В сезоне 2016/2017 Каммингс стал «Лучшим снайпером» греческой лиги в составе «Ариса».
В июле 2018 года Каммингс перешёл в «Дарюшшафаку»[1], с которой выиграл Еврокубок. В первом матче финальной серии турнира против «Локомотива-Кубань» (81:78) Уилл был признан «Самым ценным игроком», набрав 19 очков, 8 подборов, 3 перехвата и 25 баллов коэффициента полезности[2].
Сезон 2018/2019 Каммингс провёл в «Ольденбурге»[3], где стал «Самым ценным игроком» чемпионата Германии по итогам регулярного чемпионата с коэффициентом эффективности 20,5 и принял участие в «Матча всех звёзд» Бундеслиги.
С 2019 по 2021 год Каммингс выступал за «Локомотив-Кубань»[4] и за это время принял участие в 70 матчах.
В сезоне 2020/2021 Каммингс сыграл 19 матчей в Еврокубке, в которых набирал 12,0 очка, 1,8 подбора, 2,5 передачи и 0,9 перехвата в среднем за игру. В 24 матчах Единой лиги ВТБ его статистика составила 12,8 очка, 2,0 подбора, 3,5 передачи и 1,2 перехвата[5].
В июле 2021 года Каммингс перешёл в «Метрополитан 92»[6]. В составе команды Уилл стал «Лучшим снайпером» Еврокубка и был включён в первую символическую пятёрку турнира[7]. В чемпионате Франции Каммингс был признан «Самым ценным игроком» и вошёл в символическую пятёрку турнира[8].