Перфторированные органические соединения

Перфтори́рованные органи́ческие соедине́ния или перфтороргани́ческие (ПФО) соедине́ния — органические соединения, в которых все атомы водорода, соединённые с атомами углерода, замещены на атомы фтора. При этом значительно меняются физические и химические свойства веществ. Относятся к фторорганическим соединениям.

Перфторалканами называются соединения с общей формулой C_nF_2n+2, то есть производные алканов, в которых водород полностью замещён фтором.

Не горючи, химически и физиологически инертны. Применяются как озонобезопасные хладагенты. Имеют необычно низкий показатель преломления.

Часто для называния перфторалканов используются названия соответствующих алканов с добавлением в начале символа F, например F-изобутан.

Перфторалкенами (или перфторолефинами) называются соединения с общей формулой C_nF_2n, имеющие в своем составе двойную связь (то есть производные алкенов, в которых водород полностью замещён фтором). Наиболее известен тетрафторэтилен F₂C=CF₂.

Химически очень активны, токсичны. Используются как мономеры для синтеза фторированных пластиков, тефлонов.

Перфторциклоалканами называются производные циклоалканов, в которых водород полностью замещён фтором. У моноциклических перфторциклоалканов общая формула C_nF_2n, как и у перфторалкенов. Однако существуют и полициклические соединения такого рода. Их общая формула — C_nF_{2(n + 1 − r)}, где r — количество циклов.

Наиболее известен перфтордекалин (перфторированный бициклодекан), применяющийся в медицине в составе перфторана.

Перфторциклоалкенами (перфторциклоолефинами) называются производные циклоалкенов (циклических ненасыщенных углеводородов с ровно одной двойной связью в цикле), в которых водород полностью замещён фтором. Наиболее известен перфторциклобутен.

Перфтораренами называются ароматические соединения, в которых все атомы водорода, связанные с атомами углерода, замещены на фтор, например, гексафторбензол C₆F₆ и пентафторфенол C₆F₅OH.

В отличие от обычных ароматических углеводородов, для перфторированных наиболее характерны реакции нуклеофильного замещения. Шестизамещённые перфторированные ароматические углеводороды (такие как перфторгексаметилбензол или перфторгексаэтилбензол) под действием света легко изомеризуются в валентные изомеры (соответствующие призманы и бициклогексадиены).

Получили наибольшее распространение как хладагенты и пропелленты, под названиями фреоны или хладоны.

Соединения с общей формулой C_nF_2n+1COOH. Бесцветные жидкости или твердые вещества. Сильные кислоты. Наиболее известна трифторуксусная кислота.

Соединения с формулами C_nF_2n+1NF₂, (C_nF_2n+1)₂NF, (C_nF_2n+1)₃N. Обычно химически инертны (хотя есть исключения). Не проявляют осно́вных свойств. Перфтортриизобутиламин используется как стандарт в масс-спектрометрии.

Соединения с общей формулой C_nF_2n+2O.

Не горючи, химически и физиологически инертны. Применяются как хладагенты.

Соединения с общей формулой C_nF_2n+2COC_nF_2n+2. Химически активны, образуют стабильные гидраты. Наиболее известен гексафторацетон.

Соединения с общей формулой C_nF_2n+2SO₃H. Очень сильные кислоты (сверхкислоты). Используются как катализаторы электрофильных реакций. Соли используются для создания литиевых батарей и лазеров. Наиболее известный представитель — трифторметансульфокислота.

• Ловлейс А., Роуч Д., Постельнек У. Алифатические фторсодержащие соединения. — М.: ИИЛ, 1961.