P-キシレン

p-キシレン

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空間充填モデル
識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 1901563
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.088 ウィキデータを編集
EC番号
  • 203-396-5
Gmelin参照 2697
KEGG
RTECS number
  • ZE2625000
UNII
特性
化学式 C8H10
モル質量 106.17 g mol−1
外観 無色の液体
匂い 芳香がある[5]
密度 0.861 g/mL
融点

13.2 °C, 286 K, 56 °F

沸点

138.35 °C, 412 K, 281 °F

への溶解度 溶けない
エタノールへの溶解度 溶けやすい
ジエチルエーテルへの溶解度 溶けやすい
蒸気圧 9 mmHg (20°C)[5]
磁化率 -76.78·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD) 1.49582
粘度 0.7385 cP at 0 °C
0.6475 cP at 20 °C
0.00 D[6]
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
飲み込むと有害。蒸気が有毒の可能性[7]。液体と蒸気が引火性。
GHS表示:
可燃性急性毒性(低毒性)経口・吸飲による有害性
Danger
H226, H302, H304, H312, H315, H319, H332, H335, H412
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P331, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
3
0
引火点 27 °C (81 °F; 300 K)[8]
528 °C (982 °F; 801 K)[8]
爆発限界 1.1%-7.0%[5]
作業環境許容濃度 (TLV) 100 ppm[8] (TWA), 150 ppm[8] (STEL)
致死量または濃度 (LD, LC)
4300 mg/kg[9]
4550 ppm (ラット, 4時間)[10]
LCLo (最低致死濃度)
3401 ppm (マウス)[10]
NIOSH(米国の健康曝露限度):
TWA 100 ppm (435 mg/m3)[5]
TWA 100 ppm (435 mg/m3) ST 150 ppm (655 mg/m3)[5]
900 ppm[5]
安全データシート (SDS) External MSDS
関連する物質
関連する芳香族炭化水素 ベンゼン
トルエン
o-キシレン
m-キシレン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

p-キシレン英語: p-xylene)、パラキシレン英語: para-xylene)は、化学式が C6H4(CH3)2芳香族炭化水素である。3種あるキシレン構造異性体の1つ。p-はpara-を表し、p-キシレンはベンゼン環の1位と4位にメチル基が置換していることを表している。キシレンの構造異性体はすべて無色で、非常に可燃性が高い[11]

生産

p-キシレンの生産は産業的に重要で、2014年の年間需要は3700万トンと推定され、現在も増加傾向にある[12][13]p-キシレンは、石油ナフサ接触改質により、接触改質液から抽出されるBTX芳香族(ベンゼントルエンキシレン異性体)の一部として製造される。p-キシレンはその後、一連の蒸留、吸着または晶析、反応工程を経て、m-キシレン、o-キシレン、エチルベンゼンから分離される。融点はこの一連の異性体の中で最も高いが、単純な結晶化では共晶混合物が形成されるため、精製は容易ではない。

この分離手順は、p-キシレンの生産における主なコスト要因であり、代替法の模索が続けられている。例えば、プロセスの様々な側面を改善するために逆浸透技術が提案されている[14]

産業用途

p-キシレンは重要な化学原料である。他の工業用途の中でも、様々なポリマーを大規模に合成する際の原料である。特に、ポリエチレンテレフタレート(一般にPETと呼ばれる)などのポリエステル用のテレフタル酸を製造する際の成分である。また、直接重合してパリレン英語版を製造することもある。

テレフタル酸
テレフタル酸

毒性

キシレンに急性毒性はなく、例えばLD50(ラット、経口)は4300mg/kgである。影響は動物やキシレンの異性体によって異なる。

キシレンに関する懸念は、麻薬作用に集中している。ヒトがp-キシレンに過剰暴露すると、頭痛、疲労、めまい、無気力、錯乱、過敏性、吐き気や食欲不振を含む胃腸障害、顔面紅潮、体温上昇感を引き起こす可能性がある。p-キシレンの蒸気は、推奨暴露限界である100ppmを超えると、目、鼻、のどに刺激を与え、胸が締め付けられるような感覚や異常な歩行を引き起こす可能性がある[15]

p-キシレンは石油コールタール中に天然に存在する。自動車の排気ガスやタバコの煙など、ほとんどの燃焼源から排出される[16]

出典

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 139. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4 
  2. ^ Not to be used
  3. ^ Archaic name
  4. ^ p-xylene”. NIST. 2013年2月21日閲覧。
  5. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0670
  6. ^ Perry's Handbook of Chemical Engineers
  7. ^ P-Xylene: main hazards
  8. ^ a b c d p-Xylene”. International Chemical Safety Cards. ICSC/NIOSH (2014年7月1日). 2014年7月1日閲覧。
  9. ^ P-Xylene: toxicity for rats
  10. ^ a b Xylenes”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所英語版(NIOSH). 2025年8月11日閲覧。
  11. ^ Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A. (2000). “Xylenes”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheima: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a28_433. ISBN 978-3-527-30673-2.
  12. ^ Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A. (2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley Online Library. doi:10.1002/14356007. ISBN 9783527303854 
  13. ^ Nature 532,435–437 (28 April 2016) doi:10.1038/532435a
  14. ^ Koh, D. Y.; McCool, B. A.; Deckman, H. W.; Lively, R. P. (2016). “Reverse osmosis molecular differentiation of organic liquids using carbon molecular sieve membrane”. Science 353 (6301): 804–7. Bibcode2016Sci...353..804K. doi:10.1126/science.aaf1343. PMID 27540170. 
  15. ^ Material Safety Data Sheet – Para-Xylene”. Amoco. 2016年3月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年2月13日閲覧。
  16. ^ EPA-454/R-93-048 Locating and estimating air emissions from sources of xylene Emission Inventory Branch Technical Support Division Office of Air Quality Planning and Standards U.S. Environmental Protection Agency March 1994

外部リンク

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