(3-Бромпропил)этилацеталь ацетальдегида

​(3-Бромпропил)​этилацеталь ацетальдегида[1]
Общие
Хим. формула	C7H15BrO2
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	211,1 г/моль
Термические свойства
Температура
• кипения	49–51 °С (1 мм рт. ст.) °C
Классификация
Рег. номер CAS	34399-67-2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

(3-Бромпропил)этилацеталь ацетальдегида (1-бром-3-(1-этоксиэтокси)пропан) — органическое вещество, используемое в синтезе в качестве нуклеофильного или электрофильного реагента для введения гидроксипропильной группы.

Препаративным методом получения реагента является присоединение 3-бромпропанола-1 к винилэтиловому эфиру в присутствии дихлоруксусной кислоты в качестве катализатора. Очищают полученное вещество перегонкой при пониженном давлении^[1].

Реагент растворим в основных органических растворителях^[1].

В органическом синтезе данный реагент нашёл применение в качестве нуклеофильного либо электрофильного источника гидроксипропильного фрагмента. Для введения в превращения нуклеофильного типа его сначала вводят в реакцию с литием в диэтиловом эфире, получая 1-литио-3-(1-этоксиэтокси)пропан, который затем присоединяют к альдегидам, кетонам, лактонам, лактамам и хлорсиланам. На последней стадии ацетальную группу подвергают гидролизу, что даёт свободную гидроксильную группу. (Существует также аналогичный реагент с тетрагидропирановой защитной группой, однако ацетальная группа гидролизуется в более мягких условиях.) Кроме литийорганического реагента, применяли также купратный реагент (для реакций с α,β-ненасыщенными кетонами и алкилгалогенидами) и соответствующий реактив Гриньяра^[1].

С другой стороны, без предварительной обработки металлами (3-бромпропил)этилацеталь ацетальдегида может использоваться как электрофильный реагент. В частности, его применяли для алкилирования анионов, полученных при депротонировании N,N-диметилгидразонов^[1].

• Органический синтез
• Ацетали

• Schostarez H. J., Chen Y. Acetaldehyde 3-Bromopropyl Ethyl Acetal (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2017. — doi:10.1002/047084289x.ra002.pub2.