Кубок Англии 1989/90 — 109-й розыгрыш старейшего футбольного турнира в мире, Кубка Футбольной ассоциации, также известного как Кубок Англии. Победу в турнире в седьмой раз в своей истории одержал «Манчестер Юнайтед», обыгравший на «Уэмбли» «Кристал Пэлас» в переигровке финального матча со счётом 1:0.
К клубам, прошедшим раунды квалификации низших дивизионов присоединились клубы Третьего и Четвёртого дивизионов.
Матчи первого раунда прошли 17—19 ноября 1989 года.
Переигровки матчей первого раунда прошли 21 и 22 ноября, а для матча между «Бристоль Роверс» и «Редингом» потребовалась вторая переигровка, состоявшаяся 27 ноября 1989 года.
Матчи этого раунда прошли 9 декабря 1989 года, переигровки — 12 декабря и 13 декабря.
Победитель в противостоянии «Бернли» и «Сканторп Юнайтед» определился только после второй переигровки, а соперничеству между «Уэллинг Юнайтед» и «Редингом» потребовалось 4 матча, чтобы выявить победителя.
Матчи пятого раунда были запланированы на 17 февраля1990 года.
Половина матчей этого раунда была сыграна вничью, и для выявления победителя в каждой из пар потребовалось две переигровки.
Матчи этого раунда были запланированы на 10 марта1990 года.
Алекс Фергюсон в этом сезоне бросил силы своей команды на попытку одержать победу в Кубке, проводя при этом очередной слабый сезон в регулярном чемпионате. На данной стадии «Манчестер Юнайтед» выбил из розыгрыша «Шеффилд Юнайтед».
«Ливерпуль» подтвердил свои амбиции на получение «дубля», который им так и не удалось получить в драматической развязке предыдущих двух сезонов.
Надежды «Астон Виллы» на трофей разбились об «Олдем Атлетик» — команду, не игравшую в высшем дивизионе с 1923 года.
«Кембридж Юнайтед» мог стать первой командой из четвёртого по силе дивизиона в системе футбольных лиг Англии, достигшей стадии полуфиналов, но проиграл клубу «Кристал Пэлас» на домашней арене.
Матчи были сыграны 8 апреля1990 года.
Через семь месяцев после разгромного поражения со счётом 0:9, «Кристал Пэлас», в драматичном поединке вырвав победу у «Ливерпуля», пробился в свой первый в истории клуба финал Кубка Англии, и третий сезон подряд оставил «мерсисайдцев» без «дубля».
«Олдем Атлетик» — представитель Второго дивизиона — дал бой «красным дьяволам» в их родном городе. Первая встреча закончилась со счётом 3:3. Победу в переигровке одержал «Манчестер Юнайтед» со счётом 2:1.
«Кристал Пэлас» встретился в своем первом финале Кубка Англии с шестикратным его обладателем «Манчестер Юнайтед». Встреча завершилась со счётом 3:3.
Футболисты команды из Лондона дважды по ходу матча выходили вперед, но гол Марка Хьюза за 10 минут до конца овертайма дал «Юнайтед» ещё один шанс.
Ли Мартин, 21-летний защитник, который практически не выходил на поле в команде Алекса Фергюсона, забил гол, ставший победным для «Манчестер Юнайтед». Этот кубок стал первым значимым трофеем за последние 5 лет и первым трофеем Алекса Фергюсона в качестве главного тренера клуба.
