Был выбран под 38-м номером на драфте НБА 2012 года командой «Детройт Пистонс». 15 августа 2012 года он подписал с «Пистонс» контракт новичка[2]. 12 декабря 2012 года он был направлен в команду «Форт-Уэйн Мэд Энтс» из Лиги развития НБА (известной сейчас как Джи-Лига НБА)[3]. Через неделю он был отозван «Пистонс» обратно в НБА[4]. Свой дебютный сезон он завершил, проведя всего 27 игр за «Пистонс», набирая в среднем 6,1 очка, 1,9 подбора и 1,0 передачи за 17,6 минуты за игру.
Милуоки Бакс (2013—2025)
Сезон 2013/14: Второй сезон
31 июля 2013 года был обменян вместе с Брэндоном Найтом и Вячеславом Кравцовым на Брендона Дженнингса в «Милуоки Бакс»[5]. В отличие от своих ограниченных выходов на площадке в прошлом сезоне, в сезоне 2013/14 Миддлтон сыграл во всех 82 матчах, выйдя в старте в 64 и набирая в среднем 12,1 очка, 3,8 подбора, 2,1 передачи и 1,0 перехвата за 30,0 минут за игру. 6 декабря 2013 года он набрал максимальные для себя 29 очков в победе над «Вашингтон Уизардс» со счетом 109-105[6].
Сезон 2014/15: Первый выход в плей-офф
15 декабря 2014 года «Бакс» уступали «Финикс Санз» всего одно очко, когда до конца матча оставалось менее четырех секунд, и Миддлтон броском со штрафного обеспечил победу над «Санз» со счетом 96-94, набрав 14 очков[7]. 7 марта 2015 года он набрал максимальные для себя 30 очков, реализовав 11 из 20 бросков, в победе над «Вашингтон Уизардс» со счетом 91-85[8]. Во втором сезоне в «Бакс» Миддлтон стал важным «3&D» игроком, попадая 46,7% двухочковых бросков и 40,7% из-за трехочковой дуги. В среднем за игру он набирал 13,4 очка, делал 4,4 подбора и 2,3 передачи[9].
Сезон 2015/16: Новый контракт
9 июля 2015 года Миддлтон вновь подписал с «Бакс» пятилетний контракт на 70 миллионов долларов с опцией игрока на пятый год. Это стало значительным повышением зарплаты для Миддлтона, так как в предыдущем году он зарабатывал 915 000 долларов[10]. 29 декабря 2015 года в матче с «Оклахома-Сити Тандер» он набрал максимальные в карьере 36 очков, реализовав 13 из 22 бросков с игры и 6 из 9 с трехочковой дистанции[11]. 4 марта 2016 года в победе над «Миннесотой Тимбервулвз» он набрал 32 очка, реализовав 11 из 16 бросков, в том числе 8 из 9 трехочковых, что стало самым большим количеством трехочковых попаданий игрока «Бакс» с тех пор, как Карлос Дельфино забросил восемь 18 марта 2011 года[12]. Он повторил свой карьерный максимум в 36 очков 10 апреля 2016 года в овертайме в матче со счетом 109-108 против «Филадельфии Севенти Сиксерс»[13].
Сезон 2016/17: травма и операция
21 сентября 2016 года Миддлтон выбыл из строя на шесть месяцев, получив травму левого подколенного сухожилия на предсезонных тренировках, которая потребовала операции[14]. 8 февраля 2017 года он дебютировал в сезоне, пропустив первые 50 игр из-за травмы подколенного сухожилия, набрав пять очков за 15 минут в матче с «Майами Хит» (106-88)[15]. 17 марта 2017 года он набрал 14 из своих максимальных 30 очков в четвертой четверти матча над «Лос-Анджелес Лейкерс» (107-103)[16].
