Энергия разрыва химической связи

Стандартной энергией разрыва химической связи называют изменение энтальпии при химической реакции, в которой происходит разрыв одного моля данной связи. При этом принимается, что исходное вещество и продукты реакции находятся в своих стандартных состояниях гипотетического идеального газа при давлении 1 атм и температуре 25 °C^[1]. Синонимами энергии разрыва химической связи считаются: энергия связи, энергия диссоциации двухатомных молекул, энергия образования химической связи.

Энергия разрыва химической связи может быть определена разными способами, например:

измерением константы равновесия в некотором диапазоне температур;
спектроскопическими исследованиями колебательных уровней энергии (колебательная спектроскопия);
из данных химической кинетики;
из масс-спектроскопических данных (масс-спектрометрия).

Энергия разрыва химических связей в различных соединениях приводятся в справочниках^[2].

Энергия разрыва химических связей характеризует прочность химической связи, например:

Энергия разрыва связи R−H^[1]

Соединение	Энергия разрыва связи, ккал/моль	Соединение	Энергия разрыва связи, ккал/моль
H−H	104,2	CH₃−H	104
HO−H	119	CH₃CH₂−H	98
CH₃O−H	102	(CH₃)₂CH−H	94,5
C₆H₅O−H	85	(CH₃)₃C−H	91
F−H	135,8	C₆H₅−H	103
Cl−H	103,0	CH₂=CH−H	103
Br−H	87,5	HC≡C−H	125
I−H	71,3	H₂N−H	103

Связь	Энергия диссоциации при 298 K			Примечание
Связь	ккал/моль	кДж/моль	эВ	Примечание
H₃C−H	105	439	4,56	Метильная связь — одна из сильнейших алифатических C−H связей
C₂H₅−H	101	423	4,38	Несколько слабее, чем метильная
(CH₃)₃C−H	96.5	404	4,19	Третичный радикал стабилен
CH₂CH−H	111	464	4,82	Виниловый радикал встречается редко
HC₂−H	133	556	5,77	Ацетиленовый радикал встречается очень редко
C₆H₅−H	113	473	4,90	Фенильная связь сравнима с виниловым радикалом
CH₂CHCH₂−H	89	372	3,86	Аллильная связь имеет повышенную реакционноспособнось
C₆H₅CH₂−H	90	377	3,90	Бензиловая связь имеет повышенную реакционноспособнось
H₃C−CH₃	83—85	347—356	3,60—3,69	Связь C−C в алканах гораздо слабее связи C−H
H₂C=CH₂	146—151	611—632	6,33—6,55	Двойная связь в два раза прочнее одинарной связи C−C
HC≡CH	200	837	8,68	Тройная связь в два с половиной раза прочнее одинарной связи C−C

Прим.: энергия связи 100 ккал/моль = 4,338 эВ.

Энергия разрыва связи С—С^[1]

Соединение	Энергия разрыва связи, ккал/моль	Соединение	Энергия разрыва связи, ккал/моль
CH₃−CH₃	88	C₆H₅−C₆H₅	100
(CH₃)₃C−C(CH₃)₃	67,5	CH₂=CH₂	163
(C₆H₅)₃C−C(C₆H₅)₃	15	HC≡CH	230

См. также

Примечания

↑ ¹ ² ³ Даниэльс Ф., Олберти Р. Физическая химия / под ред. К. В. Топчиевой. — М.: Мир, 1978. — С. 40—41. — 646 с.
↑ Веденеев В. И., Гурвич Л. В., Кондратьев В. Н. и др. Энергия разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. Справочник. — М.: АНСССР, 1962.

[fizhim-1] ¹ ² ³ Даниэльс Ф., Олберти Р. Физическая химия / под ред. К. В. Топчиевой. — М.: Мир, 1978. — С. 40—41. — 646 с.

[2] Веденеев В. И., Гурвич Л. В., Кондратьев В. Н. и др. Энергия разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. Справочник. — М.: АНСССР, 1962.

[1]

[2]

Энергия разрыва химической связи

См. также

Примечания

Portal di Ensiklopedia Dunia