구아노신

구아노신
이름
	IUPAC 이름 2-Amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
	체계명 2-Amino-1,9-dihydro-9-β-D-ribofuranosyl-6H-purin-6-one; 2-Amino-9-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-one
	별칭 Guanine riboside
식별자
CAS 번호	118-00-3 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:16750 ;
ChEMBL	ChEMBL375655 ;
ChemSpider	6544 ;
DrugBank	DB02857 ;
ECHA InfoCard	100.003.844
IUPHAR/BPS	4567;
KEGG	C00387 ;
MeSH	Guanosine
PubChem CID	765;
UNII	12133JR80S ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID00893055 ;
	InChI InChI=1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 Key: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N ; InChI=1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 Key: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZBU;
	SMILES c1nc2c(=O)[nH]c(nc2n1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N;
성질
화학식	C10H13N5O5
몰 질량	283.241
겉보기	white, crystalline powder
냄새	odorless
녹는점	239 (decomposes)
자화율 (χ)	-149.1·10−6 cm3/mol
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

구아노신(영어: guanosine)은 구아닌과 리보스가 β-N9-글리코사이드 결합을 통해 연결된 퓨린 뉴클레오사이드이다. 구아노신은 인산화되어 구아노신 일인산(GMP), 고리형 구아노신 일인산(cGMP), 구아노신 이인산(GDP), 구아노신 삼인산(GTP)이 될 수 있다. 이들 화합물들은 핵산과 단백질의 합성, 광합성, 근육 수축, 세포 내 신호 전달(cGMP)과 같은 다양한 생화학적 과정에서 중요한 역할을 한다. 구아닌의 N9 질소가 디옥시리보스의 1' 탄소와 결합하면 디옥시구아노신이 된다.

물리적 특성 및 화학적 특성

구아노신은 냄새가 없고 순한 식염수 맛이 나는 흰색의 결정성 분말이다.^[3] 구아노신은 아세트산에 매우 잘 용해되고, 물에는 약간만 용해되며, 에탄올, 다이에틸 에터, 벤젠, 클로로포름에는 용해되지 않는다.^[4]

구아노신은 mRNA에서 RNA 스플라이싱 반응에 필요하며, "자가 스플라이싱"에 의해 인트론은 양 말단에서 잘려서 mRNA로부터 제거되고, 다시 연결되어 mRNA에 남겨진 엑손은 단백질로 번역된다.^[5]

헤르페스 치료에 자주 사용되는 항바이러스제인 아시클로버와 항 HIV 약제인 아바카버는 구아노신과 구조적으로 유사하다.^[6]^[7] 구아노신은 또한 레가데노손을 만드는데 사용된다.

구아노신은 이자, 토끼풀속 식물(클로버), 커피나무속 식물 및 소나무속 식물의 꽃가루에서 발견할 수 있다.^[8]

↑ ^가 ^나 William M. Haynes (2016). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 97판. Boca Raton: CRC Press. 3-286쪽. ISBN 978-1-4987-5429-3.
↑ ^가 ^나 Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). 《Hawley's Condensed Chemical Dictionary》 16판. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. 688쪽. ISBN 978-1-118-13515-0. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)
↑ Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (16th ed.). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. p. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.
↑ William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). Boca Raton: CRC Press. p. 3-286. ISBN 978-1-4987-5429-3.
↑ Splicing (JPG) 보관됨 6월 13, 2010 - 웨이백 머신
↑ “Acyclovir”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2015년 1월 5일에 원본 문서에서 보존된 문서. Jan 1, 2015에 확인함.
↑ Product Information: ZIAGEN(R) oral tablets, oral solution, abacavir sulfate oral tablets, oral solution. ViiV Healthcare (per Manufacturer), Research Triangle Park, NC, 2015.
↑ Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (16th ed.). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. p. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.