Сезон 2017/18: прорыв
1 ноября 2017 года Миддлтон набрал максимальные на тот момент 43 очка в проигрыше «Шарлотт Хорнетс» со счетом 126-121[17]. 22 ноября 2017 года он набрал 40 очков в овертайме в победе над «Финикс Санз»[18]. 20 января 2018 года он оформил свой первый в карьере трипл-дабл из 23 очков, 14 подборов и 10 передач в проигрыше «Филадельфии» со счетом 94-116[19]. В первой игре серии первого раунда плей-офф против «Бостон Селтикс» Миддлтон набрал 31 очко, восемь подборов и шесть передач в овертайме (107-113)[20]. «Бакс» проиграли серию в семи матчах, несмотря на 32 очка Миддлтона в седьмой игре (96-112)[21].
Сезон 2018/19: Первый вызов на матч всех звезд
Миддлтон забрасывает мяч в кольцо в 2018 году
22 октября 2018 года Миддлтон реализовал 7 из 8 трехочковых бросков и набрал 30 очков в победе над «Нью-Йорк Никс» со счетом 124-113[22]. 29 декабря, несмотря на травму квадрицепса, Миддлтон набрал 29 очков в победе над «Бруклин Нетс» со счетом 129-115[23]. 31 января 2019 года Миддлтон был включен в список запасных на матч всех звезд от Восточной конференции, получив таким образом свой первый выбор на матч всех звезд[24]. Он стал первым бывшим игроком Джи-Лиги, получившим вызов на матч всех звезд[25]. 21 февраля 2019 года он набрал 15 очков и сделал 13 подборов в победе над «Селтикс» (98-97)[26]. 28 марта он набрал максимальные в сезоне 39 очков в победе над «Лос-Анджелес Клипперс» (128-118)[27].
Сезон 2019/20: Карьерный максимум по набранным очкам
По окончании сезона 2018/19 Миддлтон подписал с «Милуоки» пятилетний контракт на 178 миллионов долларов[28]. 28 января 2020 года Миддлтон установил новый карьерный максимум, набрав 51 очко, реализовав 16 из 26 бросков, включая 7 из 10 трехочковых, в победе над «Вашингтон Уизардс» со счетом 151-131. После игры Миддлтон посвятил свое выступление Коби Брайанту, который погиб за два дня до этого при крушении вертолета в Калифорнии, сказав: «Я определенно могу посвятить эту игру ему в благодарность за то, что он сделал для игры»[29]. 30 января 2020 года Миддлтон был включен в список запасных звезд Восточной конференции, получив таким образом свой второй подряд выбор на матч всех звезд[30]. 24 февраля Миддлтон набрал 40 очков в овертайме в матче против «Уизардс»[31]. 28 февраля Миддлтон пропустил игру против «Оклахома-Сити Тандер» из-за болей в шее[32]. В плей-офф Миддлтон и «Бакс» были уничтожены в полуфинале чемпионом Восточной конференции «Майами Хит» в пяти матчах[33]. Миддлтон набрал 36 очков, 8 подборов и 8 передач в единственной победе «Милуоки» в 4-й игре плей-офф[34].
Сезон 2020/21: Чемпионский сезон
В следующем сезоне Миддлтон продолжал играть ключевую роль в «Бакс», набирая в среднем 20,4 очка за игру, 5,4 передачи за игру и 6 подборов за игру в течение регулярного сезона[35]. В том плей-офф «Бакс» снова встретились с «Хит» в плей-офф, на этот раз в первом раунде. В первой игре Миддлтон завершил выступление с 27 очками, 6 подборами и 6 передачами победным броском за 0,5 секунды до конца овертайма, благодаря чему «Милуоки» одержали победу со счетом 109-107 и повели в серии 1-0. Бакс» выиграли серию в четырех матчах[36]. В 6-й игре полуфинала конференции против «Бруклин Нетс» Миддлтон набрал рекордные в карьере 38 очков, а также 10 подборов, пять передач и пять перехватов в победе со счетом 104-89[37]. В 3-й игре финала конференции против «Атланты Хокс» Миддлтон сравнял свой рекордный показатель в карьере, набрав 38 очков, а также 11 подборов и семь передач в победе со счетом 113-102[38]. В 6-й игре финала конференции против «Хокс» Миддлтон набрал 32 очка, «Бакс» победили со счетом 118-107 и вышли в финал НБА впервые с 1974 года[39]. В 4-й игре финала он набрал рекордные в карьере 40 очков в победе над «Финикс Санз»[40]. В 6-й игре Миддлтон набрал 17 очков, 5 подборов и 5 передач, а также сделал решающие броски на последних минутах игры, чтобы помочь «Бакс» одолеть «Санз» со счетом 105-98 и завершить серию со счетом 4-2. «Бакс» выиграли первый за пятьдесят лет титул чемпиона НБА[41].
