Кесслер играл в баскетбол за Вудвард Академи в Колледж-Парке[англ.], штат Джорджия. В выпускном сезоне он в среднем набирал 17,8 очков, 9,3 подборов и 5,2 блок-шота за игру, что привело его команду к первому титулу чемпиона штата в классе 4A. Кесслер был назван игроком года по версии Atlanta Journal-Constitution, Мистером баскетбол Джорджия[англ.] и игроком года по версии Georgia Gatorade[2][3]. Принял участие на McDonald’s All-American[4].
10 марта 2021 года Кесслер набрал 16 очков, 12 подборов и 8 блоков в победной игре против «Нотр-Дама» (101:59) во втором раунде турнира ACC. Он установил рекорд новичка Северной Каролины и рекорд турнира ACC по количеству блоков за игру[7]. Будучи новичком, он набирал в среднем 4,4 очка и 3,2 подбора за игру[8].
Оберн
После одного сезона Кесслер перешёл в «Оберн», выбрав «Тайгерс» вместо «Гонзаги»[8]. 29 декабря 2021 года он набрал трипл-дабл из 16 очков, 11 блок-шотов и 10 подборов против ЛСЮ[9]. 25 января Кесслер получил награду «Игрок недели» конференции SEC после сильных выступлений против «Джорджии» и «Кентукки»[10]. Кесслер считался одним из лучших блок-шотеров страны, установив рекорд «Оберна» по блок-шотам за один сезон, возглавив страну по блок-шотам и записав на свой счёт больше блок-шотов, чем все остальные команды[11][12]. По завершении регулярного сезона Кесслер был назван оборонительным игроком года в конференции SEC, вош`л в первую сборную конференции SEC и в третью всеамериканскую сборную NCAA[13][14]. 3 апреля 2022 года Кесслер выставил свою кандидатуру на драфт НБА 2022 года, отказавшись от оставшегося права на поступление в колледж[15].
16 января 2023 года Кесслер сделал дабл-дабл, набрав 20 очков и сделав 21 подбор, что является рекордом в его карьере, а также отдав 4 передачи и сделав 2 блок-шота в победном матче (126:125) против «Миннесота Тимбервулвз»[19]. 25 марта 2023 года Кесслер набрал 31 очко, обновив собственный рекорд, и сделал 11 подборов в проигрышной игре против «Сакраменто Кингз» (113:121)[20]. В течение своего сезона новичка он принял участие в 74 играх, набирая в среднем 9,2 очка за игру[21].
По итогам сезона 2022/2023 Кесслер был объявлен финалистом премии «Новичок года НБА», заняв в итоге третье место в голосовании[22].