Гамма-бутиролактон

Гамма-​бутиролактон
Общие
Систематическое наименование	γ-​Бутиролактон ​(дигидрофуран-​2​(3H)​-​он, оксолан-​2-​он)​
Хим. формула	C4H6O2
Физические свойства
Молярная масса	86,09 г/моль
Плотность	1,144 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-45 °C
• кипения	204—205 °C
Структура
Дипольный момент	1,4E−29 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS	96-48-0
PubChem	7302
Рег. номер EINECS	202-509-5
SMILES	O=C1OCCC1
InChI	InChI=1S/C4H6O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-3H2 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	LU3500000
ChEBI	42639
ChemSpider	7029
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

γ-Бутиролактон (оксолан-2-он, 1-оксациклопентан-2-он, аббревиатуры: ГБЛ, GBL) — лактон γ-оксимасляной кислоты (ГОМК). Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.

γ-Бутиролактон можно получить дегидроциклизацей 1,4-бутандиола в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора^[2].

Лабораторный метод синтеза γ-бутиролактона — окисление тетрагидрофурана броматом натрия^[3], в микроколичествах — термическая дегидратация γ-оксимасляной кислоты^[4].

γ-Бутиролактон легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. Является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров.

В водном растворе гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 0 °С полностью, а при 100 °С частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью.

Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК. Например:

${\displaystyle {\ce {C4H6O2 + NaOH + H2O -> C4H7NaO3 + H2O}}}$

${\displaystyle {\ce {C4H6O2 + NaHCO3 + H2O -> C4H7NaO3 + CO2 + H2O}}}$

Окисляется (хромовой смесью или азотной кислотой) в янтарную кислоту.

От действия иодоводорода на холоде или бромоводорода при 100°С превращается соответственно в γ-иодмасляную или γ-броммасляную кислоту.

С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты

GBL + HCl (или ROH) → Cl(CH₂)₃COOH (или RO(CH₂)₃COOH)

Восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту.

γ-Бутиролактон используется в качестве растворителя, в том числе как растворитель полиакрилонитрила и эфиров целлюлозы, а также в органическом синтезе, в частности, в синтезе пирролидона и его N-алкилпроизводных и γ-аминомасляной кислоты, используемой в качестве лекарственного средства в гериатрии (аминолон).

При попадании в организм человека, ГБЛ ферментативно (под воздействием ферментов группы пароксоназы) гидролизуется до психоактивного вещества ГОМК, являющегося депрессантом^[5][6]. В связи с большей липофильностью, ГБЛ проникает в головной мозг быстрее, чем соли ГОМК, и обладает более сильным, но менее продолжительным воздействием, в то время как 1,4-бутандиол оказывает чуть менее выраженный, но более продолжительный эффект по сравнению с ГОМК^[7].

ГБЛ сам по себе не обладает значительной биологической активностью. В чистом виде, ГБЛ — почти безвкусная жидкость, но при хранении в пластиковой таре, даже кратковременном, приобретает жгучий вкус, напоминающий этанол^{[источник не указан 2766 дней]}, иногда не устранимый даже сильным разбавлением водой.

В экстрактах неразбавленных вин ГБЛ обнаруживали в концентрации 5 мкг/л^[8][9].

Эта статья описывает ситуацию применительно лишь к одному региону, возможно, нарушая при этом правило о взвешенности изложения. Вы можете помочь Википедии, добавив информацию для других стран и регионов. (21 ноября 2015)

Включён в список (список III) психотропных веществ, оборот которых в России ограничен^[10].

• Оксибутират натрия