Трис(бензилтриазолилметил)амин

Трис(бензилтриазолилметил)амин
Трис(бензилтриазолилметил)амин
	;
Общие
Систематическое; наименование	трис(1-бензилтриазол-4-илметил)амин
Сокращения	TBTA
Хим. формула	С30Н30N10
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	530,63 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	138-139 °C
Классификация
Рег. номер CAS	510758-28-8
PubChem	11203363
Рег. номер EINECS	693-028-3
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CN2C=C(N=N2)CN(CC3=CN(N=N3)CC4=CC=CC=C4)CC5=CN(N=N5)CC6=CC=CC=C6
InChI	InChI=1S/C30H30N10/c1-4-10-25(11-5-1)16-38-22-28(31-34-38)19-37(20-29-23-39(35-32-29)17-26-12-6-2-7-13-26)21-30-24-40(36-33-30)18-27-14-8-3-9-15-27/h1-15,22-24H,16-21H2 WKGZJBVXZWCZQC-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	9378431
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Трис(бензилтриазолил)амин (TBTA) представляет собой третичный амин, содержащий три 1,2,3-триазольные группировки. Используется в качестве лиганда в реакции медь-катализируемого азид-алкинового циклоприсоединения в водных и органических растворителях.

Считается, что лиганд промотирует катализ путём стабилизации меди в одновалентном состоянии и обеспечивает протекание каталитического цикла реакции.

Методом рентгеноструктурного анализа комплекса TBTA с Cu(I) был обнаружен необычный биядерный дикатион, в котором один фрагмент триазола связывает два атома металла. Этот комплекс является эффективным катализатором реакции азид-алкинового циклоприсоединения. Комплекс TBTA с Cu(II) является тригональной бипирамидой и может быть восстановлен до активного катализатора действием аскорбата натрия, металлической меди и других восстанавливающих реагентов.^[1]

Трис(бензилтриазолилметил)амин получил широкое распространение как компонент распространенной клик-реакции между азидами и алкинами, применяемой в различных биотехнологических приложениях. Он может быть синтезирован по реакции бензилазида с трипропаргиламином^[2]. TBTA является коммерчески доступным реагентом.

Примечания

↑ Donnelly P. S., Zanatta S. D., Zammit S. C., White J. M., Williams S. J. ‘Click’ cycloaddition catalysts: copper(I) and copper(II) tris(triazolylmethyl)amine complexes (англ.) // Chem. Commun. — 2008. — No. 21. — P. 2459–2461. — doi:10.1039/b719724a.
↑ Chan T. R., Hilgraf R., Sharpless K. B., Fokin V. V. Polytriazoles as Copper(I)-Stabilizing Ligands in Catalysis (англ.) // Org. Lett. — 2004. — Vol. 6, no. 17. — P. 2853-2855. — doi:10.1021/ol0493094.

[L_2008_Donnelly-1] Donnelly P. S., Zanatta S. D., Zammit S. C., White J. M., Williams S. J. ‘Click’ cycloaddition catalysts: copper(I) and copper(II) tris(triazolylmethyl)amine complexes (англ.) // Chem. Commun. — 2008. — No. 21. — P. 2459–2461. — doi:10.1039/b719724a.

[L_2004_Chan-2] Chan T. R., Hilgraf R., Sharpless K. B., Fokin V. V. Polytriazoles as Copper(I)-Stabilizing Ligands in Catalysis (англ.) // Org. Lett. — 2004. — Vol. 6, no. 17. — P. 2853-2855. — doi:10.1021/ol0493094.

[1]

[2]

Трис(бензилтриазолилметил)амин

Примечания

Portal di Ensiklopedia Dunia