Пропи́лбензо́л, н-пропилбензол (C9H12) — органическое химическое соединение класса ароматических углеводородов. При нормальных условиях бесцветная жидкость с резким характерным запахом. Является изомером кумола.
Получение
Пропилбензол можно получить по реакции Фриделя — Крафтса, бензола с первичным галогенпроизводным пропана но с низким (30—36 %) выходом. При этом образующийся в ходе реакции первичный карбкатион перегруппировывается в более устойчивый вторичный. Высокие выходы даёт реакция Вюрца — Фиттига бромбензола с 1-бромпропаном:
![{\displaystyle {\ce {C6H5Br{}+CH2Br-CH2-CH3{}+2Na->[{\ce {\ R2O}}]C6H5-CH2-CH2-CH3{}+2NaBr{}+(C6H5)2{}+(CH3-CH2-CH2)2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/be3c32264f146517affbe6807c96dc986343bcaf)
.
Надёжным методом является также восстановление пропиофенона по реакции Клемменсена или реакции Кижнера — Вольфа:
![{\displaystyle {\ce {C6H5-CO-CH2-CH_{3}->[{\ce {Zn/Hg\ +\ HCl}}]C6H5-CH2-CH2-CH3,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0b86772571f9782c935619ac566e722e9c0e0cbf)
![{\displaystyle {\ce {C6H5-CO-CH2-CH3->[{\ce {H2N-NH2,\ KOH}}]C6H5-CH2-CH2-CH3}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/479d3bf0a392e03a11dcc632338d23a59f08ed50)
.
Его также можно синтезировать реакцией реактива Гриньяра, полученного из бензилхлорида, с диэтилсульфатом[2].
Применение
н-Пропилбензол используется как неполярный органический растворитель в различных отраслях промышленности, в полиграфии, окрашивании тканей, а также в производстве метилстирола[3][4].
Примечания
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Henry Gilman and W. E. Catlin (1941). "n-Propylbenzene". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 1, p. 471.
- ↑ Cleland, J. G. Multimedia Environmental Goals for Environmental Assessment: MEG charts and background information summaries (categories 13–26). — Environmental Protection Agency, Office of Research and Development, Office of Energy, Minerals and Industry, Industrial Environmental Research Laboratory, 1979. — P. A528–A529. Архивная копия от 21 ноября 2022 на Wayback Machine
- ↑ Montgomery, John H. Groundwater Chemicals Field Guide. — CRC Press, 1991. — P. 174.
