Дегидрацетовая кислота

Дегидрацетовая кислота
Дегидрацетовая кислота
Общие
Систематическое; наименование	3-ацетил-2-гидрокси-6-метил-4H-пиран-4-он
Традиционные названия	Дегидроацетовая кислота, дегидроуксусная кислота, Biocide 470F, харвен
Хим. формула	C8H8O4
Физические свойства
Состояние	белый кристаллический порошок
Молярная масса	168,14672 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	109-111 °C
• кипения	269,9 °C
Классификация
Рег. номер CAS	520-45-6
PubChem	54678494
Рег. номер EINECS	208-293-9
SMILES	CC1=CC(=O)C(=C(O1)O)C(=O)C
InChI	InChI=1S/C8H8O4/c1-4-3-6(10)7(5(2)9)8(11)12-4/h3,11H,1-2H3 PKLPQOJFHFGVBS-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E265
ChemSpider	10177
Безопасность
ЛД50	1000 мг/кг (для крыс)
NFPA 704	1 1 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Дегидроацетовая кислота (дегидроуксусная кислота) — белый кристаллический порошок, производное пирона.

Практически нерастворима в воде (растворимость менее 0,1 %), хорошо растворима в ацетоне, бензоле и в других органических растворителях.

Применение

Используется, главным образом, в качестве фунгицида и бактерицидного средства. Используется также для пропитки упаковочных материалов с целью предохранения фруктов и овощей при хранении от гниения. Форма применения — натриевая соль дегидроацетовой кислоты (препарат харвен), обладающая высокой растворимостью в воде.

Дегидроацетовая кислота также используется в косметической промышленности в качестве консерванта (E265).

В химической промышленности нашла применение в качестве пластификатора для получения ряда синтетических резин.

Токсичность

ЛД50 для крыс 1000 мг/кг. Не раздражает кожу и не вызывает каких-либо хронических изменений в организме животных даже при скармливании им в дозе 300 мг/кг в течение 7 нед. Остаточное содержание не нормировано, так как пищевые продукты препаратом не обрабатывают.

Получение

Лабораторный метод синтеза — самоконденсация ацетоуксусного эфира в присутствии бикарбоната натрия^[1], промышленным методом получения дегидроацетовой кислоты является димеризация дикетена.