സിമ്പ്ലിഫൈഡ് മോളിക്യൂലാർ-ഇൻപുട് ലൈൻ‌-എൻട്രി സിസ്റ്റം

SMILES
എക്സ്റ്റൻഷൻ	.smi
ഇന്റർനെറ്റ് മീഡിയ തരം	chemical/x-daylight-smiles
ഫോർമാറ്റ് തരം	chemical file format

Generation of SMILES: Break cycles, then write as branches off a main backbone. (Ciprofloxacin)

ലളിതമായ ആസ്കി അക്ഷരശൃംഖല ഉപയോഗിച്ചുകൊണ്ട് ഒരു രാസവസ്തുവിന്റെ തന്മാത്രാരൂപത്തെ വിവരിക്കുന്ന രീതിയാണ് സിമ്പ്ലിഫൈഡ് മോളിക്യൂലാർ-ഇൻപുട് ലൈൻ‌-എൻട്രി സിസ്റ്റം (The simplified molecular-input line-entry system (SMILES)) അഥവാ സ്മൈൽസ്. ഇങ്ങനെ ലഭ്യമാകുന്ന സൂത്രവാക്യം ഉപയോഗിച്ച് മിക്ക തന്മാത്രാഎഡിറ്ററുകൾക്കും ഈ സൂത്രവാക്യങ്ങളെ തിരികെ ദ്വിമാനചിത്രീകരണമായിട്ടോ അല്ലെങ്കിൽ ത്രിമാനരൂപങ്ങളായോ മാറ്റുവാൻ കഴിയുന്നതാണ്.

1980 -കളിലാണ് ഇതിന്റെ തുടക്കം. പിന്നീട് പലതരത്തിൽ മാറ്റങ്ങൾ വരുത്തുകയും കൂട്ടിച്ചേർക്കലുകൾ ഉണ്ടാവുകയും ചെയ്തിട്ടുണ്ട്. 2007 -ൽ OpenSMILES എന്നറിയപ്പെട്ട ഒരു തുറന്ന അംഗീകൃതമാതൃക ഓപൺസോഴ്സ് രസതന്ത്ര കമ്മ്യൂണിറ്റി വികസിപ്പിച്ചെടുത്തു. ഇത്തരം മറ്റുരീതികൾ Wiswesser line notation (WLN), ROSDAL, SYBYL Line Notation (SLN) ഒക്കെയാണ്.

ചരിത്രം

ഉപയോഗിക്കുന്ന അംഗീകൃതവാക്കുകൾ

ഗ്രാഫുപയോഗിച്ചുള്ള രീതികളുടെ നിർവചനങ്ങൾ

വിവരണം

ആറ്റങ്ങൾ

ആറ്റങ്ങളെ അവയുടെ ആവർത്തനപട്ടികയിലുള്ള അതേരീതിയിൽ മൂലകങ്ങളെ, രേഖപ്പെടുത്തുന്നരീതിയിൽത്തന്നെയാണ് ഇവിടെയും ഉൾക്കൊള്ളിച്ചിരിക്കുന്നത്. അവയെ ചതുരബ്രാക്കറ്റിലാവും കാണിക്കുക, ഉദാഹരണാത്തിന് സ്വർണ്ണത്തെ [Au] എന്ന്. താഴെപ്പറയുന്നിടങ്ങളിൽ ബ്രാക്കറ്റുകൾ വേണ്ടെന്നുവയ്ക്കാറുണ്ട്:

are in the "organic subset" of B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, or I, and
have no formal charge, and
have the number of hydrogens attached implied by the SMILES valence model (typically their normal valence, but for N and P it is 3 or 5, and for S it is 2, 4 or 6), and
are the normal isotopes, and
are not chiral centers.

ബാക്കി എല്ലാ മൂലകങ്ങളെയും ചതുരബ്രാക്കറ്റുകളിൽത്തന്നെ വേണം ചിത്രീകരിക്കാൻ. ചാർജുള്ളവയെ കൃത്യമായിത്തന്നെ വേണം രേഖപ്പെടുത്താൻ. ഉദാഹരണത്തിന് വെള്ളത്തിന്റെ സ്മൈൽസ് ഒന്നുകിൽ O അല്ലെങ്കിൽ [OH2]. ഹൈഡ്രജൻ വേറൊരു ആറ്റമായി വേണമെങ്കിൽ കാണിക്കാം; വെള്ളത്തെ [H]O[H] എന്നും എഴുതാം.

When brackets are used, the symbol H is added if the atom in brackets is bonded to one or more hydrogen, followed by the number of hydrogen atoms if greater than 1, then by the sign '+' for a positive charge or by '-' for a negative charge. For example, [NH4+] for ammonium. If there is more than one charge, it is normally written as digit; however, it is also possible to repeat the sign as many times as the ion has charges: one may write either [Ti+4] or [Ti++++] for Titanium IV (Ti⁴⁺). Thus, the hydroxide anion is represented by [OH-], the hydronium cation is [OH3+] and the cobalt III cation (Co³⁺) is either [Co+3] or [Co+++].

