Дигликолевая кислота

Дигликолевая кислота
Общие
Систематическое наименование	Дигликолевая кислота
Хим. формула	HOOCCH2OCH2COOH
Физические свойства
Молярная масса	134.09 г/моль
Плотность	1,486[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	143 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS	110-99-6
PubChem	8088 и 20501273
Рег. номер EINECS	203-823-5
SMILES	C(C(=O)O)OCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C4H6O5/c5-3(6)1-9-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8) QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	169983
ChemSpider	7797
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Диглико́левая кислота — алифатическая дикарбоновая кислота.

Структурно является ангидридом гликолевой кислоты, образованным по типу простых эфиров из двух её молекул при отщеплении одной молекулы воды^[3]:

2HOOC-CH₂-OH — H₂O = HOOCCH₂OCH₂COOH

Дигликолевая кислота — белое твердое вещество без запаха. Хорошо растворима в воде, откуда кристаллизуется в виде моноклинных призм. При влажности воздуха более 72 % и температуре 25 °C образует моногидрат^[4].

1) Окислением диэтиленгликоля концентрированной азотной кислотой. Предложено Ш. А. Вюрцем в 1861 году^[5]:

Окисление диэтиленгликоля воздухом, кислородом или озоном позволяет избежать использования азотной кислоты^[6]. В присутствии платинового катализатора окислением на воздухе достигается выход 90 %^[7], а при использовании висмут-платинового катализатора выход доходит до 95 %^[8].

2) Из хлоруксусной кислоты нагреванием с раствором гидроксида натрия^[9]:

Сложные диэфиры дигликолевой кислоты с разветвленными высшими жирными спиртами могут использоваться в качестве пластификаторов поливинилхлорида^[10].

Растворы дигликолевой кислоты предложены для удаления известковых отложений в газовых и нефтяных скважинах, а также в теплообменниках или паровых котлах^[11].

Дигликолевая кислота образуется в организме при окислении диэтиленгликоля, что может привести к тяжелым осложнениям со смертельным исходом^[12].