В 1940—1947 гг. — инженер, заместитель начальника, начальник станции, заместитель начальника, начальник отделения Октябрьской железной дороги.
В период блокады Ленинграда работал на Дороге жизни, обеспечивая доставку грузов в осаждённый город по льду Ладожского озера в условиях артобстрелов и авиабомбардировок[1].
В 1947—1949 гг., а также в 1951—1952 гг. — начальник отдела Министерства путей сообщения СССР.
В 1952—1954 гг. — начальник отделения ЦНИИ МПС СССР.
В 1954—1957 гг. — главный инженер Министерства путей сообщения СССР.
В 1957—1961 гг. — первый заместитель председателя Научно-технического Совета Министерства путей сообщения СССР.
Кирилл Степанович Симонов, первый заместитель председателя Научно-технического Совета МПС, провел первый пленум НТС МПС в 1959 году, на котором впервые были приняты важнейшие решения по применению вычислительной техники на железнодорожном транспорте[2]
В 1961—1962 гг. — начальник Горьковской железной дороги.
Возглавил укрупнённую железную дорогу, в которую была включена Казанская железная дорога, ставшая Казанским отделением Горьковской железной дороги. Характеризовался как «эрудированный, требовательный командир производства»[3][4][5].
В 1962—1985 гг. — заведующий отделом транспорта и связи ЦК КПСС.
Он был человеком кипучей энергии, широкого диапазона знаний в области техники, теории и эксплуатации отечественного и зарубежного транспорта. Требовательность к подчиненным у него сочеталась с заботой об условиях их жизни и быта.
До предложения перейти на работу в аппарат ЦК мы с Кириллом Степановичем были почти не знакомы. Но он, как оказалось с первого разговора, обо мне знал всё. <…> Мне ещё более стало ясно, что ЦК имеет возможность видеть и слышать глубоко и далеко[1].
Избирался депутатом Верховного Совета РСФСР 7-11-го созывов.
Делегат XXII, XXIII, XXIV, XXV и XXVI съездов КПСС. Член Центральной Ревизионной Комиссии КПСС (1966—1981), кандидат в члены ЦК КПСС (1981—1986).
СИМОНОВ Кирилл Степанович // В кн.: Залесский, Константин Александрович. Кто есть кто в истории СССР. 1953—1991 [Текст] / К. А. Залесский. — Москва : Вече, 2010. — С. 535.
↑ 12Гуженко, Тимофей Борисович (1918—2008). Записки экс-министра : [Воспоминания бывшего министра мор. флота Совет. Союза] / Т. Б. Гуженко. — Москва : Журн. «Мор. флот», 1997. — 256 с., [20] л. ил.; 21 см.
↑Информатизация на железнодорожном транспорте : история и современность: [крат. очерк] / [Наговицын В. С., Поддавашкин Э. С., Харланович И. В. , Хандкаров Ю. С.]; под ред. И. В. Харлановича. — Москва : Вече, 2005 (РГУП Чебоксар. тип. N1). — 720 с. — С. 79