Поселение на месте Хотмыжска существовало ещё в бронзовом веке, а в IX—X веках новой эры здесь находилось укрепление летописных северян. В начале XII столетия оно превратилось в древнерусский город. Его первое письменное упоминание относится ко 2-й половине XIV — 1-й половине XV вв., а именно ко времени составления «Списка русских городов дальних и ближних», в число которых вошёл «на Ворскле Хотмышль»[4]. Хотмышль (лат.«Chothmisl») значился также в составленном в 1432 году «Списке городов Свидригайла»[5]. Название города восходит к славянскому имени Хот(ъ)мыслъ[6].
В XV—XVI веках Хотмышль был центром волости в составе Путивльского уезда[7] и упоминался в дипломатических документах (в том числе как Хотемишль, Хотимешл, Хотомышъле и др.)[8]. Вскоре город запустел, поскольку находился в опасном с военной точки зрения месте между Муравским и Бакаевым шляхами — основными путями набегов Крымской орды на Москву[9]. В XVII веке его руины были известны как Хотмыцкое городище (второе название — Макарово)[10].
В 1640 году отряды под начальством воевод В. И. Толстого и Г. И. Бокина начали строить жилые города-крепости на Хотмышском городище и Вольном кургане. Хотмышский острог в окружности имел 347 сажен, в нём было 20 башен, против городских ворот был ров с дубовым палисадом, а вокруг города были поставлены в 3 ряда дубовые столбцы.
В марте 1641 года новый город принимается новым назначенным воеводой Ф. Т. Пушкиным. Он принял крепость у воеводы Толстого, оставшись недовольным её состоянием. Но в вину воеводе Толстому это поставлено не было ввиду того, что:
… Василей Толстой да Гаврило Бокин будучи отпущены на Хотмыщское городище и на Вольный курган для городового строения по зимнему последнему пути поздно и им было на Хотмыщском скорым обычаем городовых и острожных и по реке Ворсклу всяких крепостей учинить и стоялых острожков укрепить неколи.
— РГАДА ф 210 Белгородский стол ех 139, л 52
Уже через 10 лет потребовалась перестройка всей крепости, которая и проводилась в 1650 году воеводой Кириллом Арсеньевым.
В 1709 году, во время подготовки Полтавской битвы, Хотмыжск наряду с Белгородом был тыловой базой русских войск.
21 сентября 1781 года, вместе с другими гербами Харьковской губернии, был утверждён герб Хотмыжска.
Население на 1785 год — 1693 человека (855 мужчин, 838 женщин)[2].
В 1797 году Слободско-Украинская губерния была восстановлена. Земли, полученные в 1779 году от Белгородской губернии, были переданы в состав Курской губернии. Хотмыжский уезд был упразднён, Хотмыжск стал заштатным городомБелгородского уезда.
Василий Иванович Толстой был дедом известного деятеля петровского времени Петра Андреевича Толстого, ставшего графом при Петре I и бывшего предком знаменитой в России фамилии Толстых.
2
1641—1643
Фёдор Тимофеевич Пушкин
Фёдор Тимофеевич Пушкин был младшим братом Петра Тимофеевича Пушкина, который является прямым предком Александра Сергеевича Пушкина[16].
Герб Хотмыжска (1781) чёрно-белый с использованием геральдической штриховки с оф.описанием из П. Винклера
Первый герб Хотмыжска, относится к периоду его существования как уездного города в Харьковской губернии.
Построение герба по правилам геральдики XVIII века. Состоял из двух частей, разделённых горизонтальной линией.
Верхняя часть — герб губернии (губернского города).
Нижняя часть — собственно герб уезда (уездного города).
Представляет собой щит, в верхней половине которого герб Харькова — на зелёном поле крестообразно положены рог изобилия и меркуриев жезл — кадуцей. В нижней половине — на чёрном фоне золотой плуг.
Значение символов, составляющих герб: рог изобилия — по древнегреческой мифологии рог волшебной козы Амалфеи, молоком которой был вскормлен главный бог греческого пантеона Зевс.
Рог Амалфеи по мифу мог давать его обладателю всё, что он пожелает, то есть был символом изобилия.
Кадуцей — это жезл бога Меркурия, который был вестником богов, покровителем торговли и путешествий.
Нижняя часть герба
В нижней части герба золотой плуг, знак того, что у жителей города Хотмыжска и уезда главное занятие — земледелие.
В селе проводится ежегодный международный фестиваль славянской культуры «Хотмыжская осень» с целью сохранения и развития культурного сотрудничества и укрепления дружеских связей между славянскими народами.
↑Фёдор Тимофеевич Пушкин, воевода Хотмыжска (?—п.1645). Пушкины — старый дворянский и боярский род. Ветвь Ратшичей. О службе родоначальника, Григория Пушки(VII колено), ничего неизвестно, но поскольку один из его сыновей был боярином, Григорий был незаурядным служилым человеком, обладавший большими вотчинами. Род достаточно рано разделился на множество ветвей, многие из которых захудали. От 5 из 7 сыновей родоначальника пошли 5 основных ветвей рода. Младшая ветвь произошла от Константин Григорьевич Пушкина(VIII колено). Её представители: Фёдор Тимофеевич(?—п.1645), дворянин московский 1627, стольник, воевода, Пётр Тимофеевич Чёрной (Толстой)Пушкин(?—1633), дворянин московский 1622, голова, воевода. Братья XIV колено. Александр Сергеевич Пушкин (1799—1837), знаменитый русский поэт (XX колено).