아이소피톨

아이소피톨
이름
	IUPAC 이름 3,7,11,15-Tetramethylhexadec-1-en-3-ol
식별자
CAS 번호	505-32-8 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ECHA InfoCard	100.007.281
EC 번호	208-008-8;
PubChem CID	10453;
UNII	A831ZI6VIM ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2025474 ;
	InChI InChI=1S/C20H40O/c1-7-20(6,21)16-10-15-19(5)14-9-13-18(4)12-8-11-17(2)3/h7,17-19,21H,1,8-16H2,2-6H3;
	SMILES CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)(C=C)O;
성질
화학식	C20H40O
몰 질량	296.539 g·mol−1
겉보기	무색의 점성 액체
밀도	0.8458 g/cm3 (20 ºC)
끓는점	334.88 °C (634.78 °F; 608.03 K)
물에서의 용해도	낮음
other solvents에서의 용해도	벤젠, 다이에틸 에터, 에탄올에 잘 용해됨
위험
GHS 그림문자
GHS 예방조치문구	P264, P273, P280, P302+352, P321, P332+313, P362, P391, P501
인화점	135 °C (275 °F; 408 K) (closed cup)
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

아이소피톨(영어: isophytol)은 향료와 비타민 E 및 비타민 K₁의 중간생성물로 사용되는 테르페노이드 알코올이다.^[1]^[2]

생성

아이소피톨은 2종의 홍조류와 15종 이상의 식물에서 발견되었다. 이들 생물종에서 발견된 아이소피톨의 농도는 낮았다.^[3]

합성

아이소피톨은 슈도이오논과 프로파길 알코올로부터 6단계로 합성될 수 있다.^[4] 전합성은 아세틸렌과 아세톤의 조합으로 시작하여 3-메틸-1-뷰틴-3-올을 생성한다. 팔라듐 촉매 작용에 의한 수소화는 3-메틸-1-뷰텐-3-올을 생성한다. 다이케텐 또는 아세트산 에스터와의 반응은 아세토아세트산을 생성하며, 열 반응은 2-메틸-2-헵텐-6-온으로 이어진다. 아세틸렌을 첨가한 다음 아이소프로페닐 메틸 에터를 첨가하고 생성물을 수소화하는 단계는 두 번 수행되며(이것은 슈도이오논의 중간생성물을 포함함), 그런 다음 아세틸렌을 첨가하여 디하이드로아이소피톨을 생성한다. 수소화로 아이소피톨을 생성한다.^[3]

용도

2002년의 산업 생산량은 35,000~40,000톤으로 추정되며,^[5] 전합성으로 생산하였으며, 약 99.9%가 비타민 E와 비타민 K₁의 합성에 사용되었다. 연간 소비재에 사용되는 40톤 미만 중 95% 이상이 향료이다. 1년에 2톤 미만의 양이 향료에 사용된다.^[6]

향수에서의 농도는 최대 0.2% v/v이다.^[7]

독성학

경구 LD₅₀ 값은 포유류에서 5,000 mg/kg 이상이다.^[8]

같이 보기

각주

↑ McGinty, D.; Letizia, C.S.; Api, A.M. (January 2010). “Fragrance material review on isophytol”. 《Food and Chemical Toxicology》 (영어) 48: S76–S81. doi:10.1016/j.fct.2009.11.015. ISSN 0278-6915. PMID 20141882.
↑ OECD 2003, 6쪽.
↑ ^가 ^나 OECD 2003, 7쪽.
↑ Sato, Kikumasa; Kurihara, Yoshie; Abe, Shigehiro (January 1963). “Synthesis of Isophytol”. 《The Journal of Organic Chemistry》 28 (1): 45–47. doi:10.1021/jo01036a009.
↑ OECD 2003, 45쪽.
↑ OECD 2003, 22쪽.
↑ OECD 2003, 12쪽.
↑ OECD 2003, 3쪽.