ബന്ധനങ്ങൾ

ഒരു ബന്ധനത്തെ ചിത്രീകരിക്കുന്നത് ഇതിലേതെങ്കിലും ഒരു ചിഹ്നം ഉപയോഗിച്ചാണ്. '.' '-' '=' '#' '$' ':' '/' or '\'.

ചാക്രികരൂപങ്ങൾ

ഗന്ധം

ശാഖകൾ

ത്രിമാനവ്യത്യസ്തഘടനാരൂപങ്ങൾ

Beta-carotene, with the eleven double bonds highlighted.

ഉദാഹരണമായി ബീറ്റാകരോട്ടിന് ഒന്നിടവിട്ട ഏകബന്ധങ്ങളും ഇരട്ടബന്ധങ്ങളും ഉണ്ട്, അവയെ ഇങ്ങനെ എഴുതാം. CC1CCC/C(C)=C1/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C2=C(C)/CCCC2(C)C.

ഐസോടോപ്പുകൾ

ഉദാഹരണങ്ങൾ

Molecule	Structure	SMILES Formula
Dinitrogen	N≡N	N#N
Methyl isocyanate (MIC)	CH₃–N=C=O	CN=C=O
Copper(II) sulfate	Cu²⁺ SO₄²⁻	[Cu+2].[O-]S(=O)(=O)[O-]
Vanillin		O=Cc1ccc(O)c(OC)c1 OCc1cc(C=O)ccc1O
Melatonin (C₁₃H₁₆N₂O₂)		CC(=O)NCCC1=CNc2c1cc(OC)cc2 CC(=O)NCCc1c[nH]c2ccc(OC)cc12
Flavopereirin (C₁₇H₁₅N₂)		CCc(c1)ccc2[n+]1ccc3c2[nH]c4c3cccc4 CCc1c[n+]2ccc3c4ccccc4[nH]c3c2cc1
Nicotine (C₁₀H₁₄N₂)		CN1CCC[C@H]1c2cccnc2
Oenanthotoxin (C₁₇H₂₂O₂)		CCC[C@@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C\C=C\CO CCC[C@@H](O)CC/C=C/C=C/C#CC#C/C=C/CO
Pyrethrin II (C₂₂H₂₈O₅)		CC1=C(C(=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@@H]2[C@H](C2(C)C)/C=C(\C)/C(=O)OC)C/C=C\C=C
Aflatoxin B1 (C₁₇H₁₂O₆)		O1C=C[C@H]([C@H]1O2)c3c2cc(OC)c4c3OC(=O)C5=C4CCC(=O)5
Glucose (glucopyranose) (C₆H₁₂O₆)		OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)1
Bergenin (cuscutin) (a resin) (C₁₄H₁₆O₉)		OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2[C@@H]1c3c(O)c(OC)c(O)cc3C(=O)O2
A pheromone of the Californian scale insect		CC(=O)OCCC(/C)=C\C[C@H](C(C)=C)CCC=C
2S,5R-Chalcogran: a pheromone of the bark beetle Pityogenes chalcographus^[1]		CC[C@H](O1)CC[C@@]12CCCO2
Alpha-thujone (C₁₀H₁₆O)		CC(C)[C@@]12C[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)C2
Thiamine (C₁₂H₁₇N₄OS⁺) (vitamin B1)		OCCc1c(C)[n+](cs1)Cc2cnc(C)nc2N

To illustrate a molecule with more than 9 rings, consider Cephalostatin-1,^[2] a steroidic trisdecacyclic pyrazine with the empirical formula C₅₄H₇₄N₂O₁₀ isolated from the Indian Ocean hemichordate Cephalodiscus gilchristi:

Starting with the left-most methyl group in the figure:

Note that '%' appears in front of the index of ring closure labels above 9; see § Rings above.

സ്മൈൽസിന്റെ മറ്റു ഉദാഹരണങ്ങൾ

വിപുലീകരണം

അങ്ങോട്ടുമിങ്ങോട്ടും മാറ്റുന്നത്

ഇവയും കാണുക

SMILES arbitrary target specification SMARTS language for specification of substructural queries.
SYBYL Line Notation (another line notation)
Molecular Query Language – query language allowing also numerical properties, e.g. physicochemical values or distances
Chemistry Development Kit (2D layout and conversion)
International Chemical Identifier (InChI), the IUPAC's alternative to SMILES.
OpenBabel, JOELib, OELib (conversion)

അവലംബം

↑ Byers, JA; Birgersson, G; Löfqvist, J; Appelgren, M; Bergström, G (Mar 1990). "Isolation of pheromone synergists of bark beetle,Pityogenes chalcographus, from complex insect-plant odors by fractionation and subtractive-combination bioassay" (PDF). Journal of Chemical Ecology. 16 (3): 861–76. doi:10.1007/BF01016496. PMID 24263601.
↑ National Center for Biotechnology Information (NCBI). PubChem Compound. (accessed May 12, 2012) PubChem Compound CID=183413 (Cephalostatin-1)