Сезон 2021/22:Травма, закончившая сезон
В первой игре сезона НБА 2021/22 Миддлтон набрал 20 очков и сделал 9 подборов в победе над «Бруклин Нетс» со счетом 127-104[42]. 1 ноября Миддлтон вошел в протокол здоровья и безопасности НБА после положительного теста на COVID-19[43]. Миддлтон вернулся в состав «Бакс» в игре с «Лейкерс» 17 ноября после восьми пропущенных игр. Он набрал 16 очков и сделал 6 передач, сравнявшись с Рэем Алленом по количеству трехочковых бросков в истории «Милуоки Бакс». В следующей игре, против «Оклахома-Сити Тандер» 19 ноября, он обошел Аллена с первого же броска в победе со счетом 96:89. 13 декабря Миддлтон получил гиперэкстензию колена в матче с «Бостон Селтикс» и пропустил следующие три игры[44]. 22 января 2022 года Миддлтон привел «Бакс» к победе над «Сакраменто Кингз» со счетом 133-127, набрав максимальные для того сезона 34 очка[45]. 3 февраля было объявлено, что Миддлтон был приглашен на Игру всех звезд НБА 2022 года[46]. 6 марта Миддлтон набрал максимальные в сезоне 44 очка, а также 8 подборов и 5 передач в победе над «Финикс Санз» со счетом 132-122[47].
20 апреля во время поражения во второй игре первого раунда плей-офф против «Чикаго» Миддлтон получил растяжение медиальной коллатеральной связки[48], которое вывело его из строя до конца плей-офф. «Бакс» обыграли «Буллз» в пяти матчах, но проиграли в полуфинале Восточной конференции «Селтикс» в семи матчах[49].
Сезон 2022/23: Возвращение
3 декабря 2022 года Миддлтон, пропустив первые двадцать матчей сезона 2022/23, восстанавливаясь после операции на запястье, вернулся, набрав 17 очков и 7 передач в матче с «Лос-Анджелес Лейкерс» (133-129)[50]. В декабре и январе Миддлтон пропустил восемнадцать игр подряд из-за болей в колене[51]. 4 февраля 2023 года Миддлтон набрал 24 очка, семь подборов и четыре передачи за 20 минут игры со скамейки запасных в матче против «Майами Хит»[52]. 13 марта Миддлтон набрал максимальные для того времени 31 очко и сделал 9 передач в матче против «Сакраменто Кингз»[53]. 27 марта Миддлтон набрал максимальные для того времени 34 очка, а также восемь подборов и пять передач в матче против «Детройт Пистонс»[54].
16 апреля в стартовом матче плей-офф Миддлтон набрал 33 очка, девять подборов и четыре передачи в проигрыше со счетом 117-130 против «Майами Хит»[55]. В пятой игре серии Миддлтон набрал 33 очка, шесть подборов и шесть передач, но, несмотря на его усилия, «Милуоки Бакс» проиграли «Хит» в овертайме со счетом 126-128[56].
