Во јули 2019 година, на Марин Докузовски му истекол договорот со Работнички и престанал да е тренер на екипата и станал шеф на стручниот штаб и раководител на младинските школи на Работнички. Него го заменил Димитар Мираковски кој одлучил да се пензионира како активен кошаркар, потег кој го сторил и Ѓорѓи Чековски после 22 години играчка кариера.[1][2][3]
Истовремено, во Работнички останал Стефан Младеновиќ бидејќи ја продолжил соработката, додека ново име бил Стеван Глигоријевиќ кој дошол од Блокотехна.[15]
Во средината на август, најкорисниот играч на минатата сезона - Чавдар Костов, се вратил во својата земја Бугарија и потпишал за Левски Лукоил.[16]
На крајот на август, во Работнички пристигнал Хејден Лесколт, разигрувач кој бил најкорисен играч на минатата сезона во австриската Бундес лига во екипата на Оберварт.[17][18] Истовремено, Работнички се засилил во Србинот Теодор Атанасов кој поседувал македонски пасош. Негов последен аранжман бил шпанскиот четвртолигаш Ланзароте Конехеро.[19][20]
На почетокот на септември, за Работнички потпишал Крис Кокли. Тој играл на позицијата крилен центар и негов последен ангажман бил украински Черкаси Мавпи.[21][22] Шест дена подоцна, по пауза од една сезона, во Македонија се вратил Двејн Бенџамин кој последната сезона настапувал во чешки Пардубице и словачки Левицки Патриоти. Неговиот договор траел една сезона.[23][24][25]
Во средината на септември била прекината забраната за регистрирање, од страна на ФИБА, на странски кошаркари во Работнички. Забраната, покрената еден месец претходно, стапила во сила поради стариот долг кон Дарко Чохадаревиќ од сезоната 2017/18. Сега Работнички можел да ги регистрира странските играчи доведени за престојната сезона.[26][27]
Откако било увидено дека Крис Кокли е повреден дојден во екипата, Работнички со него го раскинал договорот.[28]
На почетокот на октомври, за Работнички потпишал Данило Мијатовиќ кој дошол од распаднатиот АВ Охрид.[29][30]
Исто така, нов член во Работнички бил Габриел Коскоски кој последен пат настапувал во АВ Охрид.
Еден ден по натпреварот, за Работнички потпишал Љубомир Младеновски со што му бил втор ангажман во клубот. Договорот траел една сезона и бил од отворен карактер, односно можел слободно да замине во случај на понуда од друг клуб.[33][34]
Во второто коло Работнички дома го победил Гостивар со 91:90. Најдобар кошаркар во трите главни статистички категории бил Хејден Лесколт со 25 бода, осум скокови и осум додавања.[35]
Во третото коло Работнички на гостински терен го победил Куманово 2009 со 70:72. Двејн Бенџамин постигнал 31 бод и пет додавања, а Љубомир Младеновски остварил шест скокови.[36]
Ноември
Во четвртото коло Работнички дома го победил Пелистер со резултат 81:70. Двејн Бенџамин бил најдобар бодтер со 27 бода, Љубомир Младеновски завршил со 13 скокови, а најмногу додавања имал Хејден Лесколт односно десет.[37]
Во петтото коло Работнички на гости загубил од Академија ФМП со 87:83. Најдобар стрелец бил Данило Мијатовиќ со 37 бода, Стеван Глигоријевиќ имал девет скокови, а Хејден Лесколт остварил десет додавања.[38]
Во шестото коло Работнички на гости бил поразен од Еуро Никел 2005 со 78:76. Хејден Лесколт натпреварот го завршил со 23 бода, Двејн Бенџамин остварил осум скокови и пет додавања.[39]
Во седмото коло Работнички дома бил победен од МЗТ Аеродром со 68:93. Хејден Лесколт бил најдобар стрелец со 25 бода но и завршил со шест додавања и шест скокови, исто скокови како и Данило Мијатовиќ.[40]
Во осмото коло Работнички како гостин победил против Вардар со 55:103. Хејден Лесколт завршил со 22 бода и осум додавања, а Двејн Бенџамин остварил 11 скокови.[41]
Декември
Во почетокот на декември, Максим Митевски се преселил во МЗТ Уни Банка, односно втората екипа на МЗТ Аеродром.[42]
Во деветтото коло Работнички на домашен терен го поразил Кожув со 97:81. Истакнати играчи биле Виктор Ефремовски и Хејден Лесколт со 17 бода, Двејн Бенџамин со осум скокови, и Данило Мијатовиќ со три додавања, исто колку додавања колку и Лесколт.[43]
Во десеттото коло Работнички како гостин го победил МЗТ Уни Банка со 72:89. Хејден Лесколт бил најуспешен стрелец со 26 бода и придодал пет додавања, а Данило Мијатовиќ завршил со десет скокови.[44]
Во единаесеттото коло Работнички на гости бил победен од Гостивар со 93:79. Најуспешни кошаркари биле Хејден Лесколт со 25 бода, Кирил Николовски и Данило Мијатовиќ со пет скокови, и Горан Главчев и Виктор Ефремовски со по три додавања.[45]
На 31 декември, Работнички ја прекинал соработката со Двејн Бенџамин.[46]