അധികവായനയ്ക്ക്

Anderson, E.; Veith, G. D.; Weininger, D. (1987). SMILES: A line notation and computerized interpreter for chemical structures. Duluth, MN: U.S. EPA, Environmental Research Laboratory-Duluth. Report No. EPA/600/M-87/021. {{cite book}}: Invalid |ref=harv (help); Unknown parameter |name-list-format= ignored (|name-list-style= suggested) (help)
Helson, H. E. (1999). "Structure Diagram Generation". In Lipkowitz, K. B.; Boyd, D. B. (eds.). Rev. Comput. Chem. Vol. 13. New York: Wiley-VCH. pp. 313–398. doi:10.1002/9780470125908.ch6. {{cite book}}: Invalid |ref=harv (help); Unknown parameter |name-list-format= ignored (|name-list-style= suggested) (help)
Weininger, David (February 1988). "SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules". Journal of Chemical Information and Modeling. 28 (1): 31–6. doi:10.1021/ci00057a005. {{cite journal}}: Invalid |ref=harv (help); Unknown parameter |name-list-format= ignored (|name-list-style= suggested) (help)
Weininger, David; Weininger, Arthur; Weininger, Joseph L. (May 1989). "SMILES. 2. Algorithm for generation of unique SMILES notation". Journal of Chemical Information and Modeling. 29 (2): 97–101. doi:10.1021/ci00062a008. {{cite journal}}: Invalid |ref=harv (help); Unknown parameter |name-list-format= ignored (|name-list-style= suggested) (help)
Weininger, David (August 1990). "SMILES. 3. DEPICT. Graphical depiction of chemical structures". Journal of Chemical Information and Modeling. 30 (3): 237–43. doi:10.1021/ci00067a005. {{cite journal}}: Invalid |ref=harv (help); Unknown parameter |name-list-format= ignored (|name-list-style= suggested) (help)

പുറത്തേക്കുള്ള കണ്ണികൾ

സ്മൈൽസുമായി ബന്ധപ്പെട്ടിട്ടുള്ള സൊഫ്റ്റ്‌വേറുകളും സഹായഉപകരണങ്ങളും

NCI/CADD Chemical Identifier Resolver – resolves or generates SMILES from chemical names, CAS Registry Numbers, InChI/InChIKey and many other chemical structure file formats
NCI/CADD Online SMILES Translator and Structure File Generator Archived 2001-05-01 at the Wayback Machine – Java online molecule editor
PubChem server side structure editor – online molecule editor
smi23d – 3D Coordinate Generation
Daylight Depict Archived 2001-12-02 at the Wayback Machine – Translate a SMILES formula into graphics
GIF/PNG-Creator for 2D Plots of Chemical Structures Archived 2004-10-15 at the Wayback Machine
JME molecule editor Archived 2001-04-28 at the Wayback Machine - Chemical editor/viewer and SMILES/SMARTS generator in Java
JSME molecule editor Archived 2015-01-06 at the Wayback Machine - Free chemical editor/viewer and SMILES/SMARTS generator in JavaScript
ACD/ChemSketch Archived 2006-10-18 at the Wayback Machine
Marvin Archived 2007-11-07 at the Wayback Machine by ChemAxon – online chemical editor/viewer and SMILES generator/converter
Instant JChem Archived 2007-11-12 at the Wayback Machine by ChemAxon – desktop application for storing/generating/converting/visualizing/searching SMILES structures, particularly batch processing; personal edition free
JChem for Excel Archived 2010-02-03 at the Wayback Machine by ChemAxon – MS Excel add-in for storing/generating/converting/visualizing/searching SMILES structures
Smormo-Ed – a molecule editor for Linux which can read and write SMILES
InChI.info – an unofficial InChI website featuring on-line converter from InChI and SMILES to molecular drawings
Balloon Archived 2008-09-29 at the Wayback Machine – A free program for 3D coordinate generation and conformational analysis.
Indigo Archived 2015-02-11 at the Wayback Machine – an open-source cross-platform cheminformatics library with a plugin for IUPAC-compliant molecule and reaction 2D structural formula rendering.
Open Babel – an open-source chemical toolbox allowing anyone to search, convert, analyze, or store biochemical data.
Bioclipse Archived 2010-01-11 at the Wayback Machine – a free and open source workbench for the life sciences
MolEngine Archived 2019-09-15 at the Wayback Machine – A .NET cheminformatics toolkit to read/write SMILES, generate 2D coordinate from SMILES, and convert SMILES from/into other Chemical file formats.
JSDraw Archived 2011-07-17 at the Wayback Machine – A cross-platform javascript chemical structure editor to generate SMILES and SMARTS.