Домоевая кислота

Домоевая кислота
Домоевая кислота
Общие
Систематическое; наименование	(2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-[(1Z,3E,5R)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-6-oxo-hexa-1,3-dienyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
Хим. формула	C15H21NO6
Физические свойства
Молярная масса	311,3303 г/моль
Плотность	1,273 г/см³
Термические свойства
	Температура
• кипения	607,2 °C
• вспышки	321 °C
Классификация
Рег. номер CAS	14277-97-5
PubChem	5282253
Рег. номер EINECS	630-802-1
SMILES	O=C(O)[C@H]1NC[C@H](/C(=C\C=C\[C@H](C(=O)O)C)C)[C@@H]1CC(=O)O
InChI	InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1, InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4+/t9-,10-,11+,13-/m0/s1 VZFRNCSOCOPNDB-AOKDLOFSSA-N, VZFRNCSOCOPNDB-AJKFJWDBSA-N
ChEBI	34727
ChemSpider	4932146
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Домо́евая кислота́ (также известна под названием «кислота зомби»^[1]) — нейротоксин, вызывающий амнезию при отравлении моллюсками^[англ.]; аналог каиновой кислоты и пролина. Структурно является гетероциклической непротеиногенной аминокислотой. В окружающей среде может достигать значительных концентраций при цветении воды в морях^[2].

Открытие и распространение

Домоевая кислота была впервые выделена из красной водоросли Chondria armata, которая по-японски называется «доомои» (англ. dōmoi) или «ханаянаги»^[3]. «Доомои» ранее использовалась как антигельминтное средство на юге Японии. Также домоевая кислота производится диатомовыми водорослями рода Pseudo-nitzschia и видом Nitzschia navis-varingica из рода Nitzschia^[4].

В 2003 году было установлено^[5], что домоевую кислоту вырабатывает также динофлагеллята Prorocentrum lima^[6].

При выращивании в чистой культуре Pseudo-nitzschia multiseries практически полностью прекращают синтез домоевой кислоты; но при попадании в культуру бактерий синтез домоевой кислоты в клетках этой диатомовой водоросли обновляется, что может играть защитную роль^[7].

Американские учёные также установили, что при добавлении к чистой культуре Pseudo-nitzschia multiseries мочевины синтез домоевой кислоты увеличивается во много раз. Водоросли становятся продуцентом яда.

Мочевина активно используется во многих вещах, и особенно в больших количествах как азотное удобрение. Она смывается в морские заливы во время ливней и паводков с суши (с полей, неочищенные сточные воды…) и вызывает бурный рост и цветение водорослей.

Расширение географии и учащение цветения воды в морях вдоль побережий с высокой плотностью населения делает отравление домоевой кислотой потенциально всё более опасным фактором экологического риска^[8].

Массовые отравления морских животных домоевой кислотой на побережье Калифорнии (США) совпадают с периодами сильных ливней, наводнений и приходом Эль-Ниньо.

Токсикология

В последние годы Центром изучения морских млекопитающих и другими научными учреждениями был выполнен значительный объём токсикологических исследований эффектов домоевой кислоты. Было изучено влияние продуцирования домоевой кислоты при цветении воды на частоту нейрологических расстройств у морских млекопитающих Тихого океана.

В природе домоевая кислота накапливается в тканях морских организмов, которые питаются фитопланктоном, таких как двустворчатые моллюски, анчоусы и сардины.

Попадая в организм млекопитающих, включая человека, домоевая кислота действует на каинатные рецепторы центральной нервной системы как глутаматный активатор, перевозбуждая нервную систему и вызывая в ней дегенеративные эффекты^[6]. Эти эффекты включают потерю кратковременной памяти и токсикологические повреждения головного мозга; при сильной степени отравления возможен смертельный исход. У морских млекопитающих типичными симптомами отравления являются судороги и тремор. При попадании в мозг домоевая кислота чаще всего поражает гиппокамп и миндалевидное тело. На клеточном уровне она вызывает явление эксайтотоксичности, из-за гиперактивации АМРА- и каинатных рецепторов.

Примечания

↑ Учёные выяснили, откуда взялась «кислота зомби» у западных берегов США (неопр.). РИА Новости (9 января 2017). Дата обращения: 26 января 2022. Архивировано 26 января 2022 года.
↑ Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References (неопр.). Дата обращения: 28 февраля 2012. Архивировано из оригинала 13 января 2011 года.
↑ Chondria armata (неопр.). Дата обращения: 28 февраля 2012. Архивировано 30 марта 2012 года.
↑ IOC Taxonomic Reference List of Toxic Plankton Algae Архивная копия от 25 января 2007 на Wayback Machine
↑ Kurisu Y., Sato S., Kobayasi K., Ogata T., Kotaki Y. Detection of domoic acid in the culture of Prorocentrum lima // DINO7, Seventh International Conference on Modern and Fossil Dinoflagellates, September 21—25, 2003. DINO 7 Book of Abstracts / Ed. by K. Matsuoka, M. Yoshida, M. Iwataki. — Nagasaki: Nagasaki University, 2003. — 66 p.
↑ ¹ ² Околодков, 2011, с. 28.
↑ Direct contact between Pseudo-nitzschia multiseries and bacteria is necessary for the diatom to produce a high level of domoic acid Kenji Kobayashi, Yoshinobu Takata and Masaaki Kodama (недоступная ссылка)
↑ Diatoms and Domoic Acid in natural and Iron enriched waters of the oceanic Pacific Mary W. Silver et all (неопр.). Дата обращения: 28 февраля 2012. Архивировано 20 марта 2012 года.

Литература

Околодков Ю. Б. Dinoflagellata // Протисты: Руководство по зоологии. Часть 3 / Гл. ред. О. Н. Пугачёв. — СПб.; М.: Товарищество научных изданий КМК, 2011. — 474 с. — ISBN 978-5-87317-809-4. — С. 7-94.