Во јануари екипата ја напуштил резервистот Габриел Коскоски кој продолжил во второлигашотЦрн Дрим.[48]
Во дванаесеттото коло Работнички дома успеал да победи против Куманово 2009 со 77:72. Најдобар поентер бил Кирил Николовски со 19 бода (6 од 6 за три бода), со десет скокови најдобар скокач бил Љубомир Младеновски, а Марјан Младеновиќ завршил како најдобар додавач со осум додавања.[49]
Повторно на позицијата разигрувач, Работнички го довел Дамиер Питс кој бил од Соединетите Држави. Негов последен ангажман бил унгарски Шопрон во кој настапувал во првата полусезона на сезоната 2019/20.[50][51]
Во тринаесеттото коло Работнички на гостински терен го победил Пелистер со 105:110 по две продолженија. Најистакнати кошаркари биле Хејден Лесколт со 43 бода, Љубомир Младеновски со шест скокови, и Марјан Младеновиќ со 11 додавања.[52]
Поради смртта на Благоја Георгиевски, играч на Работнички од 1968 до 1984 година и синоним на македонската кошарка во времето на СФР Југославија, Работнички го повлекол број 13 од употреба во клупските дресови.[53]
Во петнаесеттото коло Работнички дома го победил Еуро Никел 2005 со 76:74. Љубомир Младеновски остварил 19 бода и девет скокови, а Хејден Лесколт имал шест додавања.[55]
Во шестнаесеттото коло Работнички бил поразен од МЗТ Аеродром на гости со 92:90. Најдобар кошаркар бил Дамиер Питс со 21 поен и шест додавања, додека Љубомир Младеновски остварил девет скокови.[59]
Во седумнаесеттото коло Работнички, кој поради елементарни причини го одиграл домашниот натпревар во СРЦ Кале,[60][61] го поразил Вардар со 81:76. Науспешен поентер бил Стефан Балмазовиќ со 26 поени, најдобар скокач бил Љубомир Младеновски со 11 скокови, и Хејден Лесколт завршил со седум додавања.[62]
Поради ширењето на заразата COVID-19 од вирусот SARS-CoV-2, Кошаркарската федерација на Македонија на 12 март 2020 (после 17 одиграни кола) одлучила, поради безбедноста на кошаркарските работници, привремено да ја суспендира Првата лига и останатите натпреварувања организирани од Федерацијата.[63]
Мај
На 14 мај 2020, Федерацијата одлучила сезоната да се прекине, односно да нема победник и никој да не отпадне.[64][65] Работнички застанал на второто место на табелата.
↑„Работнички го потпиша првото засилување“. sportmedia.mk преку web.archive.org. 22 јули 2019. Архивирано од изворникот на 2019-07-24. Посетено на 24 јули 2019.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
↑„Центар на Работнички меѓу желбите на МЗТ“. ekipa.mk преку web.archive.org. 19 јули 2019. Архивирано од изворникот на 2019-07-20. Посетено на 26 јули 2019.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
↑„Бојан Крстевски – од Работнички во МЗТ“. ekipa.mk преку web.archive.org. 25 јули 2019. Архивирано од изворникот на 2019-07-26. Посетено на 26 јули 2019.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
↑„Бенџамин официјално во Работнички!“. sportmedia.mk преку web.archive.org. 12 септември 2019. Архивирано од изворникот на 2019-09-14. Посетено на 14 септември 2019.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
↑„Мијатовиќ го избра Работнички пред МЗТ!“. basketball.mk преку web.archive.org. 5 октомври 2019. Архивирано од изворникот на 2019-10-05. Посетено на 6 октомври 2019.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
↑„Чудна тишина: Што се случува во Работнички?“. ekipa.mk преку web.archive.org. 27 јули 2019. Архивирано од изворникот на 2019-07-27. Посетено на 27 јули 2019.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
↑„Бубе Младеновски се врати во Работнички!“. basketball.mk преку web.archive.org. 17 октомври 2019. Архивирано од изворникот на 2019-10-17. Посетено на 17 октомври 2019.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
↑„Љубомир Младеновски потпиша за Работнички“. ekipa.mk преку web.archive.org. 17 октомври 2019. Архивирано од изворникот на 2019-10-17. Посетено на 17 октомври 2019.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
↑„Работнички раскина со Двејн Бенџамин“. ekipa.mk преку web.archive.org. 31 декември 2019. Архивирано од изворникот на 2019-12-31. Посетено на 31 декември 2019.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
↑„Список на одобрени играчи и службени лица сезона 2019/20“(PDF). Кошаркарска федерација на Македонија преку web.archive.org. 14 февруари 2020. Архивирано од изворникот на 2020-02-17. Посетено на 17 февруари 2020.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
↑„Работнички се засили со Балмазовиќ“. sportmedia.mk преку web.archive.org. 21 февруари 2020. Архивирано од изворникот на 2020-02-21. Посетено на 21 февруари 2020.CS1-одржување: бот: непознат статус на изворната URL (link)
