Уинслоу набирал в среднем 14 очков и 5 подборов в первых пяти играх за «Дьюк». Главный тренер «Дьюка» Майк Кшижевски сравнивал игру Уинслоу с такими бывшими игроками университета, как Томми Амакер и Грант Хилл[3].
В апреле 2015 года Уинслоу решил заявиться на Драфт НБА, отказавшись от ещё трёх лет в колледже[4].
Уинслоу был выбран под 10-м номером командой «Майами Хит» на драфте НБА 2015 года[5]. 3 июля 2015 года он подписал контракт новичка с «Хит»[6]. В его дебютной игре в Летней лиге НБА 2015 года он набрал 15 очков и сделал 3 ассиста в победном матче против «Индиана Пэйсерс»[7]. Он провёл свой дебютный матч в НБА в первом матче регулярного сезона против «Шарлотт Хорнетс» 28 октября 2015 года, набрав 5 очков и 7 подборов, выйдя со скамейки запасных[8]. 6 ноября он в матче против «Индианы Пэйсерс» набрал 13 очков и сделал 8 подборов[9]. 11 января он впервые в своей карьере вышел в старте, набрав семь очков и сделав три подбора в поражении от «Голден Стэйт Уорриорз»[10]. 22 февраля он набрал максимальные за сезон 15 очков, семь подборов и четыре передачи за 39 минут игры в победе над «Индиана Пэйсерс». 14 марта он обновил свой рекорд сезона по очкам, набрав 20 очков в победе над «Денвер Наггетс»[11]. По окончании сезона Уинслоу попал во вторую пятерку сборной новичков НБА[12].
Уинслоу начал в старте все девять игр за «Хит» в начале сезона 2016-17, а затем пропустил следующие 16 из-за болей в левом запястье[13]. 22 декабря 2016 года он провел лучшую игру в сезоне, набрав 23 очка и 13 подборов в победе над «Лос-Анджелес Лейкерс», установив карьерный рекорд по очкам и подборам[14]. 5 января 2017 года Уинслоу выбыл до конца сезона после операции по восстановлению порванной суставной губы в правом плече[15].
В начале сезона 2017-18 годов Уинслоу принял участие во всех 27 матчах[16]. Затем он пропустил 14 игр из-за растяжения колена в период с 15 декабря по 10 января[17]. 5 февраля он набрал 16 очков в игре против «Орландо Мэджик»[16]. С 24 февраля по 1 марта он дважды набирал по 17 очков, а 4 апреля против «Атланты Хокс» набрал рекордные в сезоне 18 очков.
10 декабря 2018 года он набрал максимальные в карьере 28 очков в матче против «Лос-Анджелес Лейкерс» со счетом 108-105[18]. После того, как партнер по команде и основной разыгрывающий клуба Горан Драгич получил травму правого колена, Уинслоу стал основным разыгрывающим «Майами» в середине декабря[19]. 28 декабря он набрал 24 очка, 11 подборов и семь передач в победе над «Кливленд Кавальерс»[20]. 10 января он сделал 11 передач в победе над «Бостон Селтикс»[21].
В сезоне 2019-20 Уинслоу сыграл только в 11 матчах за «Хит» из-за травмы спины[22].
Мемфис Гриззлис (2020—2021)
6 февраля 2020 года Уинслоу был приобретен «Мемфис Гриззлис» в ходе трехсторонней сделки, в которой также участвовал клуб «Миннесота Тимбервулвз»[23]. 21 июля 2020 года «Мемфис Гриззлис» объявили, что Уинслоу получил травму бедра во время тренировки команды и пропустит остаток сезона 2019-20[24].
4 февраля 2022 года Уинслоу был обменян вместе с Эриком Бледсоу, Кеоном Джонсоном и выбором второго раунда драфта 2025 года в «Портленд Трэйл Блэйзерс» на Нормана Пауэлла и Роберта Ковингтона[26].
21 декабря 2022 года во время матча против «Оклахома-Сити Тандер» Уинслоу покинул игру с травмой левой лодыжки. 26 декабря «Трэйл Блэйзерс» объявили, что у него диагностировано растяжение связок голеностопа 2-й степени и что повторная оценка будет проведена через две недели[27]. После перерыва на Матч всех звезд Уинслоу получил второе мнение по поводу своей травмы и в марте прошел процедуру взятия аспирата костного мозга для устранения дальнейшего дискомфорта в левой лодыжке[28]. 29 марта ему была сделана операция на левой лодыжке, из-за которой он выбыл до конца сезона[29].
16 октября 2024 года Уинслоу подписал контракт с «Милуоки Бакс», но на следующий день был отчислен[30].
.jpg)
