Аллокоричная кислота

Аллокоричная кислота
Общие
Систематическое наименование	цис-​3-​Фенилпропеновая кислота
Традиционные названия	Аллокоричная кислота
Хим. формула	C9H8O2 / С6Н5СН=СНСООН
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	148,17 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	68 °C
• кипения	разл. 265 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	3,9
Растворимость
• в воде	0,934 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	102-94-3
PubChem	5372954
Рег. номер EINECS	827-073-9
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)O
InChI	InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N
ChEBI	35699
ChemSpider	10286933
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Аллокори́чная кислота́ (цис-3-Фенилпропеновая кислота) — стереоизомер (цис-изомер) коричной кислоты, в которую аллокоричная кислота кислота легко превращается, что и выражается, согласно предложению А. Михаэля, приставкой алло (от греч. Άλλος — другой, — префикс, обозначающий другой, иначе, чуждо… лже… и т. д.^[1])

Аллокоричная кислота впервые обнаружена Карлом Либерманом в 1890 году в листьях коки, затем Либерман нашел, что эта кислота образуется при восстановлении (цинковой пылью в спиртовом растворе при кипячении) β-дибромпропиоловой кислоты, и в очень малых количествах при нагревании до 195 °С бензалмалоновой кислоты. Наиболее просто аллокоричная кислота получается восстановлением β-дибромпропиоловой кислоты:

${\displaystyle {\ce {{C6H5-CBr=CBr-COOH}+ 2H2 ->}}}$

${\displaystyle {\ce {-> {C6H5-CH=CH-COOH}+ 2HBr}}}$

и отделяется от одновременно образующейся в реакции коричной кислоты благодаря плохой растворимости самой аллокоричной кислоты в воде и плохой растворимости бариевой соли коричной кислоты в метиловом спирте.

Аллокоричная кислота кристаллизуется в виде трёх кристаллических модификаций с температурами плавления 68°, 58° и 42°С. Трудно растворима в воде и холодном лигроине, легко растворима в спирте и эфире, при неярком освещении не изменяется.

При кратковременном нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в коричную кислоту.

С уксусным ангидридом образует жидкий ангидрид, переходящий при нагревании в ангидрид коричной кислоты.

• Аллокоричная кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.
• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.