Глицеральдегид-3-фосфат

Глицеральдегид-​3-​фосфат
Общие
Систематическое наименование	2-​гидрокси-​3-​окосопропил дигидроген фосфат
Сокращения	3-ФГА
Хим. формула	C3H7O6P
Физические свойства
Молярная масса	170 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	142-10-9
PubChem	729
Рег. номер EINECS	209-721-7
SMILES	C(C(C=O)O)OP(=O)(O)O
InChI	InChI=1S/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h1,3,5H,2H2,(H2,6,7,8) LXJXRIRHZLFYRP-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	17138
ChemSpider	709
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Глицеральдегид-3-фосфат (глицераль-3-фосфат) — фосфотриоза, ключевой интермедиат метаболизма гексоз во многих биохимических процессах: гликолиз, глюконеогенез, фотосинтез.

В ходе гликолиза глицеральдегид-3-фосфат катаболизируется с образованием пировиноградной кислоты при аэробном дыхании либо молочной кислоты при анаэробном дыхании.

Глицеральдегид-3-фосфат образуется в следующих обратимых реакциях:

Под действием фермента альдолазы фруктозобисфосфата, из фруктозо-1,6-бисфосфата образуется глицеральдегид-3-фосфат и дигидроксиацетонфосфат.

β-D-фруктозо-1,6-бисфосфат	Альдолаза		D-глицеральдегид-3-фосфат		дигидроксиацетонфосфат
				+
	Альдолаза

Под действием фермента триозофосфатизомеразы, из дигидроксиацетонфосфата образуется глицеральдегид-3-фосфат:

дигидроксиацетонфосфат	Триозофосфатизомераза		D-глицеральдегид-3-фосфат
	Триозофосфатизомераза

Глицеральдегид-3-фосфат является субстратом глицеральдегид-3-фосфатдегидрогеназы, которая катализирует реакцию превращения его в 1,3-бисфосфоглицерат. Эта реакция легко обратима и в клетке может протекать в обоих направлениях в зависимости от концентраций исходных веществ и продуктов.

глицеральдегид-3-фосфат	Глицеральдегид-3-фосфатдегидрогеназа		D-1,3-бисфофсоглицерат
	НАД+ + Фi	НАДН + H+
	НАД+ + Фi	НАДН + H+

Глицеральдегид-3-фосфат важен для метаболических процессах в клетке, так как именно в этой форме глицерин (в форме его изомера — дигидроксиацетонфосфата) входит в гликолиз или глюконеогенез. Кроме того, глицеральдегид-3-фосфат является одним из продуктов пентозо-фосфатного пути.

В ходе цикла Кальвина на первом этапе темновой фазы из молекулы рибулозо-1,5-бисфосфата и молекулы углекислого газа под действием фермента рибулозобисфосфат карбоксилазы/оксигеназы образуется 2 молекулы 3-фосфоглицерата. 3-фосфоглицерат далее превращается в глицеральдегид-3-фосфат.

Глицеральдегид-3-фосфат называют основным продуктом фотосинтеза, так как он легко может быть использован для дальнейшего синтеза моносахаридов и транспортирован в другие клетки, либо запасён в форме нерастворимых полисахаридов, например, крахмала.

6 CO₂ + 6 рибулозобисфосфат + 12 НАДФН + 12 АТФ → 12 ФГА + 12 НАДФ⁺ + 12 АДФ + 12 Ф_Н

10 ФГА + 6 АТФ → 6 рибулозо-1,5-бисфосфат + 6 АДФ + 4 Ф_Н

2 ФГА → глюкоза + 2 Ф_Н

Глицеральдегид-3-фосфат является побочным продуктом в реакциях биосинтеза триптофана.

Глицеральдегид-3-фосфат требуется для синтеза тиамина (витамина B₁).

• Кнорре Д. Г., Мызина С. Д. Биологическая химия. — 3. — Москва: Высшая школа, 2000. — 479 с. — 7000 экз. — ISBN 5060037207.
• Марри Р., Греннер Д., Мейес П., Родуэлл В. Биохимия человека: в двух томах. — Москва: Мир, 2004. — Т. 1. — 381 с. — 2000 экз. — ISBN 5030036008.
• David L. Nelson, Michael M. Cox. Lehninger Principles of Biochemistry. — 4. — W. H. Freeman, 2004. — 1100 с.