Протонные и апротонные растворители

Протонные и апротонные растворители отличаются друг от друга по способности образовывать при диссоциации ионы водорода Н⁺ (протоны).

Протонный растворитель содержит водород, способный к отрыву в виде протона Н⁺ (на таких атомах, как кислород или азот, а также — в случае фтороводорода — фтор).

Общие характеристики протонных растворителей:

• способны к образованию водородных связей
• содержат кислый протон
• способны стабилизировать ионы:

• катионы за счёт неподелённой электронной пары
• анионы за счёт водородных связей

Примеры: вода, метанол, этанол, муравьиная кислота, фтороводород и аммиак.

Апротонный растворитель — растворитель, чьи молекулы, напротив, не способны при диссоциации образовывать Н⁺.

Полярный апротонный растворитель сохраняет способность растворять ионы, но не содержит кислотного водорода. Они обычно имеют большую диэлектрическую проницаемость и высокую полярность. Примеры: диметилсульфоксид, диметилформамид, диоксан, ГМФТА, тетрагидрофуран.

Полярные протонные растворители предпочтительны для реакций с механизмом S_N1, тогда как полярные апротонные — для S_N2. Отдельно от эффекта растворителя неполярные апротонные растворители подходят для проведения реакций с сильными основаниями, такими как реактив Гриньяра или бутиллитий. При использовании протонного растворителя эти реактивы будут израсходованы в побочных реакциях.

• Lowery, T.H. and Richardson, K.S., Mechanism and Theory in Organic Chemistry, Harper Collins Publishers 3rd ed. 1987 ISBN 0-06-364044-9