벤조피렌

벤조피렌(Benzopyrene)은 화학식 C₂₀H₁₂를 갖는 유기 화합물이다. 구조적으로, 벤조피렌의 무색 이성질체는 오환식 탄화수소이며 파이렌과 페닐렌기의 융합 생성물이다. 벤조피렌의 두 가지 이성질체 종은 벤조(a)피렌과 덜 흔한 벤조(e)피렌이다. 이들은 화학적으로 여러 고리 방향족 탄화수소에 속한다.

관련 화합물로는 시클로펜타피렌, 디벤조피렌, 인데노피렌, 나프토피렌이 있다. 벤조피렌은 피치의 성분이며 피센, 벤조플루오란텐, 페릴렌과 같은 다른 관련 오환식 방향족 종과 함께 발생한다.^[1] 벤조피렌은 산불과 화산 폭발로 인해 자연적으로 방출되며, 콜타르, 담배 연기, 나무 연기, 커피와 같은 탄 음식에서도 발견될 수 있다. 뜨거운 숯불에 기름이 떨어져 발생하는 연기에는 벤조피렌이 풍부하게 함유되어 있으며, 이는 구운 음식에 응축될 수 있다.^[2]

벤조피렌은 발암성 및 돌연변이성 대사산물(예: 벤조(a)피렌에서 생성되는 (+)-벤조(a)피렌-7,8-디하이드로디올-9,10-에폭사이드)을 형성하여 DNA에 삽입되어 전사를 방해하기 때문에 유해하다. 벤조피렌은 오염물질이자 발암물질로 간주된다. 벤조(a)피렌 관련 DNA 변형의 작용 기전은 광범위하게 연구되었으며, 시토크롬 P450 아형 1A1(CYP1A1)의 활성과 관련이 있다.^[3] 장 점막에서 CYP1A1의 높은 활성은 섭취된 벤조(a)피렌의 상당량이 문맥혈과 체순환으로 유입되는 것을 막는 것으로 보인다.^[4] 장(간이 아닌) 해독 기전은 박테리아 표면 성분을 인식하는 수용체(TLR2)에 의존하는 것으로 보인다.^[5]

벤조(a)피렌과 폐암 발생의 연관성을 뒷받침하는 증거가 존재한다.^[6]

2014년 2월, NASA는 우주에서 벤조피렌을 포함한 다환방향족 탄화수소(PAH)를 추적하기 위한 대폭 업그레이드된 데이터베이스를 발표했다. 과학자들에 따르면, 우주 탄소의 20% 이상이 PAH와 연관되어 있을 수 있으며, 이는 생명체 형성의 초기 물질로 추정된다. PAH는 빅뱅 이후 수십억 년이 지난 후에 생성된 것으로 보이며, 우주 전역에 널리 분포하고 있으며, 새로운 항성과 외계 행성 생성과 관련이 있다.^[7]

• 벤조(a)피렌
• 벤조(e)피렌