. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16556926 2013年4月10日閲覧。. 
• Michael J. Tisdale (MAY/JUNE 2005). “The ubiquitin-proteasome pathway as a therapeutic target for muscle wasting”. THE JOURNAL OF SUPPORTIVE ONCOLOGY 3 (3): 209-217. PMID 15915823. 

• HMG-CoA#ロイシンの代謝