캡토프릴의 부작용으로는 브래디키닌의 플라스마 수치 증가로 인한 기침, 혈관부종, 과립구 감소증, 단백뇨, 고칼륨혈증, 이상미각, 기형, 기립성 저혈압, 급성신부전, 백혈구 감소가 포함된다.[2]
캡토프릴의 짧고 빠른 방식의 동작으로 인해 발생하는 체위성 저혈압을 제외하고, 언급되는 거의 대부분의 부작용들은 모든 ACE 억제제에 일반적이다. 이 중에 기침이 가장 흔한 부작용이다. 특히 혈액 내 칼륨 수치를 증가시키는 다른 약물과 함께 복용하면 고칼륨혈증을 유발할 수 있다. 그 밖의 부작용은 다음과 같다:
1976년 특허를 받았으며 1980년 의료용으로 승인되었다.[1] 개발된 최초의 ACE 억제제이며 동작 구조와 개발 과정 면에서 중대한 발견으로 간주되었다.[6] 캡토프릴은 노벨상 수상자 존 베인(John Vane)이 개척한 개념에 기반하여 E. R. Squibb & Sons Pharmaceuticals에서 발견되고 개발되었으며 현재 브리스톨 마이어스 스큅에 의해 마케팅된다.[7]
캡토프릴은 미국의 의약 기업 스큅(현재의 브리스톨 마이어스 스큅)의 3명의 연구원들에 의해 1975년 개발되었다: Miguel Ondetti, Bernard Rubin, David Cushman. 스큅은 1976년 2월 이 약물의 미국 특허 보호를 신청했으며 1977년 9월 미국 특허 4,046,889가 부여되었다.
화학 합성
캡토프릴 합성 1
캡토프릴 합성 2
Captopril synthesis of Shimazaki, Watanabe, et al.
Patents:[8] Design and synthesis:[9][10] Improved synthesis:[11]
↑Ondetti, M.; Rubin, B; Cushman, D. (1977). “Design of specific inhibitors of angiotensin-converting enzyme: New class of orally active antihypertensive agents”. 《Science》 196 (4288): 441–4. doi:10.1126/science.191908. PMID191908.
↑Cushman, D. W.; Cheung, H. S.; Sabo, E. F.; Ondetti, M. A. (1977). “Design of potent competitive inhibitors of angiotensin-converting enzyme. Carboxyalkanoyl and mercaptoalkanoyl amino acids”. 《Biochemistry》 16 (25): 5484–91. doi:10.1021/bi00644a014. PMID200262.