Азодикарбоновая кислота

Азодикарбоновая кислота или Азомуравьиная кислота (Химическая формула: C₂H₂O₄N₂ = CO₂H.N:N.CO₂H) — несуществующая в свободном виде дикарбоновая кислота, представляет производное диимида HN:NH. Для неё известны производные — сложные эфиры, амиды, соли и динитрил.

Получена при действии крепкого раствора едкого калия на азодикарбонамид в виде калиевой соли. Последняя кристаллизуется в форме жёлтых иголочек, при нагревании выше 100 °С разлагается со вспышкой, а в водном растворе распадается на углекалиевую соль, углекислоту, азот и гидразин. Попытки получения из неё диимида N₂H₂ в XIX веке не увенчались успехом.

Отвечающий азодикарбоновой кислоте диэтиловый эфир получен в виде оранжево-жёлтого масла, кипящего при 106 °С (13 мм рт.ст.), окислением азотной кислотой соответствующего гидразодикарбонового эфира (температура плавления 130 °С, температура кипения с разл. около 250 °С), образующегося из этилхлорформиата и гидразина^[1]:

Диамид азодикарбоновой кислоты (порофор ЧХЗ-21, CAS:123-77-3^[2]) и её бариевая соль (порофор ЧХЗ-24) применяются как газогенерирующие вещества для получения вспененных пластмасс. Как пенообразователь применяют в производстве полимеров методами литья, экструзии, ротационного формования^[3]. Основа — ПВХ, полиамиды, полипропилен, полиолефины, эпоксидные смолы, искусственные каучуки, эластомеры, силиконы, полиэтилены.

Динитрил азодикарбоновой кислоты (C2N4) представляет собой красновато-оранжевые кристаллы с температурой плавления 36°C ^[4]:

35,5-37 .

Диэтилдиазодикарбоксилат в комбинации с трифенилфосфином используется для функционализации спиртового гидроксила в реакции Мицунобу.

Используют для производства искусственной кожи.

В пиротехнике — как газогенератор в фонтанах и ракетах. Также для генерации газа применяют в средствах пожаротушения, в резинотехнической промышленности для вулканизации, в пищевой промышленности — для воздушности хлебобулочных изделий и как консервант^[5].

1. ↑ J. C. Kauer. Ethyl Azodicarboxylate. Org. Syn. 4, 411 Архивная копия от 19 июля 2019 на Wayback Machine DOI: 10.15227/orgsyn.000.0007
2. ↑ Good Price CAS:123-77-3丨Azodicarbonamide for Sale - Quotation - ALFA CHEMICAL (англ.). www.alfa-chemical.com. Дата обращения: 4 июля 2025.
3. ↑ Иван Сторожук. Вспенивают, совмещают, улучшают  (неопр.). tcj.ru. The Chemical Journal.
4. ↑ Nikolai S Zefirov, D I Makhon'kov. Advances in the Chemistry of Pernitriles // Russian Chemical Reviews. — 1980-04-30. — Т. 49, вып. 4. — С. 337–356. — ISSN 0036-021X. — doi:10.1070/RC1980v049n04ABEH002463.
5. ↑ Применение азодикарбонамида, его достоинства и недостатки как пенообразователя  (рус.). pcgroup.ru. Prime Chemicals Group. Дата обращения: 12 июля 2025.

• Азодикарбоновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Энциклопедия полимеров. - Т.3, Полиоксадиазолы-Я. - М.: Советская энциклопедия, 1977
• Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983

У этой статьи есть несколько проблем, помогите их исправить: Эта статья слишком короткая. Пожалуйста, дополните её ещё хотя бы несколькими предложениями и уберите это сообщение. Если статья останется недописанной, она может быть выставлена к удалению. Для указания на продолжающуюся работу над статьёй используйте шаблон {{subst:Редактирую}}. Администраторам и подводящим итоги: эта пометка оставлена 2013-05-20. Просьба очень короткие заготовки статей ранее чем через два дня после создания не удалять. (20 мая 2013) В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). Информация должна быть проверяема, иначе она может быть удалена. Вы можете отредактировать статью, добавив ссылки на авторитетные источники в виде сносок. (20 мая 2013) Информация в этой статье или некоторых её разделах устарела. Вы можете помочь проекту, обновив её и убрав после этого данный шаблон. (20 мая 2013) Пожалуйста, после исправления проблемы исключите её из списка параметров. После устранения всех недостатков этот шаблон может быть удалён любым участником.