다이클로로메테인 또는 이염화 메탄(영어: dichloromethane, DCM 또는 methylene chloride)은 양원자성 유기 화합물로 화학식은 CH2Cl2이다. 상온에서 투명한 액체이며 특유의 냄새가 빠르게 퍼져나간다. 여러 유기 화합물의 용매로 사용된다. 물과는 잘 섞이지 않지만, 약한 극성이 있고, 다른 유기 용매와도 잘 섞이는 혼화성을 보인다.[11]
섭취 시 유독하며 중추신경기능 저하, 장손상, 간손상[12]을 유발한다. 흡입 시 유독하며 중추신경기능 저하, 폐손상[12]을 유발한다. 피부에 자극을 일으키며 피부 탈지[12]를 유발한다. 눈에 심한 자극을 준다.
획득
일부 바닷말에는 다이클로로메테인이 자연적으로 포함되어 있다. 화산 인근과 습지에서도 채집된다.[13] However, the majority of dichloromethane in the environment is the result of industrial emissions.[13]
제조
산업에서 사용되는 다이클로로메테인은 클로로메테인 또는 메테인과 염소 기체 Cl2를 400–500 °C의 고열에서 반응시켜 얻는다. 이 온도에서는 아래의 반응이 촉진된다. 1993년 기준으로 디클로로메데인의 주요 생산지는 미국, 유럽, 일본으로 연간 400,000 톤을 생산하였다.[11]
광범위한 유기 화합물을 녹이는 성질을 이용하여 플라스틱 접합제로도 쓰인다. 토목공학에서는 아스팔트 도로나 쇄석을 깐 매캐덤 도로의 재료로 시험된 바 있다.[21]
독성
다이클로로메테인은 먹거나 호흡할 경우 중추신경의 기능을 저하시키며 급성 독성 반응을 일으킨다. 피부에 닿아도 자극과 함께 지방이 녹는 탈지 작용이 일어난다. 피부나 눈에 닿으면 즉시 많은 물로 씻어야 하고 호흡한 경우엔 맑은 공기를 쐬며 안정을 취해야 한다. 호흡 후 어지러움증이 계속되면 의학적 조치를 받아야 한다. 먹었을 경우엔 즉시 토하게 하고 의학적 조치를 받도록 하여야 한다.[12] 간에 종양을 일으키는 발암 물질이기도 하다.[22]
규제
다이클로로메테인은 여러 나라에서 위험 물질로 규제되고 있다. 대한민국에서는 산업안전보건기준에 따른 관리 물질로 규정하고 노출기준을 설정하고 있다.[23] 미국의 경우 2013년 직업안전보건관리국이 다이클로로메테인에 의한 산업재해를 경고하고[17][9][24] 관리 방안을 마련하였다.[25] 유럽의 경우 2009년 유럽 의회에서 페인트 제거제의 원료로 다이클로로메테인 사용을 금지하는 법안을 발의하여[26] 2010년 12월부터 시행하였다.[27]
유럽의 직업상 유해물질 노출 규제에 대한 과학위원회는 다이클로로메테인의 1일 8시간당 노출 허용량을 기존의 200 ppm에서 100 ppm으로 조정하여 규제를 강화하였다.[28]
↑ 가나다라마Methylene chloride in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-05-26)
↑ 가나다Rossberg, M. et al. (2006) "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
↑ 가나Gribble, Gordon W. (2009). 《Naturally Occurring Organohalogen Compounds》. Springer. ISBN978-3211993248.
↑Regnault, V. (1839) "De l'action du chlore sur les éthers hydrochloriques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs points de la théorie des éthers" (On the action of chlorine on the hydrochloric ethers of ethanol and methanol, and on several points of the theory of ethers), Annales de chimie et physique, series 2, 71 : 353–431; see especially: "Seconde partie. De l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois" (Second part. On the action of chlorine on the hydrochloric ether of methanol [i.e., chloromethane]), pages 377–380. Regnault gives dichloromethane the name éther hydrochlorique monochloruré (monochlorinated hydrochloric ether). Note: Regnault gives the empirical formula for dichloromethane as C2H4Cl4 because during that era, chemists used incorrect atomic masses.
Reprinted in German in:
Regnault, V. (1840). “Ueber die Wirkung des Chlors auf den Chlorwasserstoffäther des Alkohols und des Holzgeistes, so wie über mehrere Puncte der Aethertheorie”. 《Journal für Praktische Chemie》 19: 193–218. doi:10.1002/prac.18400190134. See p. 210.
↑Pan, W.-H.; Fackler, J. P. Jr.; Anderson, D. M.; Henderson, S. G. D.; Stephenson, T. A. (1982). 〈2. Diselenocarbamates from Carbon Diselenide〉. Fackler, J. P. Jr. 《Inorganic Syntheses》 21. 6–11쪽. doi:10.1002/9780470132524.ch2. ISBN978-0-470-13252-4.
