아세트알데하이드
Lewis structure of acetaldehyde
Skeletal structure of acetaldehyde
Ball-and-stick model
Space-filling model
이름
우선명 (PIN)
체계명
별칭
Acetic aldehyde
Ethyl aldehyde
[ 1] Acetylaldehyde
[ 2]
식별자
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard
100.000.761
EC 번호
KEGG
RTECS 번호
UNII
InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
예 Key: IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N
예 InChI=1/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
Key: IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYAB
성질
C 2 H 4 O
몰 질량
44.053 g·mol−1
겉보기
Colourless liquid
냄새
Ethereal
밀도
0.784 g·cm−3 (20 °C)[ 4]
0.7904–0.7928 g·cm−3 (10 °C)[ 4]
녹는점
−123.37 °C (−190.07 °F; 149.78 K)
끓는점
20.2 °C (68.4 °F; 293.3 K)
miscible
용해도
miscible with ethanol , ether , benzene , toluene , xylene , turpentine , acetone slightly soluble in chloroform
log P
-0.34
증기 압력
740 mmHg (20 °C)[ 5]
산성도 (pK a )
13.57 (25 °C, H2 O)[ 6]
-.5153−6 cm3 /g
1.3316
점도
0.21 mPa-s at 20 °C (0.253 mPa-s at 9.5 °C)[ 7]
구조
trigonal planar (sp²) at C1 tetrahedral (sp³) at C2
2.7 D
열화학
250 J·mol−1 ·K−1
−166 kJ·mol−1
위험
주요 위험
potential occupational carcinogen[ 9]
물질 안전 보건 자료
HMDB
GHS 그림문자
[ 8]
H224 , H319 , H335 , H351 [ 8]
P210 , P261 , P281 , P305+351+338 [ 8]
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
인화점
−39.00 °C; −38.20 °F; 234.15 K
175.00 °C; 347.00 °F; 448.15 K[ 5]
폭발 한계
4.0–60%
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
1930 mg/kg (rat, oral)
13,000 ppm (rat), 17,000 ppm (hamster), 20,000 ppm (rat)[ 9]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
200 ppm (360 mg/m3 )[ 5]
2000 ppm[ 5] [ 9]
관련 화합물
폼알데하이드 Propionaldehyde
관련 화합물
Ethylene oxide
달리 명시된 경우를 제외하면,
표준상태 (25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아세트알데하이드 (영어 : acetaldehyde 애시트앨더하이드[* ] /ˌæsitˈædəhˌaid/ ) 또는 아세트알데히드 (독일어 : acetaldehyd )는 알데하이드 화합물 의 일종이다. 에탄알 (Ethanal)이라고도 한다.
분자식 은 C H 3 C H O 이다. 상온에서는 무색 액체 로 존재한다. 녹는점 은 -123.5°C , 끓는점은 20.2°C 이다.[ 10] 물 , 에탄올 , 에테르 와 잘 섞인다. 연소열 은 218.9kcal 이다.
체내에서는 술 의 주성분인 에탄올 의 대사과정에서 형성되는 대사산물 이며, 숙취의 원인이다. 간에 있는 알데하이드 탈수소효소 (Aldehyde Dehydrogenase, ALDH)는 아세트알데하이드를 다시 아세트산으로 분해해 알코올 대사를 진행하게 되는데, ALDH가 부족할 경우 술을 마시면 얼굴이 금방 붉어지게 된다.[ 11] [ 12]
감 에서 떫은맛이 사라지는 이유와 관련되어 있는데, 감 의 무기호흡 과정에서 생성되어 떫은맛의 원인인 타닌 과 중합을 일으키기 때문에 감 의 떫은맛이 사라지게 된다.[ 13]
반응
아세트알데하이드가 관여된 반응으로는 주로 다음과 같은 것이 있다.[ 10]
이중 암모니아성 질산 은 용액 , 로자닐린 , 페닐 하이드라진 , 세미카바자이드 와의 반응은 아세트알데하이드의 검출에 널리 사용된다.[ 10]
제법
공업적으로 아세트알데하이드를 대량생산하는 방법으로는 다음과 같은 것이 있다.[ 10]
용도
아세트알데하이드는 주로 다음과 같은 용도로 사용된다.[ 10]
안전성
섭취 시 위장에 자극을 주고 구역질, 구토, 설사를 일으킬 수 있다. 삼킬 경우 해롭다. 중추신경억제제로 작용한다.[ 14]
흡입 시 기도에 자극을 줄 수 있으며, 고농도에는 마취 효과가 있을 수 있다. 노출될 경우 중추신경억제 효과가 있을 수 있다. 증기는 어지러움 또는 질식을 일으킬 수 있으며, 폐수종이 있을 수 있다. 다량을 흡입할 경우 호흡 항진이 있을 수 있으며 그 뒤 호흡 불량, 경련, 호흡계 마비로 인한 사망에 이를 수 있다.[ 14]
피부를 자극하고, 민감하게 만든다. 알레르기 반응이 있을 수 있다.[ 14]
눈에 심각한 염증을 일으킬 수 있다. 증기는 눈을 자극할 수 있다. 일시적인 각막의 손상을 줄 수 있다. 최루 효과가 있다.[ 14]
같이 보기
각주
↑ SciFinderScholar (accessed 4 November 2009). Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.
↑ Molecular Pathology and Diagnostics of Cancer p. 190
↑ 가 나 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. 908쪽. doi :10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
↑ 가 나 Stoffdaten Acetaldehyd bei Celanese Chemicals. 보관됨 17 5월 2008 - 웨이백 머신 as of December 1999.
↑ 가 나 다 라 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0001” . 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
↑ Haynes, William M., 편집. (2016). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics 》 97판. CRC Press . 5–88쪽. ISBN 9781498754293 .
↑ “Acetaldehyde” .
↑ 가 나 다 Sigma-Aldrich Co. Retrieved on 2013-07-20.
↑ 가 나 다 “Acetaldehyde” . NIOSH. 2014년 12월 4일. 2015년 2월 12일에 확인함 .
↑ 가 나 다 라 마 Considine, G. D. et al., ACETALDEHYDE, Van Nostrand's encyclopedia of chemistry , 5th edition, Hoboken: Wiley-Interscience, 2005, pp. 5~6.
↑ 술먹고 얼굴 빨개짐 해결 방법은? 정보클럽 2021년 4월 29일
↑ Alcohol Flush Reaction 미국 알코올 남용 및 중독 연구소(영문)
↑ 化學大辭典編集委員會 편, 성용길, 김창홍 역, 《화학대사전》(Vol. 5), 서울: 世和, 2001, 710쪽.
↑ 가 나 다 라 아세트알데하이드 MSDS
외부 링크
참고 문헌
Considine, G. D. et al., Van Nostrand's encyclopedia of chemistry , 5th edition, Hoboken: Wiley-Interscience, 2005.
化學大辭典編集委員會 편, 성용길, 김창홍 역, 《화학대사전》, 서울: 世和, 2001.
https://web.archive.org/web/20070927222305/https://fscimage.fishersci.com/msds/91732.htm