Первые упоминания Грыни — «деревня Грын на речке на Выре» относятся к 1590-м годам.[1]
С XVI века[1] деревня относилась к Вейнской волости Козельского уезда[5][6]. Церковный приход, к которому принадлежала Грынь, был в Озерне, где находилась Георгиевская церковь. К нему же относились и деревни Палома, Железница и Гаськова[6]. При этом записи о жителях Грыни встречаются и в метрических книгах Троицкой церкви села Вейно Козельского уезда Калужской губернии[7], а позже — в метрических книгах церкви иконы Божией Матери «Одигитрия», построенной в Вейно в 1855 году[8][9].
В XVII веке в окрестные леса относились к Столпицкой засеке, входившей в состав Козельских засек[10] — оборонительных сооружений Московской Руси от набегов крымских татар. Засечная черта представляла собой комбинацию лесных завалов и крепостей, строящихся у бродов и на открытых местах.
Грынь отмечена на карте Генерального плана Козельского уезда за 1780-90 годы[11].
В середине XIX века Грынь обозначена в документах, как казенная деревня «при речке Вырке»[12].
После Гражданской войны, в 1920-м году,- переселенцы из Грыни основали в Ачаирском районе Омского округа Сибирского края[13] (ныне — Омская область) деревню, дав ей название Грынь[14] или Грынская артель. Позже это название трансформировалось в Гринск[14].
Во время Великой Отечественной войны деревня с осени 1941 года была под немецкой оккупацией, но служила базой действовавшим в окрестностям партизанам[15]. Неоднократно оказывалась на линии фронта и, по свидетельству очевидцев, была разрушена во время тяжелых боев января 1942 года[16]. Окончательно территория нынешнего Ульяновского района была освобождена летом 1943 года во время Курско-Орловской битвы[17]. В послевоенное время прах погибших бойцов Красной армии, захороненных в районе Грыни,- был перенесен в братские могилы у села Озерно, находящегося в 4 км северо-восточнее Грыни и в деревню Уколица (в 16 км юго-западней Грыни)[18].
В 1986 году в результате Чернобыльской катастрофы южная и юго-западная части Калужской области были подвержены радиоактивному загрязнению. В настоящее время Грынь, как деревня, находящаяся «в границах зон радиоактивного загрязнения вследствие катастрофы на Чернобыльской АЭС» относится к населенным пунктам, входящим в «зону проживания с льготным социально-экономическим статусом»[19].
Население
Исторические данные
1851 год: 573 жителя, из них мужчин — 309, женщин — 264.[20].
1863 год: 1055 жителей из них мужчин — 485, женщин — 570[12].
1896 год: 1313 жителей из них мужчин — 623, женщин — 690 человек, дворов — 177[21].
1897 год: 1320 жителей из них мужчин — 638, женщин — 682[22].
1912 год: 1655 жителей: мужчин — 873, женщин — 882[23].
↑ 12Источник: «Список населенных мест Калужской губернии по сведениям 1859 г», изданным Центральным статистическим комитетом Министерства внутренних дел", Санкт-Петербург, 1863 г, стр.60 цит. по Информация о деревне ГрыньАрхивная копия от 28 сентября 2022 на Wayback Machine//Народный архив Калужской губернии. Козельский, Лихвинский и Тарусский уезды
↑Список населённых мест Сибирского края. — Том 1. Округа Юго-Западной Сибири. — Новосибирск: Сибирский Краевой Исполнительный Комитет. Статистический отдел, 1928. — 831 с.
↑Источник: Ссылка на метрическую книгу Троицкой церкви с. Вейнова 1842—1851 гг. цит. по Информация о деревне ГрыньАрхивная копия от 28 сентября 2022 на Wayback Machine//Народный архив Калужской губернии. Козельский, Лихвинский и Тарусский уезды
↑Источник: «Статистическое описание Калужской губернии», том 1-й, Козельский уезд, «Пообщинные таблицы», по сведениям 1896 г.,стр. 22-23, г. Калуга, Типография губернскаго правления, 1897 г. цит. по Информация о деревне ГрыньАрхивная копия от 28 сентября 2022 на Wayback Machine//Народный архив Калужской губернии. Козельский, Лихвинский и Тарусский уезды
↑Источник: «Список населенных мест Калужской губернии, издание 2», изданным Калужским губернским статистическим комитетом", г. Калуга, 1897 г, дополненное по сравнению с первым изданием в 1893 г., стр.38 цит. по Информация о деревне ГрыньАрхивная копия от 28 сентября 2022 на Wayback Machine//Народный архив Калужской губернии. Козельский, Лихвинский и Тарусский уезды
↑Источник: «Список населенных мест Калужской губернии», изданным Калужским губернским статистическим комитетом в 1914 году по данным на конец 1912 г, стр.39 цит. по Информация о деревне ГрыньАрхивная копия от 28 сентября 2022 на Wayback Machine//Народный архив Калужской губернии. Козельский, Лихвинский и Тарусский уезды
Пинкус, Михаил.Серёжка : «Родина» разыскала сводного брата Сережи Алешкова — самого юного творца великой победы на Волге : [арх. 14 февраля 2018] : ст. в журн. / М. Пинкус // «Родина» : ист. науч.-попул. журн. / гл. ред.: В. А. Фронин. — М. : ФГБУ «Редакция „Российской газеты“», 2018. — № 2 (1 февраля). — С. 20—23. — 135 с. — 17 750 экз. — ISSN0235–7089.