Первоначальное название — Но́вая улица. Оно появилось в 1800-х годах.
1829 год. Великий князь Михаил Павлович. Портрет работы Джорджа Доу
27 февраля 1869 года улицу переименовали в Михайловскую — в честь владельца Ораниенбаума великого князя Михаила Павловича[1]. По данным плана Ораниенбаума начала XX века, улица проходила от Еленинской улицы до Загородной улицы[2].
В 1919 году в ходе очередного переименования улица стала проспектом Свердло́ва — в честь советского государственного деятеля Я. М. Свердлова.
13 января 1998 года проспекту вернули название Михайловская улица[1].
Михайловская улица состоит из двух разорванных фрагментов — от Еленинской улицы до улицы Победы и от улицы Победы до дома 53а. Это произошло не позднее 1965 года, когда улицу Победы продлили от Швейцарской улицы до Полигонного переулка[3]. Участок от улицы Федюнинского до улицы Победы представляет собой грунтовку и фактически не является улицей[4].
Застройка
Дореволюционная фотография. Церковь, казармы и плац Самарского полка
дом 4/1 — жилой дом (конец XIX — начало XX в.; объект культурного наследия регионального значения[5]).
дом 8 — жилой дом (конец XIX — начало XX в.; объект культурного наследия регионального значения[5]). В 2011 году серьёзно пострадал в результате пожара. Весной или летом 2015 года снесён. Компания-собственник планирует его воссоздать[6].
дом 10 — жилой дом (начало XX в.; объект культурного наследия регионального значения[5]).
дом 19а — жилой дом (начало XX в.; объект культурного наследия регионального значения)[7]).
дом 21а — часовня Святителя Николая Чудотворца, Преподобного Серафима Саровского и царицы Александры (1904, арх. П. П. Соколов; объект культурного наследия федерального значения[7]).
дом 22 — комплекс казарм 147-го пехотного Самарского полка (1890-е; объект культурного наследия регионального значения[5]).
Около дома 24/22 — «Дом, где в 1880-е годы жил известный русский поэт А. Н. Плещеев» (объект культурного наследия регионального значения[8]; утрачен).
дом 40/7 — бывший Ломоносовский молочный завод. Снесён. Планируется строительство торгового центра[9].
дом 51 — жилой дом, построенный в 2023 году (сдавался секциями начиная с 2019 года) на месте Ломоносовского ремонтно-строительного управления[10].
Городские имена сегодня и вчера: Петербургская топонимика / сост. С. В. Алексеева, А. Г. Владимирович, А. Д. Ерофеев и др. — 2-е изд., перераб. и доп. — СПб.: Лик, 1997. — С. 145. — 288 с. — (Три века Северной Пальмиры). — ISBN 5-86038-023-2.