После окончания средней школы в 1976 году поступил в театральное училище им. Щепкина в Москве. Будучи студентом второго курса, играл две роли на сцене Малого театра. С 1979 года началась теле- и кинокарьера. По окончании театрального училища в 1980 году был принят в труппу Академического Малого театра Союза ССР, где играл с такими актёрами, как Смоктуновский, Царёв, Ильинский, Жаров, Марцевич, братьями Соломиными. Работал на радио, телевидении, в кино. Со своей сольной концертной программой объехал многие города Советского Союза. На сцене Малого театра сыграл более чем в 20 пьесах. Некоторые из них: «Долгий день уходит в ночь», «Агония», «Cирано де Бержерак», «Берег».
В 1985—1986 годах служил в рядах Вооружённых Сил СССР в Подмосковье в инженерных войсках.
В начале 1992 года Штефанко эмигрировал в США. Проживая в Нью-Йорке, освоил новые профессии: официанта, таксиста, бармена, автодилера, охранника, кикбоксера, страхового агента. Параллельно работал в модельном бизнесе, театре, играл на сцене «Theater of New York City». В Нью-Йорке Олег снялся в своём первом американском фильме.[уточнить] В 1994 году переехал в Лос-Анджелес, работал на телевидении и в кино. Был принят в две американские актёрские гильдии: SAG — Гильдию актёров кино и AFTRA — Американскую федерацию артистов телевидения и радио.
В Лос-Анджелесе продолжил своё образование в «L. A. Actors Circle Theater School». Получив американское гражданство, изменил фамилию на Oleg Stefan.
Позднее вернулся в Россию, где продолжил сниматься. Широкую известность Олег Штефанко получил по роли Леонида Зубова в сериале «Лесник».
Всего на счету Штефанко 76 кино- и телеработ, в 54 из которых он сыграл главные роли[1].
Личная жизнь
Первая жена — Лариса Штефанко. Состояли в браке с 1988 по 2013 год[2].
Дочь — Кристина. Сын — Джон (Иван), родился в конце 1990-х годов. Его решено было назвать Иваном. Но через некоторое время его имя сменили на Джон, так как это более благозвучно для американцев.
2007 — Берлинский международный фестиваль, награждён Серебряным берлинским медведем
2020 — Заслуженный артист Российской Федерации (26 августа 2020 года) — за большой вклад в развитие отечественной культуры и искусства, многолетнюю плодотворную деятельность[5].