Сезон 2007/2008 Гладыр начал как дублёр, но вскоре завоевал место в стартовой пятёрке «Николаева» и по итогам первого круга Суперлиги был признан лучшим молодым игроком чемпионата по версии basket.com.ua. Валентин Берестнев, тренер МБК «Николаев», отметил, что у Гладыра есть все шансы стать игроком европейского уровня, если он продолжит работать над собой[1].
Весной 2009 года Гладыр выставил свою кандидатуру на драфт НБА. Перед драфтом он хорошо проявил себя на турнире «Reebok Eurocamp-2009» в итальянском Тревизо, где собрались лучшие молодые игроки Европы. Американский скаут Джонатан Дживони, наблюдавший за турниром, высоко оценил бросок и мобильность украинца[2]. На драфте НБА 2009 года Гладыр был выбран во втором раунде под общим 49-м номером клубом «Атланта Хокс».
После просмотра в Атланте руководство «Хокс» не стало сразу предлагать Гладыру контракт, решив сначала посмотреть на его выступления в сильном европейском чемпионате. Летом 2009 года Сергей подписал контракт на три года с клубом «Манреса», выступающим в высшем дивизионе чемпионата Испании[3]. 3 октября 2009 года Гладыр принял участие в конкурсе трёхочковых бросков испанской лиги. Он дошёл до финала конкурса, в котором уступил Педро Роблесу из «Мурсии»[4], однако испанские журналисты отмечали его нестабильность.В 2010 году Сергей уже выиграл этот конкурс, повторив достижение и в 2011 году.
Вскоре Гладыр перешёл в «Фуэнлабраду», где провёл сезон 2012/2013. В 2013 году Сергей перебрался во Францию, один сезон отыграв за «Нантер 92», c которым дебютировал в Евролиге и выиграл Кубок Франции.
Через год Гладыр перешёл в «Нанси», в составе которого набирал в среднем 12,1 очка + 3,5 подбора + 1,9 передачи в национальном первенстве, при 37,0 % дальних.
С 2015 Гладыр проводит свой самый успешный отрезок в карьере, выступая за «Монако». В его составе Сергей трижды стал победителем Кубка французской Лиги (2016, 2017, 2018), а в 2017 даже получил награду MVP - самому ценному игроку турнира.
Достижения
победитель Кубка французской Лиги (2016, 2017, 2018)
победитель Кубка Франции (2014)
самый ценный игрок Кубка французской Лиги (2017)
победитель конкурса трёхочковых чемпионата Испании (2010, 2011)
бронзовый призер Лиги чемпионов ФИБА (2017)
Личная жизнь
Сергей Гладыр женат на украинской спортсменке, олимпийской чемпионке 2008 года по фехтованию, Елене Хомровой. В ноябре 2014 года у них родилась дочь Ева[5].
