그린우드는 6살 때 핼리팩스에 있는 유소년 클럽에서 맨체스터 유나이티드에 합류했다.[1] 그는 16세인 2017-18 시즌에 U-18 팀에 합류하여 21경기 17 골을 넣고 리그 최고 득점자가 되었다.[2] 2018년 5월에 네덜란드에서 ICGT 트로피를 수상하였다.[3]
2018–19 시즌
그린우드는 2018년 7월 미국의 시즌 전 투어에서 참여했다.[4] 7월 20일, 클럽 아메리카와의 경기에서 76분에 교체하면서 데뷔를 했다.[5] 10월 2일, 그린우드는 클럽과의 첫 번째 전문 계약에 서명했다.[6] 12월에 무리뉴 감독에 의해 발렌시아와의 UEFA 챔피언스리그 경기에 앞서 1군에 선발됐다.[7]
2019년 3월 6일, Ole Gunnar Solskjær의 지도 하에 그린우드는 UEFA Champions League에서 PSG와의 경기에서 87분에 애슐리 영과 교체하여 데뷔했다.[8] 17세의 나이에, 유럽 대회에서 클럽을 대표하는 두 번째로 어린 선수가 됐으며, 챔피언스 리그에서 가장 어린 선수가되었다.[9] 4일 후, 그는 맨체스터 유나이티드에서 아스날과의 경기에서 프리미어 리그 데뷔를 하여 클럽의 막내 선수가 됐다.[10][11]
4월에 이달의 프리미어 리그2 플레이어로 선정됐다.[12] 시즌이 끝날 무렵, 그린우드는 클럽의 청소년 팀에서 최고의 선수에게 매년 수여되는 지미 머피 올해의 젊은 선수상을 수상했다.[13]
시즌 마지막 날인 5월 12일, 그린우드는 카디프 시티와의 경기에서 첫 선발을 했지만 2:0으로 패했다.[14]
2019–20 시즌
2019년 7월 17일, 그린우드는 리즈 유나이티드를 상대로 프리시즌에 맨체스터 유나이티드에서 첫 골을 성공했다.[15] 시즌 첫 달에, 그는 4경기에서 모두 출전했다.[16][17][18][19] 유로파 리그 첫 경기인 FC 아스타나와의 경기에서 골을 넣어 1-0으로 승리했다.[20]
국가대표팀 경력
그린우드는 잉글랜드 U-17 국가대표팀에 6번 출전했으며 포르투갈 알가르베 토너먼트 팀에 참가하였다.[21]
2024년 8월, 그린우드가 국제 자격을 자메이카로 변경할 수 있도록 요청하는 서류를 제출했다고 발표되었다.[22]