Спиропентадиен

Спиропентадиен
Общие
Систематическое наименование	спиро[2.2]пента-​1,4-​диен
Хим. формула	C5H4
Рац. формула	C5H4
Физические свойства
Молярная масса	64,087 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	1727-65-7
PubChem	14901520
SMILES	C1=CC21C=C2
InChI	InChI=1S/C5H4/c1-2-5(1)3-4-5/h1-4H JXGJFWLYGSVFBS-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	35807558
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Спиропентадиен (спиро[2.2]пента-1,4-диен) — углеводород, имеющий молекулярную формулу C₅H₄. Относится к алкадиенам спиранового ряда, также является простейший спирановым циклоалкеном. Впервые синтезирован в 1991 году.^[1][2] Крайне неустойчив — разлагается при температуре ниже −100 °C в течение нескольких минут, что определяется высоким угловым напряжением этого соединения за счёт наличия в его структуре трёхчленных циклов, содержащих двойную связь.^[1]

Спиропентадиен был получен из бис(триметилсилил)пропинона 1 пятистадийным синтезом: на первой стадии при взаимодействии кетона 1 с п-тозилгидразином был синтезирован тозилгидразон 2, обработка которого цианборгидридом натрия позволила получить аллен 3, последовательное циклопропанирование которого по обеим двойным связям хлоркарбеном, генерируемым из метиллития и дихлорметана, приводит к тетразамещенному спиропентану 5, который под действием тетра(н-бутил)аммоний фторида по реакции двойного 1,2-элиминирования образует спиропентадиен.^[1]

Среди производных спиропентадиена известен 1,4-дихлорспиропентадиен^[3], а также устойчивый при 216—218 °C кремниевый аналог — пента-(^tBuMe₂Si)₃Si-замещённый спиропентасиладиен, содержащий вместо атомов углерода пять атомов кремния в спирановом фрагменте и имеющий угол 78° между трёхчленными циклами.^[4]