Кубок Англии 1999/2000 — 119-й розыгрыш старейшего футбольного турнира в мире, Кубка Футбольной ассоциации, также известного как Кубок Англии. Победу в турнире в третий раз в своей истории одержал лондонский клуб «Челси», который обыграл в финале «Астон Виллу» со счётом 1:0.
«Манчестер Юнайтед», являвшийся действующим обладателем трофея, отказался от выступления в турнире, мотивировав это решение участием в клубном чемпионате мира. Место «Манчестер Юнайтед» было предоставлено одной из команд, проигравших во втором раунде — «Дарлингтону».