3-나이트로벤조산
Skeletal formula Ball-and-stick model
이름
우선명 (PIN)
별칭
m -nitrobenzoic acid
식별자
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.099
UNII
InChI=1S/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)
예 Key: AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N
예 InChI=1/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)
Key: AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYAS
O=[N+]([O-])c1cc(C(=O)O)ccc1
성질
C 7 H 5 N O 4
몰 질량
167.12 g/mol
겉보기
크림색 고체
밀도
1.494 g/cm3
녹는점
139–141 °C (282–286 °F; 412–414 K)
0.24 g/100 mL (15 °C)
산성도 (pK a )
3.47 (물에서)[ 1]
-80.22·10−6 cm3 /mol
관련 화합물
관련 화합물
벤조산 ,나이트로벤젠 ,안트라닐산 ,3,5-다이나이트로벤조산 ,2-나이트로벤조산 ,4-나이트로벤조산
달리 명시된 경우를 제외하면,
표준상태 (25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
3-나이트로벤조산 (영어 : 3-nitrobenzoic acid )은 화학식 이 C6 H4 (NO2 )CO2 H인 유기 화합물 이다. 3-나이트로벤조산은 방향족 화합물 이며 표준 조건 하에서 회백색 고체이다. 2개의 치환기는 서로에 대해 메타 위치에 존재하기 때문에 m -나이트로벤조산영어 : m -nitrobenzoic acid메타-나이트로벤조산 (영어 : meta-nitrobenzoic acid )이라고도 한다. 3-나이트로벤조산은 일부 염료 를 제조하는 데 사용되는 3-아미노벤조산 의 전구체 이기 때문에 유용할 수 있다.[ 2]
3-나이트로벤조산은 저온에서 벤조산 의 나이트로화 에 의해 제조된다. 부산물 로 2-나이트로벤조산 과 4-나이트로벤조산 이 각각 약 20%와 1.5%의 수율로 생성된다.[ 2] 친전자성 방향족 치환 반응 동안 치환기 는 이러한 위치선택성을 설명하는 메타 위치로 향하게 된다.
덜 효율적인 경로는 벤조산 메틸 의 나이트로화에 이은 가수분해 를 포함한다.[ 3] [ 4]
pK a 가 3.47[ 1] 벤조산 보다 약 10 더 산성이다. 벤조산의 짝염기 는 치환되지 않은 벤조산과 비교하여 증가된 산성도를 설명하는 전자를 끌어들이는 나이트로기 의 존재에 의해 안정화된다.[ 5] [ 6]
카복실기 및 나이트로기 의 존재는 친전자성 방향족 치환 과 관련하여 고리를 비활성화시킨다.[ 7]
3-나이트로벤조산은 640 mg/kg의 LD50 (쥐)로 독성이 보통일 가능성이 있다. 3-나이트로벤조산은 메트헤모글로빈 , 과민성, 자극, 각막 손상을 포함한 노출 증상과 함께 피부 및 눈 자극을 유발할 수 있다.[ 8]
↑ 가 나 “Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases” . 2010년 4월 11일에 확인함 . ↑ 가 나 Takao Maki, Kazuo Takeda (2002), 〈Benzoic Acid and Derivatives〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi :10.1002/14356007.a03_555 ↑ Oliver Kamm and J. B. Segur "m-Nitrobenzoic Acid" Org. Synth. 1923, volume 3, 73.doi :10.15227/orgsyn.003.0073
↑ Li, Meichao; Shen, Zhenlu; Xu, Liang; Wang, Shengpeng; Chen, Bajin; Hu, Xinquan; Hu, Baoxiang; Jin, Liqun; Sun, Nan (2018년 5월 16일). “Oxidative C–C Bond Cleavage for the Synthesis of Aryl Carboxylic Acids from Aryl Alkyl Ketones”. 《Synlett》 (영어) 29 (11): 1505–1509. doi :10.1055/s-0037-1609751 . ISSN 0936-5214 . ↑ “20.4 Substituent Effects on Acidity” . 《Chemistry LibreTexts》 (미국 영어). 2017년 8월 25일. 2018년 9월 25일에 확인함 . ↑ 《Ashford, Edith》. Benezit Dictionary of Artists 1 . Oxford University Press. 2011년 10월 31일. doi :10.1093/benz/9780199773787.article.b00007872 . ↑ “16.7: Nucleophilic Aromatic Substitution” . 《Chemistry LibreTexts》 (미국 영어). 2015년 5월 3일. 2018년 9월 25일에 확인함 . ↑ GOV, NOAA Office of Response and Restoration, US. “M-NITROBENZOIC ACID | CAMEO Chemicals | NOAA” . 《cameochemicals.noaa.gov》. 2018년 9월 25일에 확인함 .