Сезон 2023/24: Максимальное количество очков в карьере в плей-офф
6 июля 2023 года Миддлтон подписал с «Бакс» трехлетний контракт на сумму 102 миллиона долларов[57]. 20 ноября Миддлтон набрал 18 очков в победе над «Вашингтон Уизардс» со счетом 142-129 и обошел Сидни Монкрифа, став четвертым лучшим бомбардиром в истории «Бакс» за все время[58]. 22 января 2024 года Миддлтон набрал 26 очков в победе над «Детройт Пистонс» (122:113) и обошел Гленна Робинсона, став третьим лучшим бомбардиром в истории «Бакс»[59]. В феврале и марте Миддлтон пропустил 16 игр подряд из-за растяжения лодыжки[60]. 24 марта Миддлтон сделал свой второй в карьере трипл-дабл, набрав 11 очков, 10 подборов и 10 передач во время победы над «Оклахома-Сити Тандер» со счетом 118-93[61]. 26 апреля Миддлтон набрал лучшие в карьере 42 очка, а также сделал 10 подборов и 5 передач во время поражения в третьем матче первого раунда плей-офф от «Индианы Пэйсерс» в овертайме со счетом 118-121[62].
Сезон 2024/25
В межсезонье 2024/25 Миддлтон перенес артроскопические операции на обоих голеностопах. Операция на левом голеностопе была связана с растяжением связок, полученным во время игры 6 февраля против «Финикс Санз», а операция на правом голеностопе была проведена в качестве санации, связанной с затянувшейся проблемой. Ожидалось, что после операций он будет готов к началу сезона[63]. 21 октября было объявлено, что Миддлтон пропустит открытие сезона против «Филадельфии Севенти Сиксерс», так как продолжит реабилитацию после операций[64]. Он дебютировал в сезоне 6 декабря 2024 года против «Бостон Селтикс»[65].
17 декабря в день финала Кубка НБА с «Оклахома-Сити Тандер» Миддлтон был снят с игры за 90 минут до ее начала из-за плохого самочувствия[66].
8 января 2025 года было объявлено, что Миддлтон потеряет место в стартовом составе и будет начинать матчи со скамейки[67].
Вашингтон Уизардс (2025—настоящее время)
6 февраля 2025 года Миддлтон был отдан в «Вашингтон Уизардс» в результате обмена между четырьмя командами, в результате которого Кайл Кузма перешел в «Милуоки»[68]. 21 февраля Миддлтон дебютировал в составе «Уизардс», набрав 12 очков, 5 подборов, 2 передачи и 2 перехвата в проигранной игре против «Милуоки Бакс» (101:104)[69]. 22 июня 2025 года Миддлтон воспользовался опцией на последний сезон в «Вашингтоне» и заработает 33,3 миллиона долларов[70].
Он является двоюродным братом бывшего игрока НБА Джоша Пауэлла, который выиграл два чемпионских титула с «Лос-Анджелес Лейкерс» в 2009 и 2010 годах[72].
7 июля 2015 года Миддлтон написал колонку в The Players' Tribune о стрельбе в церкви Чарлстона. Он объяснил, что стрельба сильно затронула его, потому что он вырос в Чарлстоне, а его бабушка Хуанита знала четверых из девяти погибших. Миддлтон познакомился с одной из жертв, Синтией Грэхем Хёрд, когда она привезла своего племянника в баскетбольный лагерь незадолго до стрельбы. «В Чарлстоне мы держимся, но раны все еще глубоки», — написал он[71].
23 апреля 2019 года у Миддлтона и его девушки родилась первая дочь. Чтобы присутствовать на родах, Миддлтон вместе с совладельцем «Бакс» Марком Ласри сел на самолет в Милуоки сразу после победы в плей-офф над «Детройт Пистонс»[2].
13 марта 2020 года Миддлтон заявил, что повторит пожертвование Янниса Адетокунбо в размере $100 000 в пользу сотрудников Fiserv Forum, которые не смогли работать во время приостановки сезона НБА 2019/20 из-за пандемии COVID-19[73].
8 апреля 2021 года было объявлено, что он присоединяется к группе владельцев «Брисбен Буллетс», профессиональной баскетбольной команды в Австралии[74].