Метантиол

Метантиол
Общие
Систематическое наименование	метантиол
Традиционные названия	метилмеркаптан
Хим. формула	CH4S
Рац. формула	CH3SH
Физические свойства
Состояние	Газ
Молярная масса	48,11 г/моль
Плотность	1.7[1]-2[2] (к воздуху)
Энергия ионизации	9,44 ± 0,01 эВ[3][5]
Термические свойства
Температура
• плавления	-123 °C
• кипения	5,9 °C
• вспышки	0 ± 1 ℉[3]
Пределы взрываемости	3,9 ± 0,1 об.%[3]
Давление пара	1,7 ± 0,1 атм[3]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	~10,4
Растворимость
• в воде	2%
• в	этанол, диэтиловый эфир
Структура
Дипольный момент	5,1E−30 Кл·м[5]
Классификация
Рег. номер CAS	74-93-1
PubChem	878
Рег. номер EINECS	200-822-1
SMILES	CS
InChI	InChI=1S/CH4S/c1-2/h2H,1H3 LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	PB4375000
ChEBI	16007
ChemSpider	855
Безопасность
Предельная концентрация	0,006[4]
ЛД50	ЛД50: 60; 67 мг/кг LC50: 3,3 мг/м3 (мыши, экспозиция 2 часа) 675 мг/м3 (крыса, 4 часа)
Токсичность	Весьма ядовит
Фразы риска (R)	R12, R23, R50/53
Фразы безопасности (S)	S16, S25, S33,S60, S61
Пиктограммы СГС
NFPA 704	4 4 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Метантио́л (метилмеркапта́н) CH₃SH — простейший представитель гомологического ряда тиолов, бесцветный токсичный газ с сильным неприятным запахом, при малых концентрациях напоминающим запах гнилой капусты.

Труднорастворим в воде, растворим в этаноле и диэтиловом эфире. Весьма огнеопасен. При высоких концентрациях негативно воздействует на центральную нервную систему. Порог ощущения запаха метантиола человеком при объемной концентрации 1 часть на миллион^[6]. В газообразном виде тяжелее воздуха.^[1][2]

Метантиол образуется при различных процессах разложения сераорганических соединений, в первую очередь — при гниении белков, в состав которых входят серосодержащие аминокислоты — цистеин и метионин. Он находится также в испражнениях и кишечных газах человека и животных, придавая им вместе со скатолом и другими тиолами неприятный запах.

В промышленности метантиол синтезируют из метанола и сероводорода, используя в качестве катализатора диоксид тория, нанесенный на оксид алюминия в количестве 5—12 %, или кобальт — диоксид тория, при температуре 316—468 °С.

Метантиол используется в производстве аминокислоты метионина, использующейся в качестве кормовой добавки, из акролеина ${\displaystyle {\ce {H2C=CH-CHO}}}$.

На первой стадии присоединением метантиола к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

${\displaystyle {\ce {CH3SH + H2C=CH-CHO -> CH3SCH2CH2CHO,}}}$

который далее используется в качестве карбонильного компонента в синтезе Штреккера:

${\displaystyle {\ce {CH3SCH2CH2CHO + HCN + NH3 -> CH3SCH2CH2CH(NH2)CN;}}}$

${\displaystyle {\ce {CH3SCH2CH2CH(NH2)CN + H2O -> CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH.}}}$

Метантиол применяется при синтезе пестицидов и фунгицидов.

Метантиол также применяется в качестве одорирующей добавки к природному газу, используемому в быту для обнаружения людьми аварийных утечек природного бытового газа по запаху^[7].

Метантиол ядовит, относится ко 2-му классу опасности. Максимальная разовая ПДК для атмосферного воздуха населенных мест составляет 0,006 мг/м^3[8].

• Этантиол