Функциональная группа Функциона́льная гру́ппа — атом или группа атомов, которые, являясь структурными фрагментами разных химических соединений, проявляют похожие химические свойства. Определяют характерные физические и химические свойства класса химических соединений[1][2]. Согласно номенклатуре ИЮПАК[1] функциональными группами следует называть только фрагменты молекул органических соединений, отвечающие за их реакционную способность, в противовес химически нереакционнособным[3] в рассматриваемых условиях частям молекул (например, углеводородные фрагменты, состоящие из sp3-гибридизованных атомов углерода, в том числе в полимерах). В ряде случаев фрагменты неорганических соединений также принято называть функциональными группами, например, сульфогруппа (-SO3H) во фторсульфоновой кислоте (FSO3H). В качестве функциональных групп рассматривают также одиночные атомы (металлы, галогены), а также заместители, содержащие двойные связи алкенов, тройные связи алкинов, π-электронные системы сопряжённых диенов и ароматических углеводородов, если хотят показать их характерную реакционную способность[2]. Реакционная способность функциональной группы может зависеть от её окружения в молекуле, особенно от наличия в ней других функциональных групп[4]. Соединения, в которых присутствуют несколько одинаковых или разных функциональных групп, называют полифункциональными[2]. Неоднозначность определенияНоменклатура ИЮПАК для целей наименования органических соединений вводит несколько иное определение функциональной или характеристической группы[5], чем приведено в основном Глоссарии[1]. В этом случае функциональные группы определяются на основани исключительно структурных особенностей как различные заместители (атомы или группы атомов), занимающие место атомов водорода в родоначальном гидриде или родоначальной структуре (алканы — для большинства органических соединений) и связанные с ним посредством связи, отличной от связи С-С. При этом отмечается, что правило не является жестким, и что ряд групп, такие как -СООН, -С≡N, также следует рассматривать как функциональные. Такое определение подразумевает наличие в функциональной группе гетероатома, однако данные правила воздерживаются от жесткого вывода по этому поводу[5]. Дальнейшие принципы присвоения названия соединения основаны на ранжировании функциональных (характеристичных) групп и вынесении в суффиксную часть названия самой старшей из них (главной функциональной группы), а в приставочную часть — названий младших функциональных групп[6]. Примеры функциональных группИзвестно более 100 функциональных групп.
Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными. При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп. Таблица функциональных групп
Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т. д. Галогеновые группы
Функциональные группы, содержащие кислородЭфирная группа (R1-O-R2) — простые эфиры (ethers) — два углеводородных радикала, соединённые через атом кислорода Карбонильная группа (R1-C(O)-R2) Альдегидная группа (H-C(O)-R1) Карбоксильная группа (R1-С(O)-OH) Сложноэфирная группа (R1-C(O)-O-R2) — сложные эфиры (esters) — продукты реакции этерификации между карбоновой кислотой и спиртом
Функциональные группы, содержащие азотАминогруппа (NH2-R1) Нитрогруппа (R1-NO2) Нитрозогруппа (R1-N(O))
Функциональные группы, содержащие серу
Сульфогруппа (R1-SO3H) Сульфиногруппа (R1-SO2H) Гидроксисульфанил (R1-SOH) Функциональные группы, содержащие фосфор
Примечания
Литература
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
-skeletal.svg){kind=small}
Portal di Ensiklopedia Dunia
