М-Фенилендиамин

м-Фенилендиамин[1][2]
Общие
Систематическое наименование	1,3-​фенилендиамин
Сокращения	MPDA
Традиционные названия	м-фенилендиамин
Хим. формула	C6H8N2
Рац. формула	C6H4(NH2)2
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	108,14 г/моль
Энергия ионизации	689 кДж/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	62-63 °C
• кипения	257; 282-284; 287 °C
• самовоспламенения	560 °C
Мол. теплоёмк.	159,6 Дж/(моль·К)
Энтальпия
• образования	–7,8 кДж/моль
Давление пара	0,62 мм рт. ст. (100 °C)
Химические свойства
Растворимость
• в воде	35,125 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	108-45-2
PubChem	24898321
Рег. номер EINECS	203-584-7
SMILES	Nc1cc(N)ccc1, c1cc(cc(c1)N)N
InChI	InChI=1/C6H8N2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H,7-8H2 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N
RTECS	SS7700000
ChEBI	8092
Безопасность
Предельная концентрация	0,1 мг/м³
ЛД50	110-149,25 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность	ирритант
Фразы риска (R)	R23/24/25, R36, R43, R50/53, R68
Фразы безопасности (S)	S28, S36/37, S45, S60, S61
Краткие характер. опасности (H)	H301, H311, H317, H319, H331, H341, H410
Меры предостор. (P)	P261, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P311
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
NFPA 704	1 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

м-Фениле́ндиами́н (метадиаминбензол, 1,3-диаминобензол) — органическое вещество, ароматический диамин с формулой ${\displaystyle {\ce {C6H4(NH2)2}}}$. Изомер ортофениелендиамина и парафенилендиамина.

При нормальных условиях — бесцветное твёрдое вещество в виде игольчатых кристаллов, при хранении на воздухе становится красным или фиолетовым из-за образования продуктов окисления^[3].

Вещество ядовито; является метгемоглобинообразователем.

м-Фенилендиамин производят путём каталитического гидрирования 1,3-динитробензола, который, в свою очередь получается при нитровании бензола смесью азотной и серной кислот. В качестве катализатора гидрирования выступает палладий либо никель Ренея, а реакция проводится в воде или метаноле^[4].

В лаборатории м-фенилендиамин очищают перегонкой в вакууме с последующей кристаллизацией из этанола. Вещество необходимо охранять от солнечных лучей, поскольку на свету оно быстро темнеет^[5].

м-Фенилендиамин легко растворим в горячей воде, а также основны́х органических растворителях (спиртах, кетонах и эфирах)^[4].

м-Фенилендиамин проявляет свойства типичного ароматического амина, например, действует в водных растворах как основание и образует устойчивые соли. Также он может быть ацилирован хлорангидридами карбоновых кислот, а с хлорангидридами дикарбоновых кислот он образует полиамиды, используемые в промышленности для производства синтетических волокон. При обработке избытком азотистой кислоты соединение вступает само с собой в реакцию азосочетания, образуя краситель бисмарк коричневый^[англ.]. Ароматическое кольцо м-фенилендиамина может гидрироваться с образованием диаминоциклогексана^[4].

Наиболее широкое применение м-фенилендиамин находит в производстве арамидного волокна поли(м-фениленизофталамида), получаемого реакцией с хлорангидридом изофталевой кислоты. Этот материал обладает высокой теплостойкостью и огнеупорностью. Используется при производстве эпоксидных смол.

Также м-фенилендиамин служит исходным соединением в синтезе ряда азокрасителей^[4].

При окрашивании волос м-фенилендиамин используется для получения синей окраски^[6].

Мета-Фенилендиамин токсичен; относится ко второму классу опасности и в очень больших концентрациях может раздражать кожу и слизистые оболочки.

1,3-диаминобензол окисляет гемоглобин в метгемоглобин.

ПДК в рабочей зоне — 0,1 мг/м³ в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76^[7]

ЛД50 на мышах — около 110 мг/кг (при пероральном введении).

• Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр м-фенилендиамина  (неопр.). Дата обращения: 9 января 2014.
• Sigma-Aldrich. ИК-спектр м-фенилендиамина  (неопр.). Дата обращения: 9 января 2014.
• Sigma-Aldrich. КР-спектр м-фенилендиамина  (неопр.). Дата обращения: 9 января 2014.