Возник на древнем Янтарном торговом пути, по которому в античности из Прибалтики в Средиземноморье доставлялся янтарь. Первое упоминание о поселении под названием Golesoucí относится к 1141 году. Уже в 1275 году название его изменилось на Holesow. Первоначально поселение было епископским имением, во времена Пршемысловичей выросло до местечка, а в 1322 году получило статус города. Незадолго до 1371 года Голешов приобрёл пан Матоуш из Штернберка, основатель луковской и голешовской линий панского рода Штернберков. Этот аристократический род владел городом до 1574 года.
Важнейшим экономическим и культурным событием в Голешове до Первой мировой войны стала промышленная выставка. После Мировой войны Голешов стал последним местом в Чехии, где произошли еврейские погромы. В начале 1920-х годов в Голешове была создана чешская фашистская организация, которая впоследствии получила название Национальная фашистcкая организация. В конце 1930-х годов в городе располагался гарнизон элитных частей чешских пограничников. Впоследствии в Голешове была организована подготовка и обучение жандармов Schutzpolizei, а в послевоенные времена — школа службы безопасности ЧССР. Уже в современной Чехии в Голешове размещаются Высшая и средняя полицейские школы.
