Вскоре после этого Олег с отцом Василием Федосеевичем Кошевым и бабушкой по матери Верой Васильевной Коростылёвой (членом ВКП(б) с 1929 года) переехал в город АнтрацитВорошиловградской области, где с 1937 по 1940 годы учился в средней школе № 1 этого города.
В начале 1940 года второй муж матери Олега Кошевого тяжело заболел и надолго попал в больницу. Елена Николаевна Кошевая переехала жить в Краснодон Ворошиловградской области, где уже жил её брат, геолог Николай Николаевич Коростылёв. Вскоре к ней переехала мать Вера Васильевна Коростылёва с внуком Олегом, которые как несовершеннолетний ребёнок участника боевых действий в советско-финской войне и его единственная кормилица-пенсионерка преклонного возраста получали государственную помощь и по существу были на полном государственном обеспечении.
С 1940 года Олег Кошевой начал учиться в краснодонской средней школе № 1 имени Максима Горького, где познакомился с будущими молодогвардейцами.
2 марта 1942 года был принят в ряды ВЛКСМ (согласно выписке из протокола № 38 от 2 марта 1942 года заседания Бюро Краснодонского РК ЛКСМУ).
В августе 1942 года в городе из числа местной активной комсомольской молодёжи стали нелегально создаваться антифашистские группы, одну из которых возглавил Олег Кошевой.
Поздними вечерами молодогвардейцы собирались в подпольной штаб-квартире, где слушали по радиоприёмнику информационные сводки «Совинформбюро», на основе которых составляли и переписывали листовки и тайно расклеивали их по городу Краснодону.
Олег Кошевой участвовал во многих боевых операциях: распространении листовок, разгроме вражеских автомашин, сборе оружия, поджоге скирд хлеба, предназначенного для отправки в гитлеровскую Германию. Осуществлял также связь с подпольными группами в окрестностях Краснодона и от имени штаба давал им боевые задания.
11 января 1943 года поздним вечером Кошевой вернулся в Краснодон, а на следующий день ушёл в Боково-Антрацит. На железнодорожной станции Картушино был задержан немецкой полицией — при формальном обыске на блокпосту у него был обнаружен пистолет, чистые бланки участника подполья и зашитый в одежде комсомольский билет. Олега доставили сначала в полицию, а затем в окружное отделение жандармерии в городе Ровеньки Ворошиловградской области.
В конце января 1943 года, после героически перенесённых допросов и жестоких пыток раскалённым железом, Олег Кошевой был расстрелян немецкими оккупантами в городском парке города Ровеньки вместе с другими арестованными молодогвардейцами.
Из протокола допроса Отто-Августа Древитца, сотрудника жандармерии города Ровеньки[3]:
«В конце января 1943 года я получил приказ от заместителя командира подразделения жандармерии Фромме приготовиться к казни арестованных. Во дворе я увидел полицейских, которые охраняли девятерых граждан, среди которых был также и опознанный Олег Кошевой. Мы повели по приказу Фромме приговорённых к смерти к месту казни в городской парк в Ровеньках. Мы поставили заключённых на краю вырытой заранее в парке большой ямы и расстреляли всех по приказу Фромме. Тогда я заметил, что Кошевой ещё остался жив, был только ранен, я подошёл к нему ближе и выстрелил ему прямо в голову. Когда я застрелил Кошевого, я возвращался с другими жандармами, которые участвовали в казни, обратно в казарму. К месту казни послали несколько полицейских, с тем, чтобы они зарыли трупы».
После войны мать Олега Кошевого, Елена Николаевна Кошевая, принимала активное участие в мероприятиях, связанных с исследованием деятельности «Молодой гвардии» и популяризации подвига подпольщиков.
Мать — Елена Николаевна Кошевая (Коростылёва) (16.09.1909 — 27.06.1987), воспитатель, заведующая детским садом, написала биографическую книгу «Повесть о сыне» (1943), избиралась депутатом Ворошиловградского областного совета. Одна из главных героев романа Александра Фадеева «Молодая гвардия», в котором описана жизнь семьи Кошевых во время пребывания у них немецких солдат. Роман даёт очень трогательное описание её отношений с Олегом. Елена Кошевая сыграла важную роль в расследовании деятельности и гибели молодогвардейцев. Александр Фадеев знал о трудных семейных отношениях Кошевых, но в романе опустил их.
Память
Памятник Олегу Кошевому в Харькове.Бюст Олега Кошевого в пионерском лагере имени Олега Кошевого в Евпатории, 1977 год (ныне лагерь переименован в «Прометей»)[4].
Именем Олега Кошевого названы «Детский оздоровительный лагерь имени Олега Кошевого» в Хабаровске, «Детский оздоровительный лагерь имени Олега Кошевого» в городе Белорецке Республики Башкортостан и «Детский пионерский лагерь имени Олега Кошевого» в Щёкинском районеТульской области, близ села Селиваново. Также именем Кошевого назван «Центр детского и семейного отдыха имени Олега Кошевого» в городе БердскеНовосибирской области. Имя Олега Кошевого носил ныне не существующий пионерский лагерь в городе Евпатории.
В честь него также назван ГАУ ТО «Областной детский оздоровительный центр имени Олега Кошевого» в Тюмени.
Именем Олега Кошевого названа одна из вершин (высота — 4350 метров) Киргизского хребта в популярном среди альпинистов районе Ала-Арча.
«Олег Кошевой» — тип танкеров для Каспийского моря, разработанных в 1953 году (проект № 566 ЦКБ-51, главный конструктор В. А. Евстифеев) и усовершенствованная серия «Олег Кошевой-2», разработанная в конце 1970-х (проект № 1677).
В 1960 году в Москве, на территории средней школы № 681, силами выпускников установлен памятник Олегу Кошевому (скульптор — Л. Писаревский).
В 1974 году был построен прогулочный катер «Олег Кошевой», приписанный к городу Ялте, в настоящее время не эксплуатируется.
Имя Олега Кошевого носит средняя школа в селе Немировка Кормиловского района Омской области. Во дворе школы стоит памятник Герою.
23 сентября 2017 года почта Луганской Народной Республики ввела в обращение серию почтовых марок «Молодая гвардия», посвящённых 75-летию создания этой подпольной антифашистской молодёжной организации. На одной из марок серии изображён портрет Олега Кошевого[9].
Именем Олега Кошевого названо село на Сахалине. Село Кошевое находится в Смирныховском городском округе, в 16 км к югу от районного центра.
П. Т. Тронько. «Бессмертие юных» (из истории борьбы комсомольского подполья Украины против гитлеровских захватчиков в годы Великой Отечественной войны). — М., издательство ЦК ВЛКСМ «Молодая гвардия», типография «Красное знамя», 1958 год.
↑Николай Круглов. «Воспоминания лётчика-испытателя Е. Ф. Милютичева». — Авиационно-исторический журнал «Самолёты мира». — М., 1997. — Т. 3—4. — 100 с. — («Техническое обозрение»). Архивировано 20 декабря 2016